펜타졸

Pentazole
펜타졸
Kekulé, skeletal formula of pentazole
Ball-and-stick 3D structure
이름
체계적 IUPAC 이름
1H-펜타졸[1]
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
펍켐 CID
  • InChi=1S/HN5/c1-2-4-5-3-1/h(H,1,2,3,4, checkY5)
    키: WUHLVXDDBHWHLQ-UHFFFAOYSA-N checkY
  • n1n[nH]n1
  • N1N=NN=N1
특성.
N
5H
어금질량 71.0414 g/192
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

펜타졸(Pentazole)은 모든 질소 원자를 가진 5-membed 링으로 구성된 방향성 화학 분자로, 그 중 하나는 수소 원자에 결합된다. 분자식 HN을5 가지고 있다. 엄밀히 말하면, 무기 화합물인 호모시크릭을 말하기는 하지만, 펜타졸은 역사적으로 1~5개의 질소 원자를 포함하는 일련의 이단시크리 아졸 화합물에서 마지막 성분으로 분류되어 왔다. 이 세트에는 피롤, 이미다졸, 피라졸, 트라이아졸, 테트라졸, 펜타졸 등이 들어 있다.

파생상품

펜타졸의 대체 아날로그는 총칭적으로 펜타졸로 알려져 있다. 한 클래스로서, 그것들은 불안정하고 종종 폭발성이 높은 화합물들이다. 최초로 합성된 펜타졸은 페닐펜타졸로, 페닐링과의 결합에 의해 펜타졸 링이 매우 안정화된다. 4-디메틸아미노페닐펜타졸은 50℃ 이상의 온도에서 여전히 분해되지만 알려진 가장 안정적인 펜타졸 화합물 중 하나이다. 전자 기부 집단은 아릴 펜타졸 화합물을 안정시키는 것으로 알려져 있다.[2]

이온스

주기적인 펜타졸리움 양이온(N+
5)은 반자율적인 성질이 있어 알 수 없는 반면, 체인이 열린 펜타제니움 양이온(N+
5)은 알려져 있다. 버틀러 외 연구진은 낮은 온도에서 대체된 아릴 펜타졸의 분해를 통해 용액에 순환 N의−
5 존재를 처음 입증했다. NH와
5 N의−
5 존재는 (아연 이온과의 상호작용을 통해 용액으로 유지됨) 주로 분해 제품의 NNMR 기술을 사용하여 입증되었다.[3] 이러한 결과는 처음에는 일부 저자들에 의해 도전을 받았지만,[4] 이후 컴퓨터 연구로 보완된 분해물의 상세한 분석을 포함하는 실험은 초기 결론을 도출했다.[5][6][7] 펜타졸라이드 음이온은 복합제의 도움 없이 수용액에서 몇 초 이상 지속되지 않을 것으로 예상된다. 펜타졸의 발견은 NN과+
5−
5 같은 질소 염류를 생성하려는 시도를 촉발시켰는데, 이는 우주 여행에 매우 강력한 추진제여야 한다.

2002년 전기이온화 질량분석법으로[8] 펜타졸레이트 음이온이 처음 검출되었으며 2016년에는 용액에서도 이온이 검출되었다.[9] 2017년에는 펜타졸레이트 소금의 흰색 큐빅 크리스털(N5)(6HO3)Cl(3NH4)4Cl)이 발표됐다. 이 소금에서 N고리는−
5 평면이다. 링의 결합 길이는 1.309 å, 1.310 å, 1.310 å, 1.324 å, 1.324 å이다.[10] 가열하면 소금은 117℃까지 안정되며, 이 온도 이상에서는 아지드화 암모늄으로 분해된다.[10] 극한 압력 조건에서는 펜타졸레이트 이온도 합성되었다. 분자 N에2 내장된 CsN을3 60 GPA에서 압축하고 레이저 가열하여 CsN5 소금 형태로 2016년에 처음 획득하였다. 압력 방출에 이어 18개 GPA까지 측정 가능한 것으로 나타났다.[11] 2018년 다른 팀은 분자 질소로 둘러싸인 순수 리튬에서 45 GPA 이상의5 LiN이 고압 합성을 보고하였다. 이 화합물은 압력이 완전히 해제된 후 주변 조건까지 유지될 수 있다.[12]

