알케인

Alkane
알케네, 알칼리, 알카인,알카라인과혼동해서는 안 된다.
가장 단순한 알칸인 메탄의 화학구조

유기화학에서 알카인, 즉 파라핀(다른 의미도 가지고 있는 역사적 사소한 이름)은 순환 포화 탄화수소다. 즉 알칸은 모든 탄소-탄소 결합이 단일한 나무 구조로 배열된 수소와 탄소 원자로 이루어져 있다.[1] 알칸은 일반적인 화학 공식 CH를n2n+2 가지고 있다. 알칸은 가장 단순한 메탄 사례(CH4, 여기서 n = 1(모분자라고도 함)부터 테트라데케인(CH1430)의 이소머인 펜타콘탄테인(CH50102)이나 6-에틸-2-메틸-5-1-(1-메틸틸) 옥탄과 같은 임의의 크고 복잡한 분자에 이르기까지 복잡성이 다양하다.

국제순응화학연합(IUPAC)은 알칸을 "일반적인 공식 CH를n2n+2 갖는 순환 분기형 또는 분쇄되지 않은 탄화수소를 가지며, 따라서 수소 원자와 포화 탄소 원자로 전적으로 구성된다"고 정의한다. 그러나 일부 출처에서는 포화 탄화수소(즉, 사이클로아카인)가 구별되는 일반 공식(즉, 사이클로아카인은 CHn2n)을 가지고 있음에도 불구하고 [2]단핵(즉, 사이클로아카인) 또는 다핵산을 포함한 모든 포화 탄화수소를 나타내기 위해 이 용어를 사용한다.

알칸에서 각 탄소 원자는 4 시그마 결합(C–C 또는 C–H)으로 sp-하이브리드되며3, 각 수소 원자는 탄소 원자 중 하나에 결합된다(C–H 결합). 분자 내 가장 긴 연결 탄소 원자는 탄소 골격 또는 탄소 등뼈로 알려져 있다. 탄소 원자의 수는 알칸의 크기로 간주될 수 있다.

높은 알칸의 한 그룹은 표준 주위 온도 및 압력(SATP)에서 고체인 왁스인데, 탄소 백본의 탄소 원자의 수가 약 17개보다 많다. 이들의 반복적인 –CH2 단위와 함께 알카인은 구성원들이 14.03 u의 배수로 분자 질량에서 차이를 보이는 일련의 동질성 유기 화합물을 구성한다(각 질량 12.01 u의 단일 탄소 원자와 질량 ~ 1.01 u의 두 개의 수소 원자로 구성되는 그러한 메틸렌 브리지 장치의 총 질량).

메탄은 메탄 유발 박테리아에 의해 생성되며, 일부 긴 사슬 알칸은 특정 동물 종에서 페로몬 역할을 하거나 식물과 곰팡이에서 보호 왁스 역할을 한다. 그럼에도 불구하고 대부분의 알칸은 생물학적 활동이 많지 않다. 그것들은 생물학적 분자의 보다 활동적이고 능동적인 기능 그룹을 걸 수 있는 분자 나무로 볼 수 있다.

알칸은 석유와 천연가스의 두 가지 주요 상업적 원천을 가지고 있다.

알킬 그룹은 알칸에 기반을 둔 분자 조각으로, 결합을 위한 하나의 열린 용기를 가지고 있다. 알크가 알킬 그룹을 구체적으로 상징하기 위해 사용되기도 하지만(알케닐 그룹이나 아릴 그룹과는 반대로) 일반적으로 모든 오르가닐 그룹 R의 기호로 약칭된다.

구조 및 분류

일반적으로 C-C 단일 결합 거리는 1.53 å이다.[3] 포화 탄화수소는 선형, 분기 또는 순환일 수 있다. 세 번째 그룹은 때때로 사이클로알카인이라고 불린다.[1] 선형, 분기, 주기적 알칸을 결합함으로써 매우 복잡한 구조가 가능하다.

이소메르주의

C4 알칸과 사이클로알칸(왼쪽부터 오른쪽까지): 엔부탄과 이소부탄은 두 CH410 이소머, 사이클로부탄과 메틸사이클로프로판은 두 CH48 알칸 이소머이다.
바이클로[1.1.0]부탄은 유일한 CH46 알칸이며 알칸 이소머가 없으며, 테트라헤드란(아래)은 유일한 CH44 알칸이므로 알칸 이소머가 없다.
테트라헤드란

탄소 원자가 3개 이상인 알칸은 다양한 방법으로 배열할 수 있어 구조적인 이소머를 형성한다. 알칸의 가장 단순한 이소체는 탄소 원자가 가지 없이 하나의 사슬에 배열되어 있는 것이다. 이 이등분체는 n-등분체(n: "정상"의 경우 n, 반드시 가장 흔한 것은 아니지만)라고 부르기도 한다. 그러나 탄소 원자의 체인은 하나 이상의 지점에서 분기될 수도 있다. 가능한 등소체의 수는 탄소 원자의 수에 따라 급격히 증가한다. 예를 들어, 악순환 알칸의 경우:[4]

갈은 알칸은 치랄 수 있다. 예를 들어, 3-메틸헥산과 그 높은 호몰로가는 탄소 원자 번호 3의 입체 중심 때문에 치랄이다. 위의 목록은 입체화학이 아닌 연결성의 차이만 포함한다. 알칸 이소머 외에도 탄소 원자의 사슬이 하나 이상의 고리를 형성할 수 있다. 이러한 화합물을 사이클로알카인이라고 하며, 고리 수를 변경하면 분자식이 변경되기 때문에 위의 목록에서도 제외된다. 예를 들어 사이클로부탄과 메틸사이클로프로판은 서로의 이소메르(CH48)이지만 부탄의 이소메르410(CH)는 아니다.

명명법

주요 기사: IUPAC 유기화학 명명법

알칸에 대한 IUPAC 명명법(계통적으로 화합물을 명명하는 방법)은 탄화수소 체인을 식별하는 것에 기초한다. 갈지 않은 포화 탄화수소 체인은 탄소의 수와 접미사 "-ane"[5]를 나타내는 그리스 숫자 접두사로 체계적으로 명명된다.

1866년, 아우구스트 빌헬름 폰 호프만 모음의 시퀀스 전체를 사용하여 항상 궁금한 명명 법 하자고 제안했다, e, i, o, 그리고 당신은 부추기는 접미사 -ane, -ene,-ine(또는 -yne), -one, -une의 탄화 수소 CnH2n+2, CnH2n, CnH2n−2, CnH2n−4, CnH2n−6.[6]에서 현대 명명 법, 앞선 3개 구체적으로 이름을 탄화 수소가 하루, 더블은riple 채권,[7]는 동안"-one" 지금은 케톤을 나타낸다.

선형알칸스

직선 체인 알칸은 때때로 비선형 이소체가 존재하는 접두사 "n-" 또는 "n-"("정상"의 경우)로 표시된다. 이것이 엄격하게 필요한 것은 아니며 IUPAC 명명 체계의 일부도 아니지만, 단순히 이소부탄과 구별하기 위한 '부탄'이 아닌 'n-부탄'과 같은 스트레이트 체인 및 브랜치 체인 이소메르를 강조하거나 구별하고자 하는 경우에는 여전히 이소부탄과 구별하기 위한 사용이 일반적이다. 석유 산업에서 사용되는 이 그룹의 대체 이름은 선형 파라핀 또는 n-파라핀이다.

(탄소 원자의 수 측면에서) 시리즈의 처음 6개 구성원의 이름은 다음과 같다.

메탄의
CH4 – 탄소 1개 및 수소 4개
에탄의
CH26 – 탄소 2개 및 수소 6개
프로판
CH38 – 탄소 3개 및 수소 8개
부탄의
CH410 – 탄소 4개 및 수소 10개
펜탄의
CH512 – 탄소 5개 및 수소 12개
육각의
CH614 – 탄소 6개 및 수소 14개

처음 네 개의 이름은 메탄올, 에테르, 프로피온산, 부티르산에서 유래되었다. 탄소 원자가 5개 이상인 알칸은 기본 숫자 용어에서 임의의 단자모음(-a 또는 -o)을 생략한 적절한 숫자 곱셈 접두사에[8] -ane 접미사를 추가하여 명명한다. 따라서 펜탄, CH512, 헥산, CH614, 헵탄, CH716, 옥탄, CH818 등. 숫자 접두사는 일반적으로 그리스어지만, 예를 들어 nonane과 같이 9로 끝나는 탄소 원자 수를 가진 알칸은 라틴어 접두사가 non-을 사용한다. 자세한 목록은 직선 체인 알칸 목록을 참조하십시오.

