포스핀

Phosphine
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Phosgene과 혼동하지 않기 위해서입니다.

포스핀
Skeletal formula of phosphine
Ball-and-stick model of phosphine
포스핀의 볼 앤 스틱 모델
Spacefill model of phosphine
포스핀의 스페이스 필 모델
인, 인
수소, H
이름
IUPAC명
포스판
기타명
인화수소
포스파민
삼수화인
인산수소
식별자
3D 모델(JSmol)
ChEBI
켐스파이더
ECHA 인포카드 100.029.328 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 232-260-8
287
펍켐 CID
RTECS 번호
  • SY7525000
유니
UN 번호 2199
  • InChI=1S/H3P/h1H3 checkY
    Key: XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/H3P/h1H3
    Key: XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYAP
  • P
특성.
PH3
어금니 질량 33.99758 g/mol
외모 무색기체
냄새 순수한 화합물처럼 냄새가 나지 않는, 상업적으로[1] 물고기 같은 또는 마늘 같은
밀도 1.379 g/L, gas (25 °C)
융점 −132.8 °C (−207.0 °F; 140.3 K)
끓는점 −87.7 °C (−125.9 °F; 185.5 K)
31.2 mg/100 ml (17 °C)
용해도 알코올, 에테르, CS에2 용해됨
벤젠, 클로로포름, 에탄올에 약간 용해됨
증기압 41.3 atm (20 °C)[1]
공액산 포스포늄(화학식 PH+
4)
2.144
점도 1.1x10 Pa ⋅
구조.
삼각 피라미드
0.58 D
열화학
37J/mol⋅K
210J/mol⋅K
5kJ/mol[2]
13kJ/mol
위험성
GHS 라벨:
GHS02: Flammable GHS06: Toxic GHS05: Corrosive GHS09: Environmental hazard
NFPA 704 (파이어다이아몬드)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 4: Very short exposure could cause death or major residual injury. E.g. VX gasFlammability 4: Will rapidly or completely vaporize at normal atmospheric pressure and temperature, or is readily dispersed in air and will burn readily. Flash point below 23 °C (73 °F). E.g. propaneInstability 2: Undergoes violent chemical change at elevated temperatures and pressures, reacts violently with water, or may form explosive mixtures with water. E.g. white phosphorusSpecial hazards (white): no code
4
4
2
인화점 가연성 가스
38°C(100°F, 311K)(텍스트 참조)
폭발 한계 1.79–98%[1]
치사량 또는 농도(LD, LC):
3.03 mg/kg (쥐, 경구)
11ppm(쥐, 4시간)[3]
1000ppm(mammal, 5분)
270ppm(mouse, 2시간)
100ppm (guinea돼지, 4시간)
50ppm (고양이, 2시간)
2500ppm(rabbit, 20분)
1000ppm (사람, 5분)[3]
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)
 TWA 0.3 ppm (0.4 mg/m3)[1]
REL(권장)
 TWA 0.3 ppm (0.4 mg/m3), ST 1 ppm (1 mg/m3)[1]
IDLH(즉시 위험)
 50ppm[1]
안전 데이터 시트(SDS) ICSC 0694
관련 화합물
기타 양이온
관련 화합물
달리 명시된 경우를 제외하고 표준 상태의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다(25°C [77°F], 100kPa).
checkY verify(무엇입니까?)

포스핀(Phosphine, IUPAC name: phosphane)은 무색의 인화성, 독성이 강한 화합물로 화학식은3 PH이며 프닉토겐 하이드라이드로 분류됩니다. 순수한 포스핀은 냄새가 나지 않지만, 기술 등급 샘플은 대체된 포스핀과 디포스판(PH24)이 존재하기 때문에 생선이 썩는 것과 같은 매우 불쾌한 냄새가 납니다. PH의24 흔적이 있는 상태에서 PH는3 자발적으로 공기 중에서 가연성(열인성)을 띠며, 야광 불꽃과 함께 연소됩니다. 포스핀은 독성이 강한 호흡기 독으로 50ppm으로 즉시 생명이나 건강에 위험합니다. 포스핀은 삼각 피라미드 구조를 가지고 있습니다.

