셀론

Selone
셀론의 일반 화학구조

화학에서 셀론(selenoketone이라고도 함)은 셀레늄이 산소를 대체하는 케톤(ketone)의 구조적 아날로그다. 셀레늄-77은 안정적이고 자연적으로 발생하는 셀레늄 동위 원소 중 하나여서 셀레논 함유 화학물질은 핵자기공명분광법(NMR)으로 분석할 수 있다. 셀론은 세-NMR의 치랄 유도체로 사용될 수 있다.[1] 치랄 옥사졸리디네젤론은 옥사졸리디논을 사용하는 에반스 알돌 반응과 유사하게 알돌 반응의 입체적 제어에 사용될 수 있다. 이는 세-NMR을 사용하여 알돌 제품의 이질성 비율을 결정할 수 있다.[2]

이전의 찰코균이 있는 유사 구조물과 항상 유사하게, 셀론은 더 큰 강직성과 전자적 안정화를 가진다.[3] 셀레노벤조페논은 역방향으로 어둡게 한다. 디엘-알데르 반응과 유사한 반응으로 1,3-다이엔과 함께 사이클로어데이드(cycloaddition)를 겪는 것으로 알려져 있다.[4]

참조

  1. ^ J. Peng; J. D. Odom; R. B. Dunlap & L. A. Silks III (1994). "Use of a selone chiral derivatizing agent for the absolute configurational assignment of stereogenic center". Tetrahedron: Asymmetry. 5 (9): 1627–1630. doi:10.1016/0957-4166(94)80066-9.
  2. ^ L. Silks; D. Kimball; D. Hatch; et al. (2009). "Chiral N-Acetyl Selone-Promoted Aldol Reactions". Synthetic Communications. 39 (4): 641–653. doi:10.1080/00397910802419706. S2CID 96583069.
  3. ^ Okazaki, R.; Tokitoh, N. (2000). "Heavy ketones, the heavier element congeners of a ketone". Accounts of Chemical Research. 33 (9): 625–630. doi:10.1021/ar980073b. PMID 10995200.
  4. ^ Erker, G.; Hock, R.; Krüger, C.; Werner, S.; Klärner, F. G.; Artschwager-Perl, U. (1990). "Synthesis and Cycloadditions of Monomeric Selenobenzophenone". Angewandte Chemie International Edition in English. 29 (9): 1067. doi:10.1002/anie.199010671.


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