갈겨진 알칸스

이소펜탄(공통명) 또는 2메틸부탄(IUPAC 체계명)의 볼앤스틱 모델

단순 브랜딩 알칸은 흔히 접두사를 사용하여 n-펜탄, 이소펜탄, 네오펜탄과 같은 선형 알칸과 구별하는 공통 명칭을 가지고 있다.

IUPAC 명명 규칙을 사용하여 체계적인 이름을 생성할 수 있다.

보다 복잡한 갈기 알칸의 명칭을 정하기 위한 주요 단계는 다음과 같다.[9]

  • 탄소 원자의 가장 긴 연속 체인 식별
  • 표준 이름 지정 규칙을 사용하여 가장 긴 루트 체인의 이름 지정
  • 알칸 이름의 접미사를 "-ane"에서 "-yl"로 변경하여 각 측면 체인의 이름을 짓는다.
  • 사이드[10] 체인에 대해 가능한 가장 낮은 숫자를 제공하기 위해 가장 긴 연속 체인을 번호 매기십시오.
  • 루트 체인의 이름 앞에 사이드 체인의 번호 및 이름 지정
  • 동일한 유형의 사이드 체인이 여러 개 있는 경우 "di-" 및 "tri-"와 같은 접두사를 사용하여 이를 표시하고 각 접두사를 번호로 지정하십시오.
  • 루트 체인 이름 앞에 알파벳 순서로 사이드 체인 이름 추가("di-" 등 접두사 표시 안 함)
CH의512 3개 등유형별 명목 비교
공용명 은-펜탄의 이소펜탄 네오프텐탄
IUPAC 이름 펜탄의 2메틸부탄 2,2-아세틸프로판
구조 Pentane-2D-Skeletal.svg Isopentane-2D-skeletal.png Neopentane-2D-skeletal.png

포화 순환 탄화수소

주요 기사: 사이클로알카네

기술적으로 알칸과는 구별되지만, 이 종류의 탄화수소는 어떤 사람들에 의해 "순환 알칸"이라고 불린다. 그들의 설명에서 알 수 있듯이, 그들은 하나 이상의 고리를 포함하고 있다.

단순 사이클로카인은 알칸과 구별하기 위해 "사이클로-"라는 접두사를 가지고 있다. 사이클로알카인은 등뼈에 있는 탄소 원자의 수에 관하여, 즉 사이클로펜타인(CH510)은 펜탄(CH512)과 마찬가지로 5개의 탄소 원자를 가진 사이클로알카인(Cycloalkane)이지만 5mb의 링으로 결합된다. 비슷한 방식으로 프로판과 사이클로프로판, 부탄, 사이클로부탄 등.

대체 사이클로알카인은 대체 알칸과 유사하게 이름이 붙는다. 사이클로알카인 링은 명시되어 있고 대체물은 링 위의 위치에 따라 있으며, 칸-인골드-프레로그 우선 순위 규칙에 의해 결정된다.[8]

일반/공통 이름

주요 기사: 스트레이트 체인 알칸스

알칸의 사소한 (비체계적인) 이름은 '파라핀'이다. 알칸은 함께 '파라핀 시리즈'로 알려져 있다. 화합물의 사소한 명칭은 대개 역사적 유물이다. 이들은 체계적인 명칭이 개발되기 전에 만들어졌으며, 업계에서 익숙한 용어로 인해 존속되어 왔다. 사이클로알카인은 나프테인이라고도 불린다.[11][12]

브랜치 체인 알칸은 이소파라핀이라고 불린다. "파라핀"은 일반적인 용어로, 이소머의 순수 화합물과 혼합물, 즉 펜탄과 이소펜탄과 같은 화학 공식의 혼합물을 구별하지 않는 경우가 많다.

IUPAC에서

IUPAC 시스템에는 다음과 같은 사소한 이름이 유지된다.

비 IUPAC

IUPAC가 아닌 일부 사소한 이름이 가끔 사용된다.

물리적 성질

모든 알칸은 무색이다.[14][15] 분자량이 가장 낮은 알칸은 기체, 중간 분자량은 액체, 가장 무거운 알칸은 왁스 고체다.[citation needed][16]

알칸스 표

알케인 공식 비등점 [°C] 용융점 [°C] 밀도[kg/m3](20°C) 이소머스
메탄 CH4 -162 −182 0.656 (가스) 1
이데인 C2H6 −89 −183 1.26 (가스) 1
프로판 C3H8 −42 −188 2.01(가스) 1
부탄 C4H10 0 −138 2.48 (가스) 2
펜탄 C5H12 36 −130 626 (1998년) 3
헥산 C6H14 69 −95 659년 (1969년) 5
헵탄 C7H16 98 −91 684년 (1994년) 9
옥탄 C8H18 126 −57 703년 (1983년) 18
노네인 C9H20 151 −54 718 (1998년) 35
데케인 C10H22 174 −30 730 (1998년) 75
언데인 C11H24 196 −26 740(일반) 159
도데케인 C12H26 216 −10 749 (1998년) 355
트리데케인 C13H28 235 -5.4 756년 (1996년) 802
테트라데케인 C14H30 253 5.9 763 (1963년) 1858
펜타데케인 C15H32 270 10 769 (1969년) 4347
헥사데케인 C16H34 287 18 773년 (1983년) 10,359
헵타데케인 C17H36 303 22 777 (고체) 24,894
옥타데케인 C18H38 317 28 781 (고체) 60,523
노나데케인 C19H40 330 32 785(고체) 148,284
이코사네 C20H42 343 37 789(고체) 366,319
트리아콘탄 C30H62 450 66 810(고체) 4,111,846,763
테트라콘탄 C40H82 525 82 817 (고체)
펜타콘탄 C50H102 575 91 824(고체)
헥사콘탄 C60H122 625 100 829(고체)
헵타콘테인 C70H142 653 109 869(고체)

비등점

처음 16n-alkanes의 녹는점(파란색)과 끓는점(주황색) °C.

알칸은 분자간 반데르 발스 힘을 경험한다. 분자간 반데르 발스 힘이 강하면 알칸의 비등점이 커진다.[17]

판데르 발스 힘의 강도에 대한 두 가지 결정 요인이 있다.

  • 분자를 둘러싸고 있는 전자의 수, 알칸의 분자량에 따라 증가하는 수
  • 분자의 표면적

표준 조건에서 CH에서4 CH까지410 알칸은 기체성이고, CH에서512 CH까지1736 알칸은 액체성이고, CH1838 이후에는 고체성이다. 알칸의 비등점은 주로 무게에 의해 결정되므로, 비등점이 분자의 크기(분자중량)와 거의 선형 관계를 갖는다는 것은 놀랄 일이 아니다. 경험 법칙으로서, 체인에 추가된 각 탄소에 대해 끓는점은 20~30°C 상승한다. 이 규칙은 다른 동음이의 시리즈에 적용된다.[17]

스트레이트 체인 알칸은 접촉 표면적이 넓어 인접 분자 사이에 밴 데르 발스 힘이 더 크기 때문에 브랜치 체인 알칸보다 비등점이 높을 것이다. 예를 들어 -12℃와 0℃에서 끓는 이소부탄(2-메틸프로판)과 n-부탄(부탄)을 각각 비교하고, 50℃와 58℃에서 끓는 2,2-디메틸부탄과 2,3-디메틸부탄을 비교한다.[17]

반면 사이클로알카인은 분자의 조응이 잠겨 있어 선형보다 비등점이 높은 경향이 있어 분자간 접촉면을 갖게 된다.[18]

녹는점

알칸의 용해점은 위에서 설명한 것과 같은 이유로 비등점과 유사한 추세를 따른다. 즉, (다른 모든 것이 동일할수록) 분자가 클수록 용해점이 높아진다. 끓는점과 녹는점 사이에는 한가지 중요한 차이가 있다. 고체는 액체보다 더 단단하고 고정된 구조를 가지고 있다. 이 단단한 구조물은 분해하는 데 에너지가 필요하다. 따라서 단단한 구조물을 더 잘 조립할수록 분해하는 데 더 많은 에너지가 필요할 것이다. 알칸의 경우 위의 그래프(즉, 파란색 선)에서 이를 볼 수 있다. 홀수 알칸은 짝수 알칸보다 용해점이 낮은 경향을 보인다. 번호가 매겨진 알칸도 고체상에서는 잘 포장돼 잘 짜여진 구조를 형성하기 때문에 분해에 더 많은 에너지가 필요하기 때문이다. 홀수 알칸 팩이 덜 잘 되어 있어서 "루저" 조직된 고체 패킹 구조는 분해하는 데 더 적은 에너지를 필요로 한다.[19] 결정 구조의 시각화는 다음을 참조하십시오.[20]

브랜치 체인 알칸의 용해점은 해당 스트레이트 체인 알칸의 용해점보다 높거나 낮을 수 있으며, 다시 해당 알칸의 고체상 포장 능력에 따라 달라진다.

