글루코브라기신
Glucobrassicin | |
| 이름 | |
|---|---|
| IUPAC 이름 1-S-[(1Z)-2-(1H-indol-3-yl)-N-(sulfoxy)ethanimidoyl]-1-thio-β-D-glucopyranose) | |
| 기타 이름 인돌-3-ylmethylglucosinolate | |
| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
| 체비 | |
| 켐스파이더 | |
| ECHA InfoCard | 100.231.968 |
펍켐 CID | |
| 유니 | |
CompTox 대시보드 (EPA) | |
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| 특성. | |
| C16H20N2O9S2 | |
| 어금질량 | 448.46 g·190−1 |
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |
 NVERIFI (?란  ? | |
| Infobox 참조 자료 | |
글루코브라기신은 양배추, 브로콜리, 머스타드, 우엉과 같은 거의 모든 십자가에 못 박힌 식물에서 발견될 수 있는 글루코시놀레이트의 일종이다.다른 글루코시놀레이트의 경우, 미로시나아제 효소에 의한 분해는 이소티오시아네이트, 인돌-3-ylmethylisodiosyanate가 생성될 것으로 예상된다.그러나, 이 특정한 이소티오시아네이트는 매우 불안정할 것으로 예상되며, 실제로 한번도 검출된 적이 없다.격리된 글루코브라기신이 마이로시나아제에 의해 분해될 때 관찰되는 가수분해 제품들은 인도레-3-카르비놀과 티오시아네이트 이온(더하기 포도당, 황산염, 수소 이온)으로, 불안정한 이소티오시아네이트의 물과 빠른 반응으로 인해 발생하는 것으로 구상되고 있다.그러나 다른 반응 제품들이 많이 알려져 있으며, 글루코시놀레이트 분해는 으스러진 식물 조직이나[1] 온전한 식물에서 일어날 때 인도레-3-카르비놀은 지배적인 분해 제품이 아니다.[2][3]
글루코브라기신은 작은흰나비(피에리스 라패), 큰흰나비(피에리스 브라시카에) 등 배추흰나비들의 알 낳는 흥분제로도 알려져 있다.
글루코브라기신에는 여러 가지 파생상품이 알려져 있다.이 화합물 자체는 브라시카 식물에서 처음 격리되었고, 따라서 이 명칭은 끝이 났다.두 번째 유사한 천연물이 발견되었을 때, 네오글루코브라기닌이라는 이름이 붙여졌다.더 많은 파생상품이 발견되었을 때, 보다 체계적인 명명법이 사용되었다.현재 공장에서는 다음과 같은 6가지 파생상품이 알려져 있다.
- 1-메톡시글루코브라기신(네오글루코브라기신)
- 4-히드록시글루코브라기신
- 4-메톡시글루코브라기신
- 1,4-디메트호시글루코브라기신
- 1-설포글루코브라기신
- 6′-이소페룰로이글루코브라기신
처음 언급된 3가지 파생상품은 십자가형에서 글루코브라가신 그 자체만큼이나 빈번하다.추가로 3가지 파생상품은 자연에서 보기 드문 것으로 보인다.4메톡시글루코브라기신은 최근 박테리아와 곰팡이에 대한 식물 방어에 관여하는 신호 분자로 보고되었다.[2][3]
트립토판에서의 생합성
글루코브라기신의 생합성은 시킴산 통로 화합물인 초리스산으로부터 여러 단계를 거쳐 생성된 트립토판으로부터 시작된다.[4]트립토판은 NADPH와 분자산소를 이용하여 사이토크롬 p450 효소(아랍디도피스탈리아나의 중복 CYP92B3와 CYP79B3)에 의해 인도레-3-아세탈도수미(IAOx)로 변환된다.[5]별도의 p450 효소(Abraidopsis의 CYP83B1)는 제안된 중간 1-aci-nitro-2-indolyl-ethane을 생성하기 위해 두 번째 후속 단옥시게나제 반응을 촉진한다.[5]시스테인은 글루타티온 S-transferase(GST)에 의해 결합 과정에서 활용되어 S-alkylthiohydroximate 파생물을 생산하는데, 그 다음 탄소-술황 리아제(아랍디도프시스에서 발견된 SUR1 효소와 유사)에 의해 분해되어 자유로운 티올을 만든다.[6]단 하나의 글루코실레이션은 티오에더 연동을 통해 포도당 분자를 수산화물에 부착하는 것이다.마지막으로, 수산화물 자체는 글루코브라기신을 만들어 황화된다.[5]
참고 항목
참조
- ^ Agerbirk, Niels; Vos, Martin; Kim, Jae Hak; Jander, Georg (2008). "Indole glucosinolate breakdown and its biological effects". Phytochemistry Reviews. 8: 101. doi:10.1007/s11101-008-9098-0.
- ^ a b Clay, N. K.; Adio, A. M.; Denoux, C.; Jander, G.; Ausubel, F. M. (2009). "Glucosinolate Metabolites Required for an Arabidopsis Innate Immune Response". Science. 323 (5910): 95–101. Bibcode:2009Sci...323...95C. doi:10.1126/science.1164627. PMC 2630859. PMID 19095898.
- ^ a b Bednarek, P.; Pislewska-Bednarek, M.; Svatos, A.; Schneider, B.; Doubsky, J.; Mansurova, M.; Humphry, M.; Consonni, C.; Panstruga, R.; Sanchez-Vallet, A.; Molina, A.; Schulze-Lefert, P. (2009). "A Glucosinolate Metabolism Pathway in Living Plant Cells Mediates Broad-Spectrum Antifungal Defense". Science. 323 (5910): 101–106. Bibcode:2009Sci...323..101B. doi:10.1126/science.1163732. PMID 19095900.
- ^ Herrman, Klaus M.; Weaver, Lisa M. (1999). "The Shikimate Pathway". Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 50: 473–503. doi:10.1146/annurev.arplant.50.1.473. PMID 15012217.
- ^ a b c Bender, Judith; Celenza, John L. (2008). "Indolic Glucosinolates at the Crossroads of Tryptophan Metabolism". Phytochem. Rev. 8: 25–37. doi:10.1007/s11101-008-9111-7.
- ^ Mikkelsen, Michael; Naur, Peter; Halkier, Barbara (March 2004). "Arabidopsis Mutants in the C–S Lyase of Glucosinolate Biosynthesis Establish a Critical Role for Indole-3-acetaldoxime in Auxin Homeostasis". The Plant Journal. 37 (5): 770–777. doi:10.1111/j.1365-313x.2004.02002.x. PMID 14871316.
외부 링크
- Galletti, Stefania; Barillari, Jessica; Iori, Renato; Venturi, Gianpietro (2006). "Glucobrassicin enhancement in woad (Isatis tinctoria) leaves by chemical and physical treatments". Journal of the Science of Food and Agriculture. 86 (12): 1833. doi:10.1002/jsfa.2571.
