술폰

Sulfone
술폰의 구조
술폰의 예인 디메틸 술폰

술폰은 두 개의 탄소 원자에 부착된 술포닐 관능기를 포함하는 화합물이다.중앙 6가 황 원자는 두 개의 산소 원자에 각각 이중 결합되어 있으며, 보통 두 개의 개별 탄화수소 [1]치환기에 있는 두 개의 탄소 원자에 각각 단일 결합을 가지고 있습니다.

합성 및 반응

티오에테르 및 술폭시드의 산화에 의해

술폰은 일반적으로 황화물이라고 불리는 티오에더의 유기 산화에 의해 제조됩니다.술폭시드는 이 [2]경로의 중간체이다.예를 들어 디메틸황화물은 디메틸설폭시드로 산화한 후 디메틸설폰으로 [1]산화한다.

SO부터2

술폴렌의 수소화에 의한 술폴란의 합성.

이산화황은 술포닐 관능기의 편리하고 널리 사용되는 공급원이다.구체적으로 이산화황은 디엔과의 [3]시클로디션 반응에 관여한다.산업적으로 유용한 용제 술폴란은 부타-1,3-디엔에 이산화황을 첨가한 후 생성된 술폴렌의 [4]수소화를 통해 제조된다.

술포닐과 할로겐화술푸릴로부터

술폰은 할로겐화술포닐 및 무수술폰산으로부터 유도되는 RSO원을+
2 사용하여 프리델-크래프트 반응에 사용되는 조건에서 제조된다.AlCl3 및 FeCl과3 같은 루이스산 촉매가 필요합니다.[5][6][7]

술폰은 [8]황산염에 의한 할로겐화물의 친핵 치환에 의해 제조되었다.

ArSONa2 + Ar'Cl → Ar(Ar')SO2 + NaCl

반응

술폰은 (술폭시드에 비해) 염기가 약한 비교적 불활성 관능기이다.그것들은 산화되지 않는다.람베르그-베클룬드 반응과 줄리아 올레피네이션에서 [9]술폰은 이산화황의 제거에 의해 알케인으로 변환된다.

적용들

술폴란은 [4]석유에서 귀중한 방향족 화합물을 추출하는 데 사용된다.

폴리머

술폰기를 포함하는 몇몇 폴리머는 유용한 엔지니어링 플라스틱이다.산화, 부식, 고온 및 응력 하에서의 크립에 대해 높은 강도와 내성을 보입니다.예를 들어 일부는 가정용 온수 [10]배관에서의 구리 대체품으로 가치가 있습니다.이러한 고분자의 전구체는 술폰 비스페놀 S와 4,4γ-디클로로디페닐 술폰이다.

약리학

나병 [11]치료에 사용되는 항생제인 댑슨.

약리학에서 술폰의 예로는 나병, 피부염 헤르페티폼증, 결핵 또는 폐렴(PCP)을 치료하기 위한 항생제로 이전에 사용되었던 약인 답손이 있다.프로민과 같은 몇몇 유도체들은 유사하게 연구되거나 실제로 의학에 적용되었지만, 일반적으로 술폰은 예를 들어 [12][13]술폰아미드보다 약리학에서 훨씬 덜 두드러진다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

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  1. ^ a b Hornback, Joseph (2006). Organic Chemistry. Australia: Thomson Brooks/Cole. ISBN 978-0-534-38951-2.
  2. ^ Leo A. Paquette, Richard V. C. Carr (1986). "Phenyl Vinyl Sulfone and Sulfoxide". Org. Synth. 64: 157. doi:10.15227/orgsyn.064.0157.
  3. ^ Robert L. Frank and Raymond P. Seven (1949). "Isoprene Cyclic Sulfone". Org. Synth. 29: 59. doi:10.15227/orgsyn.029.0059.
  4. ^ a b Folkins, Hillis O. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH.
  5. ^ Truce, W. E.; Vriesen; C. W. (1953). "Friedel—Crafts Reactions of Methanesulfonyl Chloride with Benzene and Certain Substituted Benzenes". J. Am. Chem. Soc. 75 (20): 5032–5036. doi:10.1021/ja01116a043.
  6. ^ Répichet, S.; Le Roux, C.; Hernandez, P.; Dubac, J.; Desmurs, J. R. (1999). "Bismuth(III) Trifluoromethanesulfonate: An Efficient Catalyst for the Sulfonylation of Arenes". The Journal of Organic Chemistry. 64 (17): 6479–6482. doi:10.1021/jo9902603.
  7. ^ Truce, W. E.; Milionis, J. P. (1952). "Friedel-Crafts Cyclization of ω-Phenylalkanesulfonyl Chlorides". J. Am. Chem. Soc. 74 (4): 974–977. doi:10.1021/ja01124a031.
  8. ^ C. W. Ferry, J. S. Buck, R. Baltzly (1942). "4,4'-Diaminodiphenylsulfone". Org. Synth. 22: 31. doi:10.15227/orgsyn.022.0031.{{cite journal}}: CS1 maint: 여러 이름: 작성자 목록(링크)
  9. ^ Carey, Francis A.; Sundberg, Richard J. (2007). Advanced Organic Chemistry. Berlin: Springer. ISBN 978-0-387-68354-6.
  10. ^ Fink, Johannes (2008). High Performance Polymers. Norwich: William Andrew. ISBN 978-0-8155-1580-7.
  11. ^ Thomas L. Lemke (2008). Foye's Principles of Medicinal Chemistry. Lippincott Williams & Wilkins. p. 1142. ISBN 9780781768795. Archived from the original on 2016-03-04.
  12. ^ Craig, Charles R.; Stitzel, Robert E. (2004). Modern Pharmacology with Clinical Applications. Hagerstwon: Lippincott Williams & Wilkins. ISBN 978-0-7817-3762-3.
  13. ^ Drill, Victor Alexander; Di Palma, Joseph R. (1971). Drill's Pharmacology in Medicine. New York: McGraw-Hill. ISBN 978-0-07-017006-3.