전도성 및 용해성

알칸은 어떤 방식으로도 전기를 전도하지 않으며, 전기장에 의해 실질적으로 양극화되지도 않는다. 이 때문에 수소 결합을 형성하지 않고 물과 같은 극성 용매에서 용해되지 않는다. 개별 물 분자 간의 수소 결합은 알칸 분자와 떨어져 정렬되기 때문에 알칸과 물의 공존은 분자 질서의 증가(엔트로피 감소)로 이어진다. 물 분자와 알칸 분자 사이에는 유의미한 유대가 없으므로 열역학 제2법칙에서는 알칸과 물의 접촉을 최소화하여 엔트로피 감소를 최소화해야 한다고 제안한다. 알칸은 물에 용해되지 않기 때문에 소수성이 있다고 한다.

비극 용매에서 그들의 용해성은 상대적으로 높으며, 이것은 지방질이라고 불리는 성질이다. 예를 들어 알칸은 그들 사이의 모든 비율에서 부적당하다.

알칸의 밀도는 보통 탄소 원자의 수에 따라 증가하지만 물의 밀도보다 낮게 유지된다. 따라서 알칸-물 혼합물에서 알칸은 상층을 형성한다.[21]

분자 기하학

메탄의 분진3

알칸의 분자구조는 물리적, 화학적 특성에 직접적인 영향을 미친다. 4개의 발란스 전자를 가진 탄소의 전자 구성에서 유래한다. 알칸의 탄소 원자는 sp하이브리드3(sp hybrids)로 설명되는데, 즉 좋은 근사치로 말하면 발란스 전자는 2s 궤도 및 3개의 2p 궤도 조합에서 파생된 사면체의 모서리로 향하는 궤도에 있다고 한다. 기하학적으로, 결합 사이의 각도는 cos이다−1(-1/3) ≈ 109.47°. 이것은 메탄의 경우에 정확한 반면, C-H와 C-C 결합의 조합을 포함하는 더 큰 알칸은 일반적으로 이 이상화된 가치의 몇 도 이내에 있는 결합을 가지고 있다.

결합 길이 및 결합 각도

알칸은 C-H와 C-C의 단일 결합만 가지고 있다. 전자는 탄소의 sp3 궤도와 수소의 1s 궤도 사이의 중첩에서 비롯된다. 후자는 인접한 탄소 원자의 sp3 궤도 두 개의 중첩에서 발생한다. 결합 길이는 C-H 결합의 경우 1.09 × 10−10 m, C-C 결합의 경우 1.54 × 10−10 m이다.

메탄의 사면 구조.

결합의 공간적 배치는 4개의3 sp 궤도(sp robit)와 유사하다. 4개의 sp 궤도(sp arbitrary)로 배열되어 있으며, 이들 사이의 각도는 109.47°이다. 공통적이고 유용하지만 서로 직각으로 결합을 나타내는 구조적 공식은 지오메트리를 정확하게 묘사하지 않는다.

순응

주요 기사: 알카네 입체화학

구조 공식과 결합 각도는 일반적으로 분자의 기하학을 완전히 설명하기에 충분하지 않다. 각 탄소-탄소 결합에는 추가적인 자유도가 있다: 결합의 각 끝에서 원자에 결합되는 원자 또는 그룹 사이의 비틀림 각도가 있다. 분자의 비틀림 각도에 의해 묘사되는 공간적 배열을 그 순응이라고 한다.

에탄의 두 가지 일치에 대한 뉴먼의 투영: 왼쪽은 에클립, 오른쪽은 비틀비틀.
에탄의 두 로타머의 볼앤스틱 모델

에탄은 단 하나의 C-C 결합이 있기 때문에 알칸의 순응을 연구하는 가장 단순한 경우를 형성한다. C-C 본드의 축을 내려다보면 이른바 뉴먼 투영법을 보게 된다. 전면과 후면 탄소 원자의 수소 원자는 그 사이에 120°의 각도를 가지며, 4면체의 밑부분이 평평한 평면에 투영된 데서 비롯된다. 단, 전면 탄소에 부착된 주어진 수소 원자와 후면 탄소에 부착된 주어진 수소 원자 사이의 비틀림 각도는 0°와 360° 사이에서 자유롭게 변화할 수 있다. 이것은 탄소-탄소 단일 결합에 대한 자유 회전의 결과물이다. 이러한 명백한 자유에도 불구하고, 두 가지 제한적 순응, 즉 모호한 순응과 시차 순응만이 중요하다.

두 순응은 에너지의 차이가 있다: 시차 순응은 에클립된 순응(최소 안정)보다 에너지(더 안정적)가 12.6 kJ/mol(3.0 kcal/mol) 낮다.

비틀림 에너지라고 알려진 두 순응 사이의 에너지 차이는 주위 온도에서 에탄 분자의 열 에너지에 비해 낮다. C-C 결합에 대해서는 일정한 회전이 있다. 에탄 분자가 한 시차 순응에서 다른 시차 순응에서 다음 시차 순응으로 통과하는3 데 걸리는 시간은 10초다−11.

고알칸의 경우는 더 복잡하지만 유사한 원리에 기초하여, 항페리플라네르 순응이 각 탄소-탄소 결합 주변에서 항상 가장 선호된다. 이러한 이유로 알칸은 보통 도표나 모델에서 지그재그 배열로 나타난다. 순응 사이의 에너지 차이가 분자의 열 에너지에 비해 작기 때문에 실제 구조는 항상 이러한 이상화된 형태와 다소 다를 것이다. 알칸 분자는 모형이 무엇을 시사하든 고정된 구조 형태를 가지고 있지 않다.

분광 특성

사실상 모든 유기 화합물은 탄소-탄소 및 탄소-수소 결합을 포함하고 있으므로 알칸의 특징 중 일부를 스펙트럼에 나타낸다. 알칸은 다른 그룹이 없기 때문에 –OH, –CHO, –COOH 등과 같은 기능 그룹의 다른 특성 분광 기능이 없는 것으로 유명하다.

적외선 분광기

탄소-수소 스트레칭 모드는 2850~2960cm의−1 강한 흡수를 제공하는 반면 탄소-탄소 스트레칭 모드는 800~1300cm의−1 흡수를 한다. 탄소-수소 벤딩 모드는 그룹의 특성에 따라 달라진다: 메틸 그룹은 1450 cm와−1 1375 cm의−1 밴드를 보여주고, 메틸렌 그룹은 1465−1 cm와 1450−1 cm의 밴드를 보여준다. 탄소 원자가 4개 이상인 탄소 사슬은 약 725 cm의−1 약한 흡수를 보인다.

NMR 분광법

알칸의 양성자 공진은 보통 ΔH = 0.5–1.5에서 발견된다. 탄소-13 공진은 ΔC = 8–30 (1차, 메틸, –CH3), 15–55 (2차, 메틸렌, –CH2–), 20–60 (3차, 메틸렌, C–H) 및 4차 원자의 수에 따라 달라진다. 퀀텀 탄소 원자의 탄소-13 공진은 핵 오버하우저 효과의 부족과 긴 이완 시간 때문에 특성적으로 약하며, 약한 샘플, 또는 충분히 오랫동안 실행되지 않은 샘플에서 놓칠 수 있다.

질량분석법

알칸은 이온화 에너지가 높고, 분자 이온은 보통 약하다. 단편화 패턴은 해석하기 어려울 수 있지만, 분기 체인 알칸의 경우, 탄소 체인은 활성산소의 상대적 안정성으로 인해 3차 또는 2차 탄소에서 우선 분해된다. 단일 메틸그룹(M - 15)의 상실에 따른 파편이 결석하는 경우가 많고, 다른 파편들은 질량단위의 14개의 간격으로 간격을 두는 경우가 많아 CH그룹의2 순차적 상실에 해당한다.