참조

  1. ^ "1H-Pentazole - PubChem Public Chemical Database". The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information.
  2. ^ Burke, L. A.; Fazen P. J. (Dec 2009). "Correlation Analysis of the Interconversion and Nitrogen Loss Reactions of Aryl Pentazenes and Pentazoles Derived From Aryl Diazonium and Azide Ions". International Journal of Quantum Chemistry. 109 (15): 3613–3618. Bibcode:2009IJQC..109.3613B. doi:10.1002/qua.22408.
  3. ^ Butler, R. N.; Stephens, John C.; Burke, Luke A. (2003). "First generation of pentazole (HN5, pentazolic acid), the final azole, and a zinc pentazolate salt in solution: A new N-dearylation of 1-(p-methoxyphenyl) pyrazoles, a 2-(p-methoxyphenyl) tetrazole and application of the methodology to 1-(p-methoxyphenyl) pentazole". Chemical Communications (8): 1016–1017. doi:10.1039/b301491f.
  4. ^ Schroer T, HaigesR, Schneider S, Christe KO (2004-12-31). "The race for the first generation of the pentazolate anion in solution is far from over". Chemical Communications (12): 1607–9. doi:10.1039/B417010E. PMID 15770275.
  5. ^ Butler RN, Hanniffy JM, Stephens JC, Burke LA (2008-01-31). "A Ceric Ammonium Nitrate N-Dearylation of N-p-Anisylazoles Applied to Pyrazole, Triazole, Tetrazole, and Pentazole Rings: Release of Parent Azoles. Generation of Unstable Pentazole, HN5/N5-, in Solution" (PDF). The Journal of Organic Chemistry. 73 (4): 1354–1364. doi:10.1021/jo702423z. PMID 18198892.
  6. ^ Perera SA, Gregusová A, Bartlett RJ (2009-04-01). "First Calculations of 15N−15N J Values and New Calculations of Chemical Shifts for High Nitrogen Systems: A Comment on the Long Search for HN5 and Its Pentazole Anion". The Journal of Physical Chemistry A. 113 (13): 3197–3201. Bibcode:2009JPCA..113.3197P. doi:10.1021/jp809267y. PMID 19271757.
  7. ^ "Galway discovery ahead of the world". The Irish Times. Aug 13, 2009.
  8. ^ Vij, A, 파블로비치, J. G, 윌슨, W., Vij, V. 및 Christe, K. O.(2002) Pentazolate clopentadiide (펜타졸레이트) Anion, 사이클로-N5-. 안젤라, 화학. Ed. 41: 3051–3054. doi:10.1002/1521-3773(20020816)41:16<3051:::AID-ANIE3051>3.0.CO;2-T
  9. ^ B. 바자노프, U. 가이거, R. 카미엘리, D. Grinstein, S. Welner, Y. Has, THF Solution Angelw에서 사이클로-N5 탐지. 화학. 인트. 2016년 Ed. 2016, 55, 13233.doi:10.1002/anie.201605400
  10. ^ a b Zhang, Chong; Sun, Chengguo; Hu, Bingcheng; Yu, Chuanming; Lu, Ming (26 January 2017). "Synthesis and characterization of the pentazolate anion cyclo-N5ˉ in (N5)6(H3O)3(NH4)4Cl". Science. 355 (6323): 374–376. Bibcode:2017Sci...355..374Z. doi:10.1126/science.aah3840. PMID 28126812. S2CID 206651670.
  11. ^ Steele, Brad A.; Stavrou, Elissaios; Crowhurst, Jonathan C.; Zaug, Joseph M.; Prakapenka, Vitali B.; Oleynik, Ivan I. (2016-12-06). "High-Pressure Synthesis of a Pentazolate Salt". Chemistry of Materials. 29 (2): 735. arXiv:1612.01918. doi:10.1021/acs.chemmater.6b04538. ISSN 0897-4756. S2CID 99194135.
  12. ^ Laniel, D.; Weck, G.; Gaiffe, G.; Garbarino, G.; Loubeyre, P. (2018-03-13). "High-Pressure Synthesized Lithium Pentazolate Compound Metastable under Ambient Conditions". The Journal of Physical Chemistry Letters. 9 (7): 1600–1604. doi:10.1021/acs.jpclett.8b00540. ISSN 1948-7185. PMID 29533665.