포스핀은 PH와3 유기인을 포함하는 화합물로, 하나 이상의 수소 원자를 유기기로 치환하여 PH에서3 유래합니다.[4] 그들은 일반적인 공식 PHR을3−nn 가지고 있습니다. 포스판은 트리포스판과 같은 PHnn+2 형태의 포화 인 수소화물입니다.[5] 포스핀, PH는3 포스핀 중에서 가장 작고 포스핀 중에서 가장 작습니다.

역사

라부아지에의 제자인 필리프 겅젬브레(1764–1838)는 1783년 포타시(탄산칼륨) 수용액에 백린을 가열하여 처음으로 포스핀을 얻었습니다.[6][NB 1]

인 원소와의 강한 연관성 때문인지 한때 포스핀은 원소의 기체 형태로 여겨졌지만, 라부아지에(1789)는 이를 수소와 인의 결합으로 인식하고 이를 수소의 인산염(phosphure d'hydrogene, 수소의 인산염)이라고 설명했습니다.[NB 2]

1844년, 프랑스 화학자 루이 자크 티나르의 아들 폴 티나르는 인산칼슘에서 생성된 포스핀으로부터 디포스핀을 분리하기 위해 콜드 트랩을 사용하여 PH가24 PH와3 관련된 자연적인 가연성과 표면에 형성될 수 있는 특징적인 오렌지/브라운 색상에 대한 책임이 있음을 입증했습니다. 이것은 중합 생성물입니다.[7] 그는 디포스핀의 공식을 PH2, 따라서 원소 인, 고급 고분자 및 포스핀의 중간체라고 생각했습니다. 인산칼슘(명칭 CaP32)은 출발 물질에서 P-P 결합이 우세하기 때문에 다른 인화물보다 더 많은 PH를24 생성합니다.

"포스핀"이라는 이름은 유기 아민(NR3)과 유사하게 1857년 유기인 화합물에 처음 사용되었습니다.[NB 3][8] 가스3 PH는 1865년(또는 그 이전)에 "포스핀"으로 명명되었습니다.[9]

구조 및 반응

PH는3 C 분자3v 대칭을 갖는 삼각 피라미드 분자입니다. P-H 결합의 길이는 1.42Å, H-P-H 결합 각도는 93.5°입니다. 쌍극자 모멘트는 0.58 D이며, CHPH32, 1.10 D; (CH3)2PH, 1.23 D; (CH3)3P, 1.19 D 시리즈의 메틸기 치환에 따라 증가합니다. 이와 대조적으로, 아민의 쌍극자 모멘트는 1.47 D의 쌍극자 모멘트를 갖는 암모니아로부터 시작하여 치환에 따라 감소합니다. 낮은 쌍극자 모멘트와 거의 직교하는 결합 각도는 PH에서 P-H 결합이 거의 전적으로 p σ(P) – s σ(H) 및 인 3s 오비탈이 P-H 결합에 거의 기여하지 않는다는 결론으로 이어집니다. 이러한 이유로 인 위의 외로운 쌍은 주로 인의 3s 오비탈에 의해 형성됩니다. PNMR 신호의 상방 화학적 이동은 외로운 쌍의 전자가 3s 궤도를 차지한다는 결론과 일치합니다(Fluck, 1973). 이러한 전자 구조는 일반적으로 친핵성이 부족하고 특히 염기성이 부족하며(pK = – 14), 약한 수소 결합만을 형성하는 능력을 갖습니다.

