알킬
Alkyl
유기화학에서 알킬치환기는 수소가 [1]1개 부족한 알칸이다.알킬이라는 용어는 많은 가능한 치환을 포함하도록 의도적으로 비특이적이다.비환식 알킬은 다음과 같은 일반식을 갖는다.CHn2n+1. 시클로알킬은 고리로부터 수소 원자를 제거함으로써 시클로알칸으로부터 유도되며, 일반식은n2n-1 [2]CH이다.전형적으로 알킬은 더 큰 분자의 일부이다.구조식에서 기호 R은 일반(불특정) 알킬기를 나타내기 위해 사용된다.가장 작은 알킬기는 메틸기이고 공식은3 [3]CH이다.
관련 개념
알킬화는 예를 들어 고옥탄가솔린 생산과 같은 정유 공장에서 중요한 작업입니다.
알킬화 항종양제는 암을 치료하기 위해 사용되는 화합물의 한 종류이다.이때 알킬이라는 용어를 느슨하게 사용한다.예를 들어 질소 머스타드는 잘 알려진 알킬화제이지만 단순 탄화수소가 아닙니다.
화학에서 알킬은 다른 분자 조각에 붙어있는 치환기이다.예를 들어, 알킬 리튬 시약은 경험식 Li(alkyl)를 가지며, 여기서 알킬 = 메틸, 에틸 등을 나타낸다.디알킬에테르란 예를 들어 디에틸에테르(O(CH25))2와 같은 2개의 알킬기를 가진 에테르이다.
의약화학에서
의약화학에서 알킬사슬을 일부 화합물에 결합하면 알킬사슬의 친유성이 높아진다.이 전략은 플라바논과 칼콘의 [4]항균 활성을 증가시키기 위해 사용되어 왔다.
알킬 양이온, 음이온 및 라디칼
보통 알킬기는 다른 원자나 원자 그룹에 부착된다.유리 알킬은 중성 화합물, 음이온 또는 양이온으로 발생합니다.양이온은 카르보시온이라고 불립니다.음이온은 카르보니언이라고 불립니다.중성 알킬 유리기는 특별한 이름이 없습니다.이러한 종은 보통 일시적인 중간체로서만 볼 수 있지만, 일부는[which?] 매우 안정적이고 "병에 담길" 수 있습니다.일반적으로 알킬 양이온은 슈퍼산을 사용하여 생성되며, 알킬 음이온은 강한 염기의 존재 하에서 관찰되며, 알킬 라디칼은 광화학 반응에 의해 생성된다.알킬은 유기 화합물의 질량 분석에서 흔히 관찰된다.
명명법
알킬은 상동계열을 형성한다.가장 단순한 급수는 일반적인 공식n2n+1 CH를 가집니다.알킬은 메틸(CH3·), 에틸(CH25·), 프로필(CH37·), 부틸(CH49·), 펜틸(CH511·) 등을 포함한다.하나의 고리를 포함하는 알킬기는 예를 들어 시클로프로필과 사이클로헥실 등 공식n2n−1 CH를 갖는다.명명 규칙은 IUPAC 명명법에서 따왔습니다.
| 탄소 원자수 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 프리픽스 | 메트 | eth- | 프롭 | 근데... | 펜트 | 16진수 | hept- | 10월- | 비의 | 12월 | 하지 않다 | 도데쿠 |
| 그룹명 | 메틸 | 에틸 | 프로필 | 부틸 | 펜티루 | 헥실 | 헵틸 | 옥틸 | 노닐 | 데실 | 운데실 | 도데실 |
이들 이름은 3-메틸펜탄과 같이 분기 사슬 구조의 이름을 짓기 위해 사용됩니다.
3-메틸펜탄의 구조는 두 부분으로 구성되어 있는 것으로 보인다.첫째, 5개의 원자가 탄소 중심에서 가장 긴 직선 사슬을 구성합니다.모체 5탄소 화합물은 펜탄(파란색으로 강조 표시됨)으로 명명됩니다.메틸 "치환" 또는 "그룹"이 빨간색으로 강조 표시됩니다.통상적인 명명규칙에 따르면 알킬기는 메틸펜탄과 같이 뿌리 앞의 분자명에 포함된다.그러나 메틸 가지가 다양한 탄소 원자에 있을 수 있기 때문에 이 이름은 모호하다.따라서 모호성을 피하기 위해 이름은 3-메틸펜탄입니다.3-는 메틸기가 5개의 탄소 원자 중 3번째에 부착되어 있기 때문입니다.
같은 알킬기가 여러 개 사슬에 연결되어 있는 경우 접두사는 알킬기에서 배수(즉, di, tri, tetra 등)를 나타내기 위해 사용됩니다.
이 화합물은 2,3,3-트리메틸펜탄으로 알려져 있습니다.여기 탄소 원자 2, 3, 3에 부착된 세 개의 동일한 알킬기가 있습니다.숫자는 그룹의 위치에 대한 모호성을 피하기 위해 이름에 포함되며, "tri"는 동일한 메틸 그룹이 세 개 있음을 나타냅니다.세 번째 탄소 원자에 부착된 메틸기 중 하나가 에틸기일 경우, 이름은 3-에틸-2,3-디메틸펜탄이다.서로 다른 알킬 그룹이 있을 경우 알파벳 순으로 나열됩니다.
