시스틴

Cystine
시토신, 시스테인, 시티신 또는 시티딘과 혼동하지 마십시오.
시스틴
식별자
3D 모델(JSMO)
ChEBI
쳄블
켐스파이더
ECHA 인포카드 100.000.270 Edit this at Wikidata
케그
펍켐 CID
유니아이
  • InChI=1S/C6H12N2O4S2/c7-3(5(9)10)1-13-14-2-4(8)6(11)12/h3-4H,1-2,7-8H2,(H,9,10)(H,11,12)
    키: LEVWYRKDKASIDU-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C6H12N2O4S2/c7-3(5(9)10)1-13-14-2-4(8)6(11)12/h3-4H,1-2,7-8H2,(H,9,10)(H,11,12)
    키 : LEVWYRKDK ASIDU-UHFFFAOYAA
  • C(C(C(=O)O)N)SSCC(C(=O)O)N
특성.
C6H12N2O4S2
어금니 질량 240.29g·mol−1
유해성
안전자료(SDS) 외부 MSDS
별도의 언급이 없는 경우를 제외하고, 표준 상태(25 °C [77 °F], 100 kPa에서)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.
☒N 확인합니다(무엇이?)

시스틴은 아미노산 시스테인의 산화된 유도체이며, 화학식 (SCHH2(NH2)COH2)을 가지고 있습니다.2이것은 물에 잘 녹지 않는 흰색 고체입니다.단백질의 잔여물로서, 시스틴은 두 가지 기능을 수행합니다:[1] 산화 환원 반응 부위와 단백질이 그들의 3차원 구조를 유지하도록 하는 기계적 연결.

형성 및 반응

구조.

시스틴은 아미노산 시스테인에서 유래된 이황화물입니다.전환은 산화로 볼 수 있습니다.

2 HOCCH(NH)CHSH + 0.5O → (HOCCH(NH)CHS) + HO

시스틴은 이황화 결합, 두 개의 아민기, 그리고 두 개의 카르복실산기를 포함합니다.다른 아미노산의 경우, 아민과 카르복실산 그룹은 암모늄-카르복실산 타우토머와 급속한 평형 상태로 존재합니다.대부분의 문헌은 l-시스테인에서 유래된 l-시스테인에 관한 것입니다.다른 이성질체로는 d,d-시스틴과 메조 이성질체 d,l-시스틴이 있는데 둘 다 생물학적으로 중요하지 않습니다.

발생

시스틴은 피부, 뿔, 머리카락뿐만 아니라 달걀, 고기, 유제품, 통곡물과 같은 많은 음식에 흔합니다.1899년 소의 뿔에서 분리되기 전까지는 단백질로부터 유래된 것으로 인정받지 못했습니다.[2]사람의 머리카락과 피부는 질량 기준으로 대략 10-14%의 시스틴을 함유하고 있습니다.[3]

역사

시스틴은 1810년 영국의 화학자 윌리엄 하이드 울러스턴에 의해 발견되었는데, 그는 이것을 "산화 낭포"라고 불렀습니다.[4]1833년 스웨덴의 화학자 욘스 야코프 베르젤리우스는 아미노산을 "시스틴"이라고 이름 지었습니다.[5]노르웨이의 화학자 크리스티안 J. 타울은 1838년에 시스틴의 경험적 공식을 결정했습니다.[6]1884년, 독일의 화학자 오이겐 바우만은 시스틴을 환원제로 처리했을 때, 시스틴이 "시스테 ï네"라고 이름 붙인 단량체의 이량체임을 밝혀냈습니다.1899년, 시스틴은 스웨덴의 화학자 칼 A에 의해 처음으로 단백질(뿔 조직)로부터 분리되었습니다.H. 뫼르너 (1855-1917).[8]시스틴의 화학적 구조는 1903년 독일의 화학자 에밀 에를렌마이어에 의해 합성에 의해 결정되었습니다.[9][10][11]

