아세톡시군
Acetoxy group |
아세톡시 그룹은 AcO 또는 OAc로 약칭되며 선호 IUPAC 이름 아세틸록시는 [1]CH-C3(=O)-O- 구조의 화학적 기능 그룹이다. 아세틸 그룹 CH-C3(=O)-와 1개의 추가 산소 원자가 존재함에 따라 다르다. 아세톡시라는 이름은 아세틸옥시의 짧은 형태다.
기능
아세틸 그룹 자체를 아세틸 그룹이라고 부르지만, 아세톡시 그룹은 합성 경로에서 알코올 기능에 대한 보호로 사용될 수 있다.
알코올 보호
알코올로부터 분자에 아세톡시 기능을 도입하는 방법에는 여러 가지가 있다(실제로 알코올을 보호).
- 아세틸 할라이드(acetyl halide), 트리에틸아민(triethylamine)과 같은 염기성분이 존재하는 아세틸 염화물 등
- N-hydroxysuccinimide 에스테르와 같은 활성 에스테르 형태의 아세트산이지만, 이는 더 높은 비용과 어려움으로 인해 권장되지 않는다.
- 약간의 DMAP가 첨가된 피리딘과 같은 촉매를 가진 염기성 무수화물.
알코올은 특별히 강한 핵성분이 아니며, 존재하는 경우 아민과 같은 보다 강력한 핵성분이 알코올에 우선하여 위에서 언급한 시약과 반응할 것이다.
알코올 분해
절제용(알코올의 재생성)
- 수성기준(pH >9)
- 아큐스산(pH <2)은 가열해야 할 수 있다.
- 메탄올의 메톡시드나트륨과 같은 무수 베이스. 카복실산의 메틸 에스테르도 분자 안에 있을 때 매우 유용하며, 그것은 수성 염기처럼 그것을 가수분해하지 않을 것이다. (같은 것은 에틸 에스테르와 함께 에탄올에 산화 에스트로이드와 함께 들고 있다)
참고 항목
참조
- ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 805. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4.
The systematic name ‘acetyloxy’ is preferred to the contracted name ‘acetoxy’ that may be used in general nomenclature.