또한 알킬 사슬상의 각 위치는 얼마나 많은 다른 탄소 원자가 부착되어 있는지에 따라 기술될 수 있다.1차, 2차, 3차, 4차라는 용어는 각각 1개, 2개, 3개 또는 4개의 다른 탄소에 부착된 탄소를 말한다.
| 이름. | 기호. | 구조. | IUPAC 상태 | 우선 IUPAC 이름 | 골격식 | |
|---|---|---|---|---|---|---|
| С | 메틸 | Ме | H3C− | |||
| С2 | 에틸 | 엣 | H3C−CH2− | |||
| С3 | n프로필 | nPR | H3C−CH2−CH2− | |||
| 이소프로필 | iPR | (H3C−)2CH− | ||||
| С4 | n-부틸 | n부 | HC-CH-CH-CH-CH-3222 | 부틸 |  | |
| 이소부틸 | iBu | (HC-3)2CH-CH-CH-2 | 2-메틸프로필 |  | ||
| sec-부틸 | sBu | H3C−CH2−(H3C−)CH2− | 부탄-2일 |  | ||
| 테르트부틸 | tBu | H3C−(H3C−)2C− | 테르트부틸 |  | ||
| С5 | n펜틸, 아밀 | n피암n | H3C−(CH2−)4− | 펜티 | ||
| 테르트펜티리터 | H3C−CH2−(H3C)2C− | 더 이상 권장되지 않음 | 2-메틸부탄-2-일(일명 (1,1-디메틸프로필) | |||
| 네오펜틸 | (H3C-)3C−CH2− | 더 이상 권장되지 않음 | 2,2-디메틸프로필 | |||
| 이소펜틸 | (H3C−)2CH−(CH2)2− | 더 이상 권장되지 않음 | 3-메틸부틸 | |||
| 초펜티리터 | HC-3(CH2)-(2HC-3)- | 펜탄-2-일(또는 (1-메틸부틸)) | ||||
| 3펜티리터 | (H3C−CH2−)2CH− | 펜탄-3-일(일명 (1-에틸프로필)) | ||||
| 이소펜티리터 | (H3C−)2CH−(H3C−)CH− | 3-메틸부탄-2-일(또는 (1,2-디메틸프로필) | ||||
| 활성 펜틸 | HC-CH32(HC-3)CH-CH-CH-2 | 2-메틸부틸 |
어원학
최초의 알킬 라디칼은 1833년 리에빅에 의해 에틸로 명명되었는데, 이는 그리스어 "Aither" (즉, 현재 디에틸 에테르로 알려진 물질)와 그리스어 "hyle" (히일)[5]에서 유래되었다.메틸 (1834년 두마스와 펠리고트, [6]"나무의 정령"이라는 뜻)과 아밀 (1840년 오귀스트 카후르)이[7] 그 뒤를 이었다.알킬이라는 단어는 1882년 또는 그 이전에 요하네스 위슬리케누스에 의해 도입되었는데, 독일어 단어 "알코홀라디칼레"와 당시 흔한 접미사 -yl에 [8][9]바탕을 두고 있다.
「 」를 참조해 주세요.
레퍼런스
- ^ IUPAC, 화학 용어집, 제2판('골드북') (1997).온라인 수정판: (2006–) "alkyl groups" . doi : 10.1351 / goldbook . A00228
- ^ IUPAC, 화학 용어집, 제2판('골드북') (1997).온라인 수정판: (2006–) "cycloalkyl groups.".doi:10.1351/goldbook.C01498
- ^ 2016년 5월 21일 포르투갈 웹 아카이브에 보관된 유기화합물 명명 가상교과서
- ^ Mallavadhani UV, Sahoo L, Kumar KP, Murty US (2013). "Synthesis and antimicrobial screening of some novel chalcones and flavanones substituted with higher alkyl chains". Medicinal Chemistry Research. 23 (6): 2900–2908. doi:10.1007/s00044-013-0876-x. S2CID 5159000.
- ^ Rocke, Alan (2012). From the Molecular World: A Nineteenth-Century Science Fantasy. Springer. p. 62. ISBN 978-3-642-27415-2.
Ethyl radicals (named by Liebig in 1833 from the Greek and German word "aether" plus Greek "hyle"
- ^ Rocke, Alan (2012). From the Molecular World: A Nineteenth-Century Science Fantasy. Springer. p. 62. ISBN 978-3-642-27415-2.
The methyl radical ... named from Greek roots, by Dumas and Peligot in 1834: methyl = methy + hyle ("spirit" + "wood")
- ^ Rocke, Alan (2012). From the Molecular World: A Nineteenth-Century Science Fantasy. Springer. p. 62. ISBN 978-3-642-27415-2.
Amyl radicals ("amilène" was coined by Auguste Cahours in 1840, to designate a substance from potato starch after fermentation and distillation
- ^ Rocke, Alan (2012). From the Molecular World: A Nineteenth-Century Science Fantasy. Springer. p. 62. ISBN 978-3-642-27415-2.
"Alkyl" was coined without fanfare by Johannes Wislicenus, professor at Würzburg; an early use (perhaps not the first) is in his 1882 article [22, 244]. The word was derived from the first three letters of "Alkoholradicale" combined with the suffix -yl; it was (and is) a generic term for any of those radicals who bear the "first names" methyl, ethyl, propyl, butyl, amyl, etc.
- ^ Wisclicenus, Johannes (1882). "Ueber die Schätzung von Haftenenergien der Halogene und des Natriums an organischen Resten". Ann. Chem. 212: 239–250. doi:10.1002/jlac.18822120107.
