이논

Ynone
이논 구조

유기화학에서 ynone은 케톤 함수와 C≡C 삼중 결합을 포함하는 화합물이다. 많은 ynones는 α,β-ynone이며, 여기서 카보닐과 알키네 그룹이 결합된다. 카필린은 자연적으로 발생하는 예다. 일부 ynon은 결합되지 않는다.

α,β-요네 합성

ynone을 합성하는 한 가지 방법은 alkynyldimethylalum과 acyl 대체 반응이다. 알키닐디메틸알루미늄 화합물은 트리메틸알루미늄과 말단 알키네의 반응 제품이다.[1]

ynone 합성

대안으로는 구리 기반 나노촉매를 사용하여 염화 아킬을 단자 알킨과 직접 결합하는 것이다.[2]

ynone 합성

다른 방법들은 알데히드의 산화 갈라진 부분을 활용하며, 금 촉매를 이용한 고밸런트 알킬니일 요오드와의 반응이 뒤따른다.[3]

대안이지만 더 긴 합성법은 알데히드와 알킬리튬 화합물의 반응을 포함한다. 그 반응은 2차 알코올을 생성하며, 그 후 스웬 산화를 통해 산화될 수 있다.

β, β- 및 Δ-ynone의 합성

단자 알키네는 팔라듐 촉매가 있는 곳에서 α,β-불포화 케톤에 걸쳐 첨가된다. 그 반응은 Δ-ynone이다.[4] 단자 알키네스는 에폭시드를 거쳐 주어진 yneol에 첨가되는데, β, can-ynone을 주기 위해 산화될 수 있다.[5]

추가 읽기

참고 항목

참조

  1. ^ Wang, Baomin; Bonin, Martine; Micouin, Laurent (June 22, 2005). "A Straightforward Synthesis of Ynones by Reaction of Dimethylalkynylaluminum Reagents with Acid Chlorides". J. Org. Chem. 70 (15): 6126–6128. doi:10.1021/jo050760y. PMID 16018717.
  2. ^ Weijiang, Sun; Wang, Yan; Wua, Xuan; Yao, Xiaoquan (2013). "Palladium-, ligand-, and solvent-free synthesis of ynones by the coupling of acyl chlorides and terminal alkynes in the presence of a reusable copper nanoparticle catalyst". Green Chemistry. 15 (9): 2356–2360. doi:10.1039/c3gc40980e.
  3. ^ Wang, Zhaofeng; Li, Li; Yong, Huang (August 18, 2014). "A General Synthesis of Ynones from Aldehydes via Oxidative C–C bond Cleavage under Aerobic Conditions". J. Am. Chem. Soc. 136 (35): 12233–12236. doi:10.1021/ja506352b. PMID 25133731.
  4. ^ Feng Zhou, Liang Chen, Chao-Jun Li (2014). "Palladium-catalyzed 1,4-Addition of Terminal Alkynes to Conjugated Enones". Organic Syntheses. 91: 72. doi:10.15227/orgsyn.091.0072.{{cite journal}}: CS1 maint : 복수이름 : 작성자 목록(링크)
  5. ^ Adam Sniady, Marco S. Morreale, Roman Dembinski (2007). "Electrophilic Cyclization with N-Iodosuccinimide: Preparation of 5-(4-Bromophenyl)-3-Iodo-2-(4-Methyl-Phenyl)Furan". Organic Syntheses. 84: 199. doi:10.15227/orgsyn.084.0199.{{cite journal}}: CS1 maint : 복수이름 : 작성자 목록(링크)
  6. ^ Wills, M.S.B.; Danheiser, R.L. (August 28, 1998). "Intramolecular [4 + 2] Cycloaddition Reactions of Conjugated Ynones. Formation of Polycyclic Furans via the Generation and Rearrangement of Strained Heterocyclic Allenes". J. Am. Chem. Soc. 120 (36): 9378–9379. doi:10.1021/ja9819209.

외부 링크

  • 위키미디어 커먼스의 Ynones 관련 미디어