레독스

이것은 두 개의 시스테인 분자의 산화로 형성되어 이황화 결합을 형성합니다.세포 생물학에서, 시스틴 잔기(단백질에서 발견되는)는 분비 경로(내플라스마 망상체, 골지체, 리소좀 및 소포)와 세포 외 공간(예: 세포 외 기질)과 같은 비-환원성(산화성) 소기관에만 존재합니다.환원성 조건(세포질, 핵 등)에서 시스테인이 우세합니다.이황화 링크는 쉽게 환원되어 상응하는 티올 시스테인을 제공합니다.이 반응의 대표적인 티올은 메르캅토에탄올과 디티오트라이톨입니다.

(SCHCH(NH)COH) + 2 RSH → 2 HSCH(NH)COH + RSSR

티올-이황화물 교환의 기능 때문에, 시스틴의 영양상의 이점과 공급원은 더 일반적인 시스테인의 영양상의 이점과 공급원과 동일합니다.이황화 결합은 더 높은 온도에서 더 빠르게 분해됩니다.[12]

시스틴계 질환

다양한 종류의 요 결정 비교.

소변에 시스틴의 존재는 종종 아미노산 재흡수 결함을 나타냅니다.낭포뇨는 개에게서 발생하는 것으로 보고되었습니다.[13]인간의 경우 높은 수준의 시스틴 결정의 배설은 희귀 유전 질환인 시스티노시스를 나타낼 수 있습니다.성인의 신장 결석 질환 중 시스틴 결석은 약 1-2%를 차지합니다.[14][15]

생물학적 수송

시스틴은 시스틴-글루타메이트 항포터의 기질 역할을 합니다.시스틴과 글루타메이트에 매우 특이적인 이 수송 시스템은 세포 내부의 시스틴 농도를 증가시킵니다.이 시스템에서, 시스틴의 음이온 형태는 글루타메이트와 교환되어 운반됩니다.시스틴은 빠르게 시스테인으로 환원됩니다.[citation needed]아세틸시스테인과 같은 시스테인 프로약은 글루타메이트의 세포외 공간으로의 방출을 유도합니다.

영양제

시스테인 보충제는 피부 탄력 개선을 주장하는 노화 방지 제품으로 시판되기도 합니다.[citation needed]시스틴은 시스틴보다 몸에 흡수되기 쉬우므로 대부분의 보충제는 시스틴보다는 시스틴을 함유하고 있습니다.N-아세틸-시스테인(NAC)은 다른 시스테인이나 시스테인 보충제보다 더 잘 흡수됩니다.