PH의3 수성 용해도는 약간 : 0.22 cm의3 가스가 1 cm의3 물에 용해됩니다. 포스핀은 비극성 P-H 결합 때문에 물보다 비극성 용매에서 더 쉽게 용해됩니다. 기술적으로는 물에 양성이지만 산과 염기의 활성이 좋지 않습니다. 양성자 교환은 산성 용액의 포스포늄(PH+4) 이온과 높은 pH의 포스파나이드(PH-2)를 통해 진행되며, 평형 상수 K = 4×10 및 K = 41.6×10입니다. 포스핀은 고압과 온도에서만 물과 반응하여 인산과 수소를 생성합니다.[12][13]

PH3 + 4H2O 압력과 온도→H3PO4 + 4H2

공기 중에서 포스핀을 태우면 인산)이 생성됩니다.[14][12]

2 PH3 + 4 O2 → 2 H3PO4

준비 및 발생

포스핀은 다양한 방법으로 제조될 수 있습니다.[15] 산업적으로 백린과 수산화나트륨 또는 수산화칼륨의 반응으로 만들 수 있으며 부산물로 칼륨 또는 차인산나트륨을 생성합니다.

3 KOH + P + 3 HO → 3 KHPO + PH
3 NaOH + P4 + 3 H2O → 3 NaH2PO2 + PH3

또는 백린의 산 촉매 불균형은 인산과 포스핀을 생성합니다. 두 경로 모두 산업적으로 중요한 의미를 가지며, 치환된 포스핀에 대한 포스핀의 추가 반응이 필요한 경우 산 경로가 선호되는 방법입니다. 산 경로는 정제 및 가압이 필요합니다.

실험실 경로

인산의 불균형에 의해 실험실에서 제조됩니다.[16]

4 HPO → PH + 3 HPO 포스핀 진화는 약 200 °C에서 발생합니다.

다른 방법은 트리스(트리메틸실릴)포스핀 또는 알루미늄 포스피드와 같은 금속 포스피드 또는 포스피드의 가수분해입니다.

Ca3P2 + 6 H2O → 3 Ca(OH)2 + 2 PH3

PH가24 없는 순수한 포스핀 샘플은 요오드화 포스포늄에 수산화칼륨의 작용을 사용하여 제조할 수 있습니다.

[PH]I + KOH → PH + KI + HO

발생

포스핀은 매우 낮고 매우 가변적인 농도로 지구 대기를 구성하는 전 세계적인 성분입니다.[17] 전 세계 인 생화학적 주기에 크게 기여할 수 있습니다. 환경 시스템에 인산염을 포스핀으로 직접 전환할 수 있는 충분한 강도의 환원제가 알려져 있지 않기 때문에 가장 가능성이 높은 공급원은 아마도 부분적인 환원 및 불균형을 통해 부패하는 유기물에서 인산염을 환원하는 것입니다.[18]

그것은 목성의 대기에서도 발견됩니다.[19]

외계인의 생체 서명 가능성

참고 항목: 금성에서의 삶

2020년 분광 분석 결과 금성 대기에서 알려진 비생물학적 과정으로 설명할 수 없는 양의 포스핀 징후가 나타난 것으로 보고되었습니다.[20][21][22] 나중에 이 작업을 다시 분석한 결과 보간 오류가 발생했으며 고정된 알고리즘으로 데이터를 다시 분석해도 포스핀이 검출되지 않는 것으로 나타났습니다.[23][24] 그리고 원래 연구의 저자들은 훨씬 더 낮은 1ppb 농도로 검출한다고 주장했습니다.[25][disputed – discuss]

적용들

유기인 화학

포스핀은 많은 유기인 화합물의 전구체입니다. 염화수소의 존재하에서 포름알데히드와 반응하여 섬유에 사용되는 테트라키스(하이드록시메틸)포스포늄 클로라이드를 생성합니다. 알켄의 친수화는 다양한 포스핀으로 가는 다용도 경로입니다. 예를 들어, 기본 촉매가 있는 경우 PH는3 Michael 수용체를 추가합니다. 따라서 아크릴로니트릴과 반응하여 트리스(시아노에틸)포스핀을 생성합니다.[26]

PH3 + 3 CH2=CHZ → P(CH2CH2Z)3 (Z is NO2, CN, or C(O)NH2)

산 촉매는 이소부틸렌 및 관련 유사체를 사용한 친수화에 적용할 수 있습니다.

PH + RC=CH2 → R2(CH3)CPH2

여기서 R은 CH3, 알킬 등입니다.

