친전자 첨가
Electrophilic addition | 이 기사는 대부분 또는 전체적으로 단일 출처에 의존하고 있습니다.: · · · ( 2021년 3월) |
에틸렌에 대한 친전자성 첨가에 대한 전반적인 반응.
유기화학에서 친전자첨가반응은 2중 또는 3중결합을 포함한 화합물이 2개의 새로운 [1]δ결합을 형성하여 δ결합이 파괴된 부가반응이다.
이 반응의 원동력은 전자가 풍부한 불포화 C=C 결합과 공유 결합을 형성하는 전자 친위체+ X의 형성입니다.X의 양전하가 탄소-탄소 결합으로 전달되어 C-X 결합이 형성되는 동안 카보케이션을 형성합니다.
친전자첨가의 제2공정에서는 중간체상의 양의 전하가 전자부자종과 결합하여 제2의 공유결합을 형성한다.두 번째 단계는 S1N 반응에서 발견되는 것과 동일한 친핵성 공격 과정이다.친전자의 정확한 성질과 양전하를 띤 중간체의 성질이 항상 명확한 것은 아니며 반응물과 반응 조건에 따라 달라집니다.
탄소에 대한 모든 비대칭 부가 반응에서 위치선택성은 중요하고 종종 마르코프니코프의 법칙에 의해 결정된다.유기보란 화합물은 반마르코브니코프를 첨가한다.방향족 시스템에 대한 전자 친화적 공격은 부가 반응이 아닌 전자 친화적 방향족 치환을 일으킨다.
일반적인 친전자성 첨가물
시약과 함께 알켄에 첨가되는 일반적인 친전자성 첨가물은 다음과 같습니다.
레퍼런스
- ^ 3월, 제리; (1985년).고급 유기 화학 반응, 메커니즘 및 구조 (제3판).뉴욕: John Wiley & Sons, Inc. ISBN0-471-85472-7