화학적 특성

알칸은 대부분의 화학 화합물에서 약하게 반응할 뿐이다. 모든 알칸의 산분해 상수(pKa) 값은 외삽법에 따라 50~70으로 추정되므로, 사실상 불활성인 극도로 약한 산이다(탄산 참조). 그것들은 또한 극도로 약한 염기들로서 순수 황산(H0 ~ –12)에서는 관측할 수 있는 양성자가 발생하지 않지만, 적어도 수백만 배나 더 강한 슈퍼아키드는 알카늄 이온을 과다 조정하기 위해 양성하는 것으로 알려져 있다(메타늄 이온 참조). 마찬가지로 가장 강한 전기영양 시약(예: NF4+ 양이온을 함유한 다이옥시레인 및 소금)에 대한 반응성만 나타낸다. C-H 본드(약 100kcal/mol)와 C-C 본드(약 90kcal/mol, 그러나 일반적으로는 스테리릭하게 접근할 수 없는 정도) 때문에 다른 전자 부피(electronic-defitive)가 없을 때는 알칸과 반응하지만 활성산소에 대해서는 상대적으로 덜 반응한다(아래 참조). 이 불활성성은 파라핀(여기서 "래킹 친화력"의 의미와 함께)이라는 용어의 근원이다. 원유에서 알칸 분자는 수백만 년 동안 화학적으로 변하지 않았다.[citation needed]

유리기는 전자가 손상되지 않은 분자로, 긴 사슬 알칸을 짧은 사슬 알칸으로, 직선 사슬 알칸을 갈고리 알칸으로 바꾸는 균열과 개혁 등 알칸의 대부분의 반응에 큰 역할을 한다. 게다가, 탄소 원자가 강하게 감소된 상태에 있기 때문에, 특히 산소와 할로겐을 포함한 알칸의 리독스 반응이 가능하다. 메탄의 경우, 탄소는 가능한 가장 낮은 산화 상태(-4)에 있다. 산소와의 반응(반응 스토이치측정법을 만족하기에 충분한 양으로 존재하는 경우)은 연기 없이 연소로 이어져 이산화탄소와 물을 발생시킨다. 할로겐과 함께 자유 급진적인 할로겐화 반응이 일어나 후일랄카인의 생산으로 이어진다. 또한 알칸은 C-H 본드 활성화 반응에서 특정 전이 금속 복합체와 상호작용하고 결합하는 것으로 나타났다.[citation needed]

고밀도 알칸의 경우 부피가 큰 그룹을 수용하기 위해 결합 각도가 최적값(109.5°)과 크게 다를 수 있다. 그러한 왜곡은 강한 방해물 또는 변형률로 알려진 분자에 긴장을 도입한다. 스트레인은 반응성을 상당히 증가시킨다.

그러나 일반적으로 그리고 아마도 놀랍게도, 분기 작용이 광범위하여 1,2- 및 1,3-알킬-알킬 강직 상호작용(각각 부탄과 펜탄의 생략 순응의 경우 약 3.1 kcal/mol 및 약 3.7 kcal/mol)을 매우 바람직하지 않을 경우, 분기된 알칸은 실제로 열역학적으로 더 강하다.선형 등가선(또는 밀기선 이하) 등가선보다 표백하다. 예를 들어, 밀도가 높은 2,2,3,3-테트라메틸부탄은 선형 이소머인 n-옥탄보다 약 1.9kcal/mol이 더 안정적이다.[22] 이러한 효과의 미묘함 때문에, 이 규칙의 정확한 이유는 화학 문헌에서 활발하게 논의되어 왔으며, 아직 미정이다. 전자상관에 의한 분기 알칸의 안정화,[23] 스테릭 반발에 의한 선형 알칸의 불안정화,[24] 중성 초융합에 의한 안정화 및/[25][22]또는 정전기 효과[26] 등 여러 가지 설명이 가능성으로서 진전되었다. 이번 논란은 기존의 과잉진화 설명이 알킬산소의 안정성을 좌우하는 1차적 요인이냐는 질문과 관련이 있다.[27][24]

산소와 반응(결합 반응)

모든 알칸은 연소 반응에서 산소와 반응하지만 탄소 원자의 수가 증가함에 따라 점화가 점점 어려워진다. 완전 연소를 위한 일반적인 방정식은 다음과 같다.

CnH2n+2 + (3/2n + 1/2) O2 → (n + 1) H2O + n CO2
또는 CHn2n+2 + (3n + 1/2) O2 → (n + 1) HO2 + n CO2

충분한 산소가 없을 경우 다음과 같이 일산화탄소 또는 그을음이 발생할 수 있다.

CnH2n+2 + (n + 1/2) O2 → (n + 1) H2O + n CO
CnH2n+2 + (1/2n + 1/2) O2 → (n + 1) H2O + n C

예를 들어, 메탄:

2 CH4 + 3 O2 → 4 H2O + 2 CO
CH4 + O2 → 2 H2O + C

자세한 데이터는 형성표의 알칸 열을 참조하십시오. 알칸에 대한 표준 엔탈피 연소 변화 ΔH는c⊖ CH2 그룹당 약 650 kJ/mol 증가한다. 브랜치 체인 알칸은 탄소 원자의 수가 같은 직선 체인 알칸보다 ΔH의c⊖ 값이 낮아 다소 안정적이라고 볼 수 있다.

할로겐 반응

주요 기사: 자유급성 할로겐화

알칸은 이른바 자유급성 할로겐화 반응에서 할로겐과 반응한다. 알칸의 수소 원자는 할로겐 원자에 의해 점진적으로 대체된다. 활성산소는 반응에 참여하는 반응성 종으로, 보통 생산물의 혼합으로 이어진다. 이 반응은 할로겐 플루오린과 함께 발열성이 높으며 폭발로 이어질 수 있다.[28]

이러한 반응은 할로겐화 탄화수소에 대한 중요한 산업 경로다. 세 가지 단계가 있다.

  • 호몰리시스(halogen accidents)에 의한 할로겐 활성산소 형성 시작 보통 열이나 빛의 형태로 에너지가 필요하다.
  • 체인 반응 또는 전파 - 할로겐 급진은 알카인에서 수소를 추출하여 알킬 급진성을 부여한다. 이것은 더 크게 반응한다.
  • 급진파가 재결합하는 체인 종료.

실험 결과, 모든 할로겐화는 가능한 모든 이소머의 혼합물을 생성하며, 이는 모든 수소 원자가 반응에 취약함을 나타낸다. 그러나 생산된 혼합물은 통계적 혼합물이 아니다. 2차 및 3차 수소 원자는 2차 및 3차 자유방사선의 안정성이 높아 우선적으로 대체된다. 그 예는 프로판의 단조화에서 볼 수 있다.[17]

Monobromination of propane

크래킹

주요기사 : 균열(화학)

균열은 큰 분자를 작은 분자로 쪼갠다. 이는 열 또는 촉매 방식으로 수행할 수 있다. 열 균열 과정은 자유방사선 형성을 가진 균질성 메커니즘을 따른다. 촉매 균열 과정은 산성 촉매(일반적으로 실리카 알루미나, 제올라이트 등 고체산)의 존재를 수반하며, 이 촉매들은 반대 전하의 이온 쌍(대칭)을 생성하는 결합의 이질(대칭) 파괴를 촉진한다. 탄소 국부 활성산소와 양이온 모두 매우 불안정하며 체인 재배열, 위치 베타(즉, 균열), 분자간 및 분자간 수소 전달 또는 수화 전달 등의 과정을 거친다. 두 가지 유형의 공정에서 모두 해당 반응성 중간체(라디칼, 이온)는 영구적으로 재생되므로, 스스로 제안하는 체인 메커니즘에 의해 진행된다. 반응 체인은 결국 급진적 또는 이온 재조합에 의해 종료된다.[citation needed]

이성질화 및 개혁

드라간과 그의 동료는 알칸스의 이질체화에 대해 가장 먼저 보고했다.[29] 이성질체화와 개혁은 백금 촉매가 있는 곳에서 직선 사슬 알칸이 가열되는 과정이다. 이소머라이징에서 알칸은 분기 체인 이소머가 된다. 즉, 탄화수소나 탄화수소를 전혀 잃지 않아 동일한 분자량을 유지한다.[29] 개혁에서 알칸은 사이클로알카인이나 방향족 탄화수소가 되어 부산물로 수소를 발산한다. 이 두 과정 모두 물질의 옥탄수를 증가시킨다. 부탄은 옥탄수가 높은 갈기 알칸을 많이 만들기 때문에 이소머화 과정에 넣는 알칸이다.[29]