참고 항목

참고문헌

  1. ^ 넬슨, D. L.; 콕스, M. M. (2000) 레닝거, 생화학의 원리.3판.출판 가치:뉴욕. ISBN1-57259-153-6.
  2. ^ "cyst린".브리태니커 백과사전 æ.2007. 브리태니커 온라인 백과사전 æ.2007년7월27일
  3. ^ Gortner, R. A.; Hoffman, W. F. (1925). "l-Cystine". Organic Syntheses. 5: 39.
  4. ^ Wollaston, William Hyde (1810). "On cystic oxide, a new species of urinary calculus". Philosophical Transactions of the Royal Society of London. 100: 223–230. 227쪽에서 울라스톤은 시스틴을 "시스틱 옥사이드"라고 이름 지었습니다.
  5. ^ Berzelius, J.J.; Esslinger, Me., trans. (1833). Traité de Chimie (in French). Vol. 7. Paris, France: Didot Frères. p. 424.Berzelius, J.J.; Esslinger, Me., trans. (1833). Traité de Chimie (in French). Vol. 7. Paris, France: Didot Frères. p. 424.{{cite book}}CS1 maint: 복수의 이름: 저자 목록 (link) p. 424: "10. cystine. Cette substante découverte dansles calcules par Wollaston, […] jemesuis donc permis de changer le nom qu'ait proposéte cet homme distaré." (10)시스틴.이 물질은 울라스톤에 의해 요산 계산에서 발견되었는데, 울라스톤은 이 물질이 알칼리만큼 산에 용해되기 때문에 "산소 산화물"이라는 이름을 붙였으며, 이 점에서 일부 금속 산화물과 유사합니다. 그러나 어떻게 보면 이 물질을 정당화한다고 주장되는 이유는 타당하지 않습니다.그래서 저는 이 뛰어난 사람이 제안한 이름을 자유롭게 바꾸었습니다.)
  6. ^ Thaulow, C. J. (1838). "Sur la composition de la cystine" [On the composition of cystine]. Journal de Pharmacie (in French). 24: 629–632.
  7. ^ Baumann, E. (1884). "Ueber Cystin und Cysteïn" [On cystine and cysteine]. Zeitschrift für physiologische Chemie (in German). 8: 299–305. 페이지 301-302: "Die Analysis der Substanzergibt Werthe, welcheden vom Cystin (CHNSO612224) verlangten sich nähern, […] nenenich dies Reductions des Cystin: 시스테 ïn" ([시스테인] 물질의 분석은 시스틴(CHNSO)이 필요로 하는 값에 근접한 값을 보여주지만, 새로운 염기 [[시스테인]]은 시스틴의 환원 생성물로 분명히 인식될 수 있습니다. 시스틴은 이전에 [시스테인]으로 [[시스테인]]에 귀속된 것으로 [[경험적] 공식 [[CHNSO]]에 귀속된 것으로 [[현재]]에 귀속됩니다.이 물질과 시스틴의 관계를 나타내기 위해, 저는 시스틴의 이 환원 산물에 이름을 붙입니다."시스테 ï네").참고: 시스테인 및 시스테인에 대해 바우만이 제안한 구조(p.302 참조)는 정확하지 않습니다. 시스테인에 대해 그는 CHCNH32(SH)COOH를 제안했습니다.
  8. ^ Mörner, K. A. H. (1899). "Cystin, ein Spaltungsprodukt der Hornsubstanz" [Cystine, a cleavage product of horn tissue]. Hoppe-Seyler's Zeitschrift für Physiologische Chemie (in German). 28 (5–6): 595–615. doi:10.1515/bchm2.1899.28.5-6.595.
  9. ^ Erlenmeyer, Emil (1903). "Synthese des Cystins" [Synthesis of cystine]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (in German). 36 (3): 2720–2722. doi:10.1002/cber.19030360320.
  10. ^ Erlenmeyer, E. jun.; Stoop, F. (1904). "Ueber die Synthese einiger α-Amido-β-hydroxysäuren. 2. Ueber die Synthese der Serins und Cystins" [On the synthesis of some α-amido-β-hydroxy acids. 2. On the synthesis of serine and cystine.]. Annalen der Chemie (in German). 337: 236–263. doi:10.1002/jlac.19043370205. 시스틴의 합성에 대한 논의는 241쪽에서 시작됩니다.
  11. ^ 시스틴의 구조에 관한 에를렌마이어의 연구 결과는 1908년 피셔와 라스케에 의해 확인되었습니다.참조:
  12. ^ Aslaksena, M.A.; Romarheima, O.H.; Storebakkena, T.; Skrede, A. (28 June 2006). "Evaluation of content and digestibility of disulfide bonds and free thiols in unextruded and extruded diets containing fish meal and soybean protein sources". Animal Feed Science and Technology. 128 (3–4): 320–330. doi:10.1016/j.anifeedsci.2005.11.008.
  13. ^ Gahl, William A.; Thoene, Jess G.; Schneider, Jerry A. (2002). "Cystinosis". New England Journal of Medicine. 347 (2): 111–121. doi:10.1056/NEJMra020552. PMID 12110740.
  14. ^ Frassetto L, Kohlstadt I (2011). "Treatment and prevention of kidney stones: an update". Am Fam Physician. 84 (11): 1234–42. PMID 22150656.
  15. ^ "Cystine stones". UpToDate. Archived from the original on 26 February 2014. Retrieved 20 February 2014.

외부 링크