마이크로일렉트로닉스

포스핀은 반도체 산업에서 도펀트로 사용되며, 화합물 반도체의 증착을 위한 전구체로 사용됩니다. 상업적으로 중요한 제품으로는 인화갈륨과 인화인듐이 있습니다.[27]

훈증제 (병해충 방제)

참고 항목: 훈증

포스핀은 곤충과 설치류에는 치명적이지만 독성이 없는 인산으로 분해되기 때문에 매력적인 훈증제입니다. 포스핀의 공급원으로는 농장용으로 알루미늄 포스피드(AlP), 칼슘 포스피드(CaP
3
2) 또는 아연 포스피드(ZnP
3
2)의 펠릿이 사용됩니다. 이 인화물은 대기 중의 물이나 설치류의 위산과 접촉하면 포스핀을 방출합니다. 이 펠릿에는 방출된 포스핀의 점화 또는 폭발 가능성을 줄이기 위한 제제도 포함되어 있습니다.

대안은 인화점 이하로 만들기 위해 CO2 또는 N 또는2 공기로 희석해야 하는 포스핀 가스 자체를 사용하는 것입니다. 가스의 사용은 금속 인화물에 의해 남겨진 고체 잔류물과 관련된 문제를 피하고 대상 해충을 더 빠르고 효율적으로 방제할 수 있습니다.

포스핀 훈증제의 한 가지 문제는 곤충에 의한 내성 증가입니다.[28]

독성 및 안전성

추가 정보: 인화알루미늄 중독
참고 항목: 백린탄

알루미늄 인화물 또는 포스핀이 함유된 훈증 물질에 실수로 노출되어 사망이 발생했습니다.[29][30][31][32] 흡입 또는 경피로 흡수할 수 있습니다.[29] 호흡기 독물로서 산소의 운반에 영향을 미치거나 체내의 다양한 세포에 의한 산소의 이용을 방해합니다.[31] 노출 시 폐부종(폐는 액체로 가득 차 있음)이 발생합니다.[32] 포스핀 가스는 공기보다 무겁기 때문에 바닥 근처에 머무릅니다.[33]

포스핀은 주로 산화 스트레스와 미토콘드리아 기능 장애를 유발하여 세포 손상을 일으키는 산화 독소인 것으로 보입니다.[34] 곤충의 내성은 미토콘드리아 대사 유전자의 돌연변이로 인해 발생합니다.[28]

포스핀은 흡입에 의해 체내에 흡수될 수 있습니다. 포스핀 가스의 주요 표적 기관은 호흡기입니다.[35] 2009년 미국 국립 산업 안전 보건원(NIOSH) 포켓 가이드와 미국 산업 안전 보건국(OSHA) 규정에 따르면 8시간 평균 호흡기 노출량은 0.3ppm을 초과해서는 안 됩니다. NIOSH는 포스핀 가스에 대한 단기 호흡기 노출이 1ppm을 초과해서는 안 된다고 권고하고 있습니다. 즉시 생명이나 건강에 위험한 수준은 50ppm입니다. 포스핀 가스에 과다 노출되면 메스꺼움, 구토, 복통, 설사, 갈증, 가슴 답답함, 호흡곤란(호흡곤란), 근육통, 오한, 기절 또는 실신, 폐부종 등이 발생합니다.[36][37] 포스핀은 0.3ppm 이하 농도에서 생선이나 마늘이 부패하는 냄새가 나는 것으로 보고되었습니다. 냄새는 환경에서 포스핀을 추출하는 방식에서 비롯되기 때문에 일반적으로 실험실 영역이나 포스핀 가공으로 제한됩니다. 그러나 산업 폐기물 매립지와 같은 다른 곳에서 발생할 수 있습니다. 고농도에 노출되면 후각의 피로가 생길 수 있습니다.[38]

훈증 위험성

포스핀은 해충 방제에 사용되지만 독성이 강해 사용량을 엄격하게 규제하고 있습니다.[39][40] 포스핀에서 나오는 가스는 사망률이[41] 높고 스웨덴과 다른 나라에서 사망을 초래했습니다.[42][43][44]