기타반응

알카네는 니켈 촉매가 있는 곳에서 증기와 반응하여 수소를 공급할 것이다. 알칸은 클로로황폰화 및 질화시킬 수 있지만 두 반응 모두 특수한 조건이 필요하다. 알칸스를 카르복실산에 발효시키는 것은 기술적 중요성이 있다. 리드 반응에서 아황산가스, 염소, 빛은 탄화수소를 설포닐 염소화물로 변환시킨다. 뉴클레오필릭 추상화는 알칸과 금속을 분리하는 데 사용될 수 있다. 알킬 집단은 한 화합물에서 다른 화합물로 전이될 수 있다. 매직산이라고 불리는 안티몬 펜타플루오리드(SbF5)와 플루오슐폰산(HSOF3)의 혼합물은 알칸을 양성할 수 있다.[30]

발생

우주에서 알칸의 발생

메탄과 에탄은 목성 대기의 아주 작은 부분을 차지한다.
오일의 추출, 알칸을 포함한 많은 구별되는 탄화수소를 함유하고 있다.

알칸은 목성(0.1% 메탄, 2ppm 에탄), 토성(0.2% 메탄, 5ppm 에탄), 천왕성(1.99% 메탄, 2.5ppm 에탄), 해왕성(1.5% 메탄, 1.5ppm 에탄) 등 외부 가스 행성의 대기 중 작은 부분을 형성한다. 토성의 위성인 타이탄(1.6% 메탄)은 후이겐스 탐사선에 의해 조사되었는데, 타이탄의 대기는 주기적으로 달 표면에 액체 메탄을 쏟아붓는 것으로 나타났다.[31] 또한 타이탄에서는 카시니 탐사대가 타이탄의 극지방 근처에 계절별 메탄/에탄 호수를 이미징했다. 히아쿠타케 혜성의 꼬리 부분에서도 메탄과 에탄이 검출됐다. 화학적 분석은 에탄과 메탄의 풍부함이 대략 같다는 것을 보여주었는데, 이것은 에탄의 아이스가 태양으로부터 멀리 떨어진 성간 공간에서 형성되었다는 것을 암시하는 것으로 생각되며, 이것은 이 휘발성 분자들을 증발시켰을 것이다.[32] 카본질 콘드라이트와 같은 운석에서도 알칸이 검출되었다.

지구상 알칸 발생

메탄가스(약 0.0002% 또는 1745ppb)의 흔적은 지구 대기에서 발생하는데, 주로 반추동물의 내장에 있는 아르케나와 같은 메탄 유발 미생물에 의해 생성된다.[33]

알칸의 가장 중요한 상업적 원천은 천연가스와 석유다.[17] 천연 가스는 주로 메탄과 에탄, 약간의 프로판과 부탄을 포함하고 있다: 기름은 액체 알칸과 다른 탄화수소의 혼합물이다. 이러한 탄화수소는 해양 동식물(Zooplankton과 식물성 플랑크톤)이 고대의 바다 밑바닥으로 죽어서 가라앉을 때 형성되었으며, 무옥시 환경에서 퇴적물로 덮여 수백만년에 걸쳐 고온과 고압에서 현재의 형태로 전환되었다. 천연 가스는 다음과 같은 반응에서 비롯되었다.

C6H12O6 → 3 CH4 + 3 CO2

이 탄화수소 퇴적물은 불침투성 캡 암석 아래 갇힌 다공성 암석에 모아져 상업용 유전으로 구성되어 있다. 그들은 수백만년에 걸쳐 형성되어 왔고 한번 지치면 쉽게 대체될 수 없다. 이러한 탄화수소 매장량의 고갈은 에너지 위기의 기초가 된다.

메탄은 또한 동물과 부패 물질에 의해 생산되는 생물가스라고 불리는 것에도 존재하는데, 이것은 재생 가능한 에너지 원천이다.

알칸은 물에서 용해도가 낮기 때문에 해양의 함량은 무시할 수 있지만, 고기압과 저온(대양 바닥 등)에서는 메탄과 물과 함께 응고하여 고체 메탄 쇄석액(메탄 하이드레이트)을 형성할 수 있다. 비록 현재 이것을 상업적으로 이용할 수는 없지만, 알려진 메탄 클라스레이트 밭의 가연성 에너지의 양은 모든 천연 가스와 석유 퇴적물을 합친 에너지 함량을 초과한다. 따라서 메탄 클라스레이트에서 추출한 메탄은 미래 연료의 후보물질이다.

생물학적 발생

순환 알칸은 자연에서 다양한 방법으로 발생한다.

박테리아와 고고학
이 소의 내장에 있는 메탄젠아카게아는 지구 대기의 메탄의 일부에 책임이 있다.

어떤 종류의 박테리아는 알칸을 대사시킬 수 있다. 그들은 짝수 탄소 사슬을 선호한다. 그들은 홀수 수의 사슬보다 분해하기 쉽기 때문이다.[34]

반면 메탄가스인 특정 고고체는 이산화탄소나 다른 산화 유기화합물의 신진대사에 의해 다량의 메탄을 생산한다. 에너지는 수소의 산화에 의해 방출된다.

CO2 + 4H2 → CH4 + 2 HO2

메탄노균은 습지대의 습지 가스의 산물이다. 하루에 30~50갤런을 방출할 수 있는 소 등 초식동물과 [35]흰개미의 메탄 배출량도 메탄가스 때문이다.[36] 그들은 또한 인간의 창자에 있는 모든 알칸들 중에서 가장 단순한 알칸을 생산한다. 따라서, 메탄젠성 고고학은 탄소 순환의 마지막에 광합성에 의해 고정된 후에 탄소가 대기 중으로 다시 방출되는 것이다. 우리의 현재 천연가스 매장량은 비슷한 방식으로 형성되었을 가능성이 높다.[37]

곰팡이와 식물

알칸스는 또한 세 가지 진핵생물군인 곰팡이, 식물, 동물들의 생물학에서 작은 역할이라도 한다. 예를 들어, 칸디다 트로피컬, 피치아 sp, 로도토룰라 sp와 같은 일부 특수 효모는 알칸을 탄소나 에너지의 공급원으로 사용할 수 있다. 아모르포테카 수지균은 항공 연료에서 긴 사슬 알칸을 선호하며, 열대 지방의 항공기에 심각한 문제를 일으킬 수 있다.[38]

식물에서, 고체 장기 사슬 알칸은 많은 종의 식물 큐티클과 상피 왁스에서 발견되지만, 드물게 주요 성분일 뿐이다.[39] 그들은 식물을 수분 손실로부터 보호하고, 비에 의한 중요한 미네랄의 침출을 방지하며, 박테리아, 곰팡이, 해충으로부터 보호한다. 식물 알칸의 탄소 사슬은 보통[39] 길이로 27~33개의 탄소 원자가 홀수이며, 짝수 지방산의 디카르복시화에 의해 식물에 의해 만들어진다. 왁스 층의 정확한 구성은 종에 의존할 뿐만 아니라 계절과 조명 조건, 온도 또는 습도와 같은 환경 요인에 따라 변화한다.[39]

보다 휘발성 있는 단사슬 알칸도 식물 조직에서 생산되어 발견된다. 제프리 소나무는 수지에서 매우 높은 수준의 n-헵탄을 생산하는 것으로 유명하며, 그 이유로 그 증류수는 1옥탄 등급의 0점으로 지정되었다. 꽃향기는 또한 휘발성 알칸 성분을 함유하고 있는 것으로 오래 전부터 알려져 왔으며, n-nonane은 일부 장미 향기에 중요한 성분이다.[40] 식물에 의한 에탄, 펜탄, 헥산 등 기체 및 휘발성 알칸의 방출도 일반적으로 생물 유발 대기 오염의 주요 성분으로 간주되지는 않지만 낮은 수준으로 기록되어 있다.[41]

