메틸렌교

Methylene bridge
메틸렌 브릿지(메타네딜기)

유기화학에서 메틸렌 브릿지, 메틸렌 스페이서 또는 메탄딜기(methanediyl group)는 아래 식과 같은 분자의 일부이다.-CH-2 즉, 2개의 수소 원자에 결합되어 단일 결합에 의해 분자의 나머지 2개의 다른 원자에 결합되어 있는 탄소 원자.그것은 분지되지 않은 알칸의 골격에서 반복되는 단위이다.

메틸렌 브릿지는 Tebbe [1]시약의 티타늄 및 알루미늄같은 배위 화합물 중 두 금속을 결합하는 이원배위자 역할을 할 수도 있다.

메틸렌 브릿지는 "염화메틸렌"(디클로로메탄 CHCl
2

2
)과 같이 종종 메틸렌기 또는 단순 메틸렌으로 불린다.
다른 화합물, 예를 들어 순환 화합물에서는 가교로서 메타노라는 이름이 붙는다.그러나
2
메틸렌기(또는 "메틸리덴")라는 용어는 이중 결합(=CH2)으로 분자의 나머지 부분과 연결되었을 때 CH 그룹에 적절하게 적용되어 가교 CH 그룹
2 화학적 성질과 매우 구별된다.

반응

두 개의 강력한 전자 인출 그룹 사이에 위치한 메틸렌 브릿지를 가진 화합물(: 니트로, 카르보닐 또는 니트릴 그룹)을 활성 메틸렌 [2]화합물이라고 부르기도 합니다.이것들을 강한 염기로 처리하면 에놀레이트카르보니온이 형성될 수 있는데, 이것은 유기 합성에 종종 사용된다.예로는 Knoevenagel 응축말론 에스테르 [3]합성이 있다.

메틸렌 브릿지를 포함하는 화합물의 예는 다음과 같습니다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ W. A. Herrmann(1982), "메틸렌 다리"유기금속 화학의 진보, 제20권, 195-197쪽.
  2. ^ "Active methylene compound".
  3. ^ House, Herbert O. (1972). Modern Synthetic Reactions. Menlo Park, CA.: W. A. Benjamin. ISBN 0-8053-4501-9.