나트륨 bis(2-methoxyhoxy)알루미늄 하이드라이드
Sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminium hydridealuminumhydride.svg) | |
| 이름 | |
|---|---|
| IUPAC 이름 나트륨 bis(2-methoxyhoxy)알루미늄 하이드라이드 | |
| 기타 이름 레드-알, 시니드, 바이트라이드 | |
| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
| 약어 | SMEAH |
| 켐스파이더 | |
| ECHA InfoCard | 100.041.056  |
펍켐 CID | |
| 유니 | |
CompTox 대시보드 (EPA) | |
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| 특성. | |
| C6H16알나O4 | |
| 어금질량 | 202.102 g·201−1 |
| 외관 | 투명 결정체 |
| 밀도 | 1.152 g/cm3(고체)[1] 1.036 g/mL (>60% 용액) |
| 점도 | 65.1 cps(70% 솔루션)[citation needed] |
| 위험 | |
| 산업안전보건(OHS/OSH): | |
주요 위험 | 높은 인화성, 수분 민감성, 강력한 피부 자극성[1] |
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |
| Infobox 참조 자료 | |
나트륨 bis(2-methoxyoxy)알루미늄 하이드라이드(SMEAH;[1] 무역명 Red-Al, Synhilid, Vitride)는 NaAlH2(OCHCHOCH223) 공식과 함께 복합 하이드라이드 환원제다.2 무역명 Red-Al은 알루미늄을 환원하는 화합물을 가리킨다. 유기합성에서는 환원제로 주로 사용된다. 화합물은 2개의 하이드라이드와 2개의 알카산화물 그룹에 부착된 사면 알루미늄 센터를 특징으로 하며, 후자는 2-메톡시에탄올에서 유래한다. 상용 용액은 무색/팔색 황색이며 점성이 강하다. 저온(<-60°C)에서는 용액이 날카로운 용융점이 없는 유리처럼 분해 가능한 물질로 응고된다.
SMEAH는 다용도 하이드라이드 환원제다. 에폭시드, 알데히드, 케톤, 카르복실산, 에스테르, 아킬 할리드, 무수화물을 해당 알코올로 쉽게 전환한다. 아미드, 질산염, 이미인 및 기타 대부분의 유기질소 화합물과 같은 질소 유도체는 해당 아민으로 감소한다. 니트로아레네는 반응 조건에 따라 아즈옥시아레네, 아조아레네 또는 하이드로아조아레네로 변환할 수 있다.[1]
SMEAH를 사용한 몇 가지 공통 기능 그룹 감소는 아래에서 확인할 수 있다.
리튬 알루미늄 하이드라이드와의 비교
SMEAH는 시약으로서 리튬 알루미늄 하이드라이드(LAH, LiAlH4)와 견줄 만하다.
그것은 LAH와 관련 하이드라이드에 대한 더 안전한 대안이다. SMEAH는 유사한 감소 효과를 나타내지만 LAH의 불편한 파이로포린 특성, 짧은 선반 수명 또는 제한된 용해성을 가지고 있지 않다. 공기와 습기에 접촉하면 SMEAH는 발화하지 않고 최대 200 °C의 온도를 허용한다. 건조한 환경에서는 저장 수명을 제한하지 않는다. LAH는 에테르에만 용해되는 반면, 방향제 용매에는 용해된다. 예를 들어, 70 wt보다 큰 용액.톨루엔의 농도 %는 상업적으로 구할 수 있다. 시약은 부분 감소를 위해 수정할 수 있다.[1]
환류 중인 톨루엔의 SMEAH는 해당 무료 아민에 대한 편평 p-toluenesulfonamids(TsNR2)를 줄이기 위해 사용되어 왔으며, 일반 설정에서 이러한 까다로운 감소를 수행할 수 있는 몇 안 되는 시약 중 하나이다. 특히 LiAlH는4 강제 조건을 사용하지 않는 한 이 기능군을 감소시키지 않는다.[2]
참조
- ^ a b c d e Gugelchuk, M.; Silva, L. F. III; Vasconcelos, R. S.; Quintiliano, S. A. P. (2007). "Sodium Bis(2-methoxyethoxy)aluminum Hydride". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: John Wiley & Sons. doi:10.1002/9780470842898.rs049.pub2. ISBN 978-0471936237.
- ^ Smith, Michael B. (2011). Organic Synthesis. Cambridge, Mass.: Academic Press. p. 368. ISBN 9780124158849.
외부 링크
- "Red-Al, Sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminumhydride". Organic Chemistry.