이전에 인기 있었던 훈증제 메틸 브로마이드가 몬트리올 의정서에 따라 일부 국가에서 단계적으로 폐지되었기 때문에 포스핀은 저장된 제품에 잔류물을 남기지 않는 유일하게 널리 사용되고 비용 효율적이며 빠르게 작용하는 훈증제입니다. 포스핀에 대한 내성이 높은 해충은 아시아, 호주, 브라질에서 흔해졌습니다. 다른 지역에서도 높은 수준의 저항이 발생할 가능성이 높지만 그만큼 면밀하게 모니터링되지 않았습니다. 디하이드로리포아미드 탈수소효소 유전자에서 포스핀에 대한 높은 수준의 내성에 기여하는 유전자 변이체가 확인되었습니다.[28] 이 유전자를 확인하면 이제 저항성 곤충의 빠른 분자 확인이 가능합니다.

폭발성

포스핀 가스는 공기보다 밀도가 높기 때문에 저지대에서 포집될 수 있습니다. 공기와 폭발적인 혼합물을 형성할 수 있으며, 스스로 점화될 수도 있습니다.[12]

대중문화에서

2008년 범죄 드라마 시리즈 브레이킹 배드의 파일럿에서 월터 화이트는 끓는 물에 적인 인을 첨가하여 포스핀 가스를 생산함으로써 두 명의 라이벌 갱단을 독살합니다. 그러나 실제로 이러한 반응은 대신 백린을 필요로 하며 물에 수산화나트륨이 포함되어야 합니다.[45]

참고 항목

메모들

  1. ^ 포스핀의 초기 역사에 대한 자세한 내용은 다음을 참조하십시오.
  2. ^ 참고:
    • 222쪽 2017년 4월 24일 Wayback Machine of the Raitélémentaire de chimie, vol. 1, (파리, 프랑스: 쿠셰, 1789), 라부아지에는 인과 수소의 화합물을 "인산화수소"(phospheric phosphide)라고 부릅니다. 그러나 216쪽 2017년 4월 24일 웨이백 머신(Wayback Machine)에 보관된 그는 수소와 인의 화합물을 "Combinison in nue"라고 부르지만, 아직 각주에서, 그는 수소와 황의 반응 및 인의 반응에 대해 다음과 같이 말합니다. "이들 조합은 가스 상태에서 발생하며, 황화 및 인산화된 수소 가스로 인해 발생합니다."
    • 1790년 로버트 커가 라부아지에의 "Traélémentaire de chimie"를 영어로 번역했을 때... — 즉, 로버트 커와 함께 라부아지에, 트랜스, 화학의 요소들... (에딘버그, 스코틀랜드: 윌리엄 크리치, 1790년 - 커는 라부아지에의 "인산 d'hydrogen"을 "수소의 인"으로 번역합니다(204쪽). 반면 라부아지에는 "Traélémentaire de chimie" 216쪽에서... — 수소와 인의 결합에 대한 이름은 밝히지 않았으며, 커는 이를 "인의 수소, 또는 수소의 인산"이라고 부릅니다(p. 198). 이 화합물에 대한 라부아지에의 주석 - "Combinison in nue" - 은 번역됩니다. 라부아지에의 각주는 "이러한 결합은 각각 황화 산소 가스와 인산화 산소 가스의 상태에서 발생합니다." 번역문의 "산소"라는 단어는 원문이 "수소"(hydrogen)를 분명히 읽었기 때문에 오류입니다. (이후 판에서 오류가 수정되었습니다.)
  3. ^ 1857년, 아우구스트 빌헬름 폰 호프만은 인을 포함하는 유기 화합물의 합성을 발표했는데, 그는 이를 "트리메틸포스핀"과 "트리메틸포스핀"이라고 이름 붙였으며, 이는 "아민"(유기질소 화합물), "아르신"(유기비소 화합물), "스티빈"(유기비소 화합물)과 유사하게 표현했습니다.

참고문헌

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