식용 식물성 기름은 또한 일반적으로 탄소 숫자의 스펙트럼이 넓은 생물 유발 알칸의 작은 분수를 함유하고 있는데, 주로 8에서 35까지가 20대 중하위까지 정점을 이루고 있으며, 킬로그램 당 최대 수십 밀리그램(중량 기준 백만 개당 부품)의 농도와 때로는 총 알칸 분율의 경우 100이 넘는 농도를 가지고 있다.[42]

동물

알칸은 불포화 탄화수소보다 덜 중요하지만 동물성 제품에서 발견된다. 한 예로 상어 간유를 들 수 있는데, 약 14% 프리스탄 (2,6,10,14-테트라메틸펜타데케인, CH1940)이다. 그것들은 페로몬, 곤충들이 의사소통을 위해 의존하는 화학적 메신저 물질로서 중요하다. 일부 종에서는 서포트 딱정벌레 실로트레쿠스 콜론루스, 펜타코산(CH2552), 3메틸펜티코산(CH2654), 9메틸펜티페소산(CH2654) 등이 신체 접촉에 의해 옮겨진다. With others like the tsetse fly Glossina morsitans morsitans, the pheromone contains the four alkanes 2-methylheptadecane (C18H38), 17,21-dimethylheptatriacontane (C39H80), 15,19-dimethylheptatriacontane (C39H80) and 15,19,23-trimethylheptatriacontane (C40H82), and acts by smell over longer distances. 왜글춤 추는 꿀벌은 트리코산과 펜타코산 두 알칸을 생산하여 방출한다.[43]

생태적 관계

초기 거미 난초(오프리스 스페이고드)

식물과 동물 알칸이 모두 역할을 하는 한 예는 모래벌(안드레나 니그로아네아)과 초기 거미 난초(오프리스 스페이그드) 사이의 생태적 관계인데, 후자는 전자에 대한 수분작용에 의존한다. 모래벌은 짝을 식별하기 위해 페로몬을 사용한다. A. 니그로아네아의 경우 암컷은 3:3:1의 비율로2348 트리코산(CH), 펜타코산(CH2552), 헵타코산(CH2756)의 혼합물을 배출하고 수컷은 특히 이 냄새에 끌린다. 난초는 수컷벌에게 꽃가루를 채취하고 퍼뜨리도록 하기 위해 이 짝짓기 방식을 이용한다. 난초의 꽃의 일부는 모래벌의 겉모습과 비슷할 뿐만 아니라 암컷 모래벌과 같은 비율로 세 알칸의 많은 양을 생산한다. 그 결과 수많은 수컷들이 꽃에 유혹되어 상상의 파트너와 교미하려고 시도하게 된다: 비록 이 노력이 벌에게 성공하지는 못했지만, 난초는 꽃가루를 옮길 수 있게 되어 좌절하는 수컷이 다른 꽃으로 떠난 후에 흩어지게 된다.

생산

석유정제

캘리포니아 마티네즈의 정유공장.

앞에서 말한 바와 같이 알칸의 가장 중요한 공급원은 천연가스와 원유다.[17] 알칸은 분수 증류에 의해 정유 공장에서 분리되어 많은 제품으로 가공된다.

피셔-트로프슈

피셔-트로프슈 공정은 일산화탄소와 수소로부터 알칸을 포함한 액체 탄화수소를 합성하는 방법이다. 이 방법은 석유 증류제의 대체물을 생산하는 데 사용된다.

실험실 준비

알칸은 통상 상업적으로 구할 수 있기 때문에 실험실에서 합성할 필요가 거의 없다. 또한 알칸은 일반적으로 화학적으로나 생물학적으로 비활성적이며, 기능적 집단 간극을 깨끗하게 거치지 않는다. 알칸이 실험실에서 생산될 때, 그것은 종종 반작용의 부수적인 산물이다. 예를 들어 강력한 베이스로 n-부틸리튬을 사용하면 다음과 같은 부수적인 제품으로 conjate acid, n-부탄(n-butane)을 얻을 수 있다.

C4H9Li + H2O → C4H10 + LiOH

그러나 때로는 위 또는 유사한 방법을 사용하여 분자의 한 부분을 알칸과 같은 기능성(알킬 그룹)으로 만드는 것이 바람직할 수 있다. 예를 들어, 에틸 그룹은 알킬 그룹이다. 이것이 히드록시 그룹에 부착되면 에탄올을 주는데, 에탄올은 알칸이 아니다. 이를 위해 가장 잘 알려진 방법은 다음과 같은 알케인의 수소화 방법이다.

RCH=CH2 + H2 → RCHCH23(R = 알킬)

알칸 또는 알킬 그룹은 코리-하우스-포스너–의 알킬 할로겐으로부터 직접 준비될 수도 있다.화이트사이드는 반응한다. 바톤-맥콤비 디옥시제이션은[44][45] 알코올에서 히드록실 그룹을 제거한다.

Barton–McCombie deoxygenation scheme

그리고 Clemmensen 감소는[46][47][48][49] 알케인과 알킬 대체 화합물을 형성하기 위해 알데히드 및 케톤에서 카보닐 그룹을 제거한다. 예:

Clemmensen Reduction

기타 유기화합물에서 알칸의 제조

알칸은 다양한 유기 화합물로부터 준비될 수 있다.알케네, 알케인, 할로알케인, 알코올, 알데히드, 케톤, 카복실산 등이 이에 해당한다.

알케인과 알케인으로부터

알케인과 알케인이 팔라듐이나 백금이나 니켈 촉매가 있는 곳에서 수소로 처리하여 수소화 반응을 일으키면 알케인이 생성된다. 이 반응에서 분말 촉매는 촉매에 수소가 흡착되도록 표면적을 증가시키기 위해 선호된다. 이 반응에서 수소는 촉매에 부착되어 수소 촉매 결합을 형성하며, 이는 H-H 결합의 약화로 이어지며, 따라서 알케인과 알케인에 수소를 첨가하게 된다. pi 본드를 시그마 본드로 전환하여 반응제 알케인과 알케인보다 시그마 본드가 많아 반응이 안정적이기 때문에 발열성이 있다.[50]

후일랄카인으로부터

알칸은 다른 방법을 사용하여 헤일로칼카인으로부터 생산될 수 있다.

우르츠 반응

헤일로알카인을 드라이에테르에서 나트륨으로 처리하면 탄소 원자의 수가 두 배인 알칸을 얻는다. 이 반응은 자유급성중간을 통해 진행되며, 3차 후광기와 비신성 디할라이드의 경우 알켄 형성의 가능성이 있다.

2 R-X + 2 Na → R-R + 2 Na+X(건식 에테르가 있는 경우)

코리-하우스-합성률

할로알카인을 길만의 시약으로 알려진 다이얼킬 리튬 큐프라이트로 처리했을 때, 더 높은 알칸은 obtained.eg이다.

Li+[R–Cu–R]– + R'–X → R–R' + "RCU" + Li+X







금속 하이드라이드와의 반응

헤일로알카네가 금속 하이드라이드(예: 하이드라이드 나트륨 및 리튬 알루미늄 하이드라이드)로 처리되는 경우.

프랑크랜드 반응

헤일로알카인을 에스테르에서 아연으로 처리하면 알칸을 얻는다.

피티그 반응

아릴 할리드를 드라이에테르에 나트륨으로 처리하면 비페닐을 형성한다.

울만 바이아릴 합성

아릴 할라이드를 구리로 처리하면 비페닐을 형성한다.

우르츠-피티그 반응

아릴 할라이드를 할로윈카인으로 처리하면 알킬 벤젠이 나온다.

적용들

알칸의 용도는 탄소 원자의 수에 따라 달라진다. 처음 4개의 알칸은 주로 난방과 조리 목적으로 사용되며, 일부 국가에서는 전기 발전을 위해 사용된다. 메탄과 에탄은 천연 가스의 주요 성분이다; 그것들은 보통 압력을 받는 가스로 저장된다. 그러나 액체로 운반하는 것이 더 쉽다. 이것은 가스의 압축과 냉각을 모두 필요로 한다.

프로판과 부탄은 상당히 낮은 압력에서 액화가 가능한 대기압의 기체로 일반적으로 액화석유가스(LPG)로 알려져 있다. 프로판은 프로판 가스 버너와 도로 차량의 연료,[51] 우주 난방기와 일회용 담배 라이터에 부탄으로 사용된다. 둘 다 에어로졸 스프레이에서 추진체로 사용된다.

펜탄에서 옥탄까지 알칸은 휘발성이 강한 액체다. 그것들은 내연기관에서 연료로 사용되는데, 그것은 물방울을 형성하지 않고 연소실로 들어갈 때 쉽게 기화되기 때문에 연소의 균일성을 손상시킬 수 있다. 브랜치 체인 알칸은 직선 체인 호몰로게이션보다 노크를 유발하는 조기 점화 가능성이 훨씬 낮기 때문에 선호된다. 이러한 조기 점화 경향은 연료의 옥탄 정격으로 측정되는데, 2,2,4-트리메틸펜탄(이소옥탄)은 임의의 값이 100이고 헵탄은 0이다. 중간 알칸은 연료로 사용하는 것 외에도 무극성 물질에 좋은 용매다.

예를 들어, 비탄에서 헥사데칸(탄소원자가 16개인 알칸)에 이르는 알칸은 휘발유에 사용하기에 점점 덜 적합하고 점도가 높은 액체다. 대신 디젤과 항공 연료의 주요 부분을 형성한다. 디젤 연료는 세탄 번호로 특징지어지는데 세탄은 헥사데칸의 옛 이름이다. 그러나 이러한 알칸의 용해 지점이 높을수록 저온과 극지방에서 문제를 일으킬 수 있으며, 연료가 너무 두꺼워 제대로 흐르지 못하게 된다.

헥사데칸 위쪽에서 나오는 알칸은 연료유와 윤활유의 가장 중요한 구성 요소를 형성한다. 후자의 함수성 성질은 물이 금속 표면에 닿을 수 없다는 것을 의미하기 때문에 후자의 기능에서는 방부제와 동시에 작용한다. 많은 고체 알칸들은 예를 들어 양초에서 파라핀 왁스로 사용된다. 그러나 이것은 주로 에스테르로 구성된 진정한 왁스와 혼동해서는 안 된다.

약 35개 이상의 탄소 원자의 체인 길이를 가진 알칸은 비투멘에서 발견되며, 예를 들어 도로 표면화에서 사용된다. 그러나 높은 알칸은 가치가 거의 없으며 보통 균열로 낮은 알칸으로 쪼개진다.

폴리에틸렌과 폴리프로필렌과 같은 일부 합성 폴리머는 수백 또는 수천 개의 탄소 원자를 포함하는 체인을 가진 알칸이다. 이 재료들은 무수히 많은 응용에 사용되며, 매년 수십억 킬로그램의 재료들이 만들어지고 사용된다.

환경 변형

알칸은 화학적으로 매우 관성적인 아폴라 분자로 유기 화합물로서 별로 반응하지 않는다. 이러한 불활성은 환경에 방출될 경우 심각한 생태학적 문제를 야기한다. 알칸은 기능군의 부족과 낮은 용해성으로 인해 미생물의 생체이용률이 저조한 것으로 나타났다.[52]

그러나 n-alkane을 탄소 및 에너지원으로 활용할 수 있는 대사 능력을 가진 미생물이 있다.[53] 일부 박테리아 종은 알칸을 분해하는 데 매우 전문화되어 있다. 이를 탄화수소화탄성 박테리아라고 한다.[54]

위험

메탄은 인화성, 폭발성, 흡입하기 위험하다. 왜냐하면 메탄은 무색 무취의 기체이기 때문에 메탄 주위에 각별한 주의를 기울여야 한다.[55] 에탄은 또한 극도로 인화성이 강하고 폭발적이며 흡입하기에 위험하다.[56] 둘 다 질식을 일으킬 수 있다.[55][56] 프로판 역시 인화성·폭발성이며 흡입하면 졸음이나 의식불명의 원인이 될 수 있다.[57][57] 부탄은 프로판과 같은 위험을 나타낸다.[58]

알칸스는 또한 환경에 위협을 가한다. 갈은 알칸은 갈지 않은 알칸보다 생분해성이 낮다.[59] 메탄은 대기 중 메탄의 양이 상대적으로 적지만 환경에 가장 위험한 온실가스로 꼽힌다.[60][60]

참고 항목

참조

  1. ^ a b IUPAC, 화학용어 종합편찬, 제2편. ("금책")(1997년). 온라인 수정 버전: (2006–) "alkanes". doi:10.1351/골드북.A00222
  2. ^ "Alkanes". Chemistry LibreTexts. 28 November 2016.
  3. ^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.), New York: Wiley-Interscience, p. 23, ISBN 978-0-471-72091-1
  4. ^ 온라인 정수 시퀀스 백과사전(OEIS에서 순서 A000602)
  5. ^ IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry (1993). "R-2.2.1: Hydrocarbons". A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993). Blackwell Scientific. ISBN 978-0-632-03488-8. Retrieved 12 February 2007.
  6. ^ Alkane Nomenclature 2012년 2월 2일 웨이백 기계에 보관
  7. ^ 따라서, 본 호프만이 "-ine"를 가졌던 경우에 엔딩 "-diene"가 적용된다.
  8. ^ a b William Reusch. "Nomenclature – Alkanes". Virtual Textbook of Organic Chemistry. Archived from the original on 21 May 2016. Retrieved 5 April 2007.
  9. ^ William Reusch. "Examples of the IUPAC Rules in Practice". Virtual Textbook of Organic Chemistry. Archived from the original on 21 May 2016. Retrieved 5 April 2007.
  10. ^ "IUPAC Rules". www.chem.uiuc.edu. Retrieved 13 August 2018.
  11. ^ "Definition of CYCLOALKANES". www.merriam-webster.com. Retrieved 26 June 2021.
  12. ^ "Definition of NAPHTHENES". www.merriam-webster.com. Retrieved 26 June 2021.
  13. ^ 도널드 맥케이, ISBN 1420044397, 페이지 206의 물리적 화학적 특성 및 환경적 운명 핸드북
  14. ^ "Archived copy" (PDF). Archived from the original (PDF) on 29 October 2013. Retrieved 17 February 2014.CS1 maint: 제목으로 보관된 복사본(링크)
  15. ^ "13. Hydrocarbons Textbooks". textbook.s-anand.net. Archived from the original on 8 May 2011. Retrieved 3 October 2014.
  16. ^ Allaby, Michael, ed. (1988). "Alkanes (paraffins)". Illustrated Dictionary of Science, Andromeda. Windmill Books (Andromeda International).
  17. ^ a b c d e f R. T. Morrison; R. N. Boyd (1992). Organic Chemistry (6th ed.). New Jersey: Prentice Hall. ISBN 978-0-13-643669-0.
  18. ^ "Physical Properties of Cycloalkanes". Chemistry LibreTexts. 29 November 2015. Archived from the original on 2 February 2018. Retrieved 2 February 2018.
  19. ^ Boese R, Weiss HC, Blaser D (1999). "The melting point alternation in the short-chain n-alkanes: Single-crystal X-ray analyses of propane at 30 K and of n-butane to n-nonane at 90 K". Angew Chem Int Ed. 38: 988–992. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19990401)38:7<988::AID-ANIE988>3.3.CO;2-S.
  20. ^ 결정 구조의 시각화
  21. ^ Alkanes and Cycloalkanes. Elsevier. 1 January 2015. doi:10.1016/b978-0-12-802444-7.00003-3. ISBN 978-0-12-802444-7.
  22. ^ a b Alabugin, Igor V. (Professor) (2016). Stereoelectronic effects : a bridge between structure and reactivity. Chichester, UK. ISBN 978-1-118-90637-8. OCLC 957525299.
  23. ^ Wodrich, Matthew D.; Wannere, Chaitanya S.; Mo, Yirong; Jarowski, Peter D.; Houk, Kendall N.; Schleyer, Paul von Ragué (2007). "The Concept of Protobranching and Its Many Paradigm Shifting Implications for Energy Evaluations". Chemistry – A European Journal. 13 (27): 7731–7744. doi:10.1002/chem.200700602. ISSN 1521-3765. PMID 17607688.
  24. ^ a b Gronert, Scott (1 February 2006). "An Alternative Interpretation of the C−H Bond Strengths of Alkanes". The Journal of Organic Chemistry. 71 (3): 1209–1219. doi:10.1021/jo052363t. ISSN 0022-3263. PMID 16438539.
  25. ^ Kemnitz, Carl R. (2013). "Electron Delocalization Explains much of the Branching and Protobranching Stability". Chemistry – A European Journal. 19 (33): 11093–11095. doi:10.1002/chem.201302549. ISSN 1521-3765. PMID 23868617.
  26. ^ Ess, Daniel H.; Liu, Shubin; De Proft, Frank (16 December 2010). "Density Functional Steric Analysis of Linear and Branched Alkanes". The Journal of Physical Chemistry A. 114 (49): 12952–12957. Bibcode:2010JPCA..11412952E. doi:10.1021/jp108577g. ISSN 1089-5639. PMID 21086970.
  27. ^ Ingold, K. U.; DiLabio, Gino A. (1 December 2006). "Bond Strengths: The Importance of Hyperconjugation". Organic Letters. 8 (26): 5923–5925. doi:10.1021/ol062293s. ISSN 1523-7060. PMID 17165895.
  28. ^ "Halogenation Alkanes". Chemistry LibreTexts. 3 October 2013. Retrieved 25 May 2021.
  29. ^ a b c Asinger, Friedrich (1967). Paraffins; Chemistry and Technology. Oxford: Pergamon Press.
  30. ^ George A. Olah, Schlosberg RH (1968). "Chemistry in Super Acids. I. Hydrogen Exchange and Polycondensation of Methane and Alkanes in FSO3H–SbF5 ("Magic Acid") Solution. Protonation of Alkanes and the Intermediacy of CH5+ and Related Hydrocarbon Ions. The High Chemical Reactivity of "Paraffins" in Ionic Solution Reactions". Journal of the American Chemical Society. 90 (10): 2726–7. doi:10.1021/ja01012a066.
  31. ^ Emily Lakdawalla. "Titan: Arizona in an Icebox?". Archived from the original on 6 April 2008. Retrieved 21 January 2004.
  32. ^ Mumma, M.J.; Disanti, M.A.; dello Russo, N.; Fomenkova, M.; Magee-Sauer, K.; Kaminski, C.D.; D.X., Xie (1996). "Detection of Abundant Ethane and Methane, Along with Carbon Monoxide and Water, in Comet C/1996 B2 Hyakutake: Evidence for Interstellar Origin". Science. 272 (5266): 1310–4. Bibcode:1996Sci...272.1310M. doi:10.1126/science.272.5266.1310. PMID 8650540. S2CID 27362518.
  33. ^ Janssen, P. H.; Kirs, M. (2008). "Structure of the Archaeal Community of the Rumen". Appl Environ Microbiol. 74 (12): 3619–3625. doi:10.1128/AEM.02812-07. PMC 2446570. PMID 18424540.
  34. ^ "Metabolism of Alkanes and Fatty Acids – eQuilibrator 0.2 beta documentation". equilibrator.weizmann.ac.il. Retrieved 11 April 2018.
  35. ^ TodayIFoundOut.com, Matt Blitz -. "Do Cow Farts Actually Contribute to Global Warming?". Gizmodo. Retrieved 11 April 2018.
  36. ^ Buczkowski, Grzegorz; Bertelsmeier, Cleo (15 January 2017). "Invasive termites in a changing climate: A global perspective". Ecology and Evolution. 7 (3): 974–985. doi:10.1002/ece3.2674. PMC 5288252. PMID 28168033.
  37. ^ Society, National Geographic (24 July 2012). "natural gas". National Geographic Society. Retrieved 11 April 2018.
  38. ^ Hendey, N. I. (1964). "Some observations on Cladosporium resinae as a fuel contaminant and its possible role in the corrosion of aluminium alloy fuel tanks". Transactions of the British Mycological Society. 47 (7): 467–475. doi:10.1016/s0007-1536(64)80024-3.
  39. ^ a b c EA 베이커(1982) 식물의 화학 및 형태학 139-165페이지. "식물 큐티클"에서. DF 커틀러, KL 앨빈, CE 프라이스가 편집했다. 런던, 아카데미 프레스. ISBN 0-12-199920-3
  40. ^ Kim, HyunJung; Kim, NamSun; Lee, DongSun (2000). "Determination of floral fragrances of Rosa hybrida using solid-phase trapping-solvent extraction and gas chromatography–mass spectrometry". Journal of Chromatography A. 902 (2): 389–404. doi:10.1016/S0021-9673(00)00863-3. PMID 11192171.
  41. ^ Kesselmeier, J.; Staudt, N. (1999). "Biogenic Volatile Organic Compounds (VOC): An Overview on Emission, Physiology and Ecology" (PDF). Journal of Atmospheric Chemistry. 33 (1): 22–38. Bibcode:1999JAtC...33...23K. doi:10.1023/A:1006127516791. S2CID 94021819. Archived from the original (PDF) on 13 March 2013.
  42. ^ Moreda, W.; Perez-Camino, M. C.; Cert, A. (2001). "Gas and liquid chromatography of hydrocarbons in edible vegetable oils". Journal of Chromatography A. 936 (1–2): 159–171. doi:10.1016/s0021-9673(01)01222-5. PMID 11760997.
  43. ^ Thom; et al. (21 August 2007). "The Scent of the Waggle Dance". PLOS Biology. 5 (9): e228. doi:10.1371/journal.pbio.0050228. PMC 1994260. PMID 17713987.
  44. ^ Barton, D. H. R.; McCombie, S. W. (1975). "A new method for the deoxygenation of secondary alcohols". J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 (16): 1574–1585. doi:10.1039/P19750001574.
  45. ^ Crich, David; Quintero, Leticia (1989). "Radical chemistry associated with the thiocarbonyl group". Chem. Rev. 89 (7): 1413–1432. doi:10.1021/cr00097a001.
  46. ^ Martin, E. L. (1942). "The Clemmensen Reduction". Org. React. 1: 155. doi:10.1002/0471264180.or001.07. ISBN 0471264180.
  47. ^ Buchanan, J. G. St. C.; Woodgate, P. D. Quart. 1969년, 23년, 522년, (재검토).
  48. ^ Vedejs, E. (1975). "Clemmensen Reduction of Ketones in Anhydrous Organic Solvents". Org. React. 22: 401. doi:10.1002/0471264180.or022.03. ISBN 0471264180.
  49. ^ 야마무라, S. 니시야마, S. 매판. 조직. 신스. 1991, 8, 309–313 (검토)
  50. ^ 하리키란 입니다B, K E Mannam, Kottayam
  51. ^ "Using propane as a fuel" (PDF). Archived from the original (PDF) on 12 October 2013. Retrieved 27 November 2012.
  52. ^ Singh, S. N.; Kumari, B.; Mishra, Shweta (2012). "Microbial Degradation of Alkanes". In Singh, Shree Nath (ed.). Microbial Degradation of Xenobiotics. Springer. pp. 439–469. doi:10.1007/978-3-642-23789-8_17. ISBN 978-3-642-23788-1.
  53. ^ Berthe-Corti, L.; Fetzner, S. (1 July 2002). "Bacterial Metabolism of n-Alkanes and Ammonia under Oxic, Suboxic and Anoxic Conditions". Acta Biotechnologica. 22 (3–4): 299–336. doi:10.1002/1521-3846(200207)22:3/4<299::AID-ABIO299>3.0.CO;2-F. ISSN 1521-3846.
  54. ^ Dashti, Narjes; Ali, Nedaa; Eliyas, Mohamed; Khanafer, Majida; Sorkhoh, Naser A.; Radwan, Samir S. (March 2015). "Most Hydrocarbonoclastic Bacteria in the Total Environment are Diazotrophic, which Highlights Their Value in the Bioremediation of Hydrocarbon Contaminants". Microbes and Environments. 30 (1): 70–75. doi:10.1264/jsme2.ME14090. ISSN 1342-6311. PMC 4356466. PMID 25740314.
  55. ^ a b "CDC - METHANE - International Chemical Safety Cards - NIOSH". www.cdc.gov. Retrieved 19 September 2017.
  56. ^ a b "CDC - ETHANE - International Chemical Safety Cards - NIOSH". www.cdc.gov. Retrieved 19 September 2017.
  57. ^ a b "CDC - PROPANE - International Chemical Safety Cards - NIOSH". www.cdc.gov. Archived from the original on 23 November 2017. Retrieved 19 September 2017.
  58. ^ "CDC - BUTANE - International Chemical Safety Cards - NIOSH". www.cdc.gov. Retrieved 19 September 2017.
  59. ^ Woodside, Gayle; Kocurek, Dianna (26 May 1997). Environmental, Safety, and Health Engineering. John Wiley & Sons. ISBN 9780471109327.
  60. ^ a b "Pollutant Fact Sheet". apps.sepa.org.uk. Retrieved 19 September 2017.

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