괴이트린

Goitrin
괴이트린
Goitrin.png
Goitrin 3D Balls.png
이름
선호 IUPAC 이름
5-비닐-1,3-옥사졸리딘-2-티오네
기타 이름
괴이트린
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.032.845 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C5H7NOS/c1-2-4-3-6-5-8(8)7-4/h2,4H,1,3H2,(H,6, ☒N8)
    키: UZQVYLOFLQICCT-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChi=1/C5H7NOS/c1-2-4-3-6-5(8)7-4/h2,4H,1,3H2,(H,6,8)
    키: UZQ비일로플릭트-우흐프파얀
  • S=C1OC(\C=C)CN1
특성.
C5H7NOS
어금질량 129.18 g/190
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

괴트린은 황 함유 옥사졸리딘으로, 주기적인 티오카르바메이트로 티록신 등 갑상선 호르몬의 생성을 감소시킨다.[1] 양배추, 양배추, 유채류 등 십자가형 채소에서 발견되며,[2] 프로고이트린 또는 2-하이드록시-3-부테닐 글루코시놀레이트 등 글루코시놀레이트의 가수분해로 형성된다. 후자의 글루코시놀레이트로부터 파생된 불안정한 이소티오시아네이트(2-hydroxy-3-butenyl isotiosyanate)는 자발적으로 고이트린으로 사이클링하는데, 히드록시 그룹이 이소티오시아네이트 그룹에 가까이 위치하기 때문이다(5-membed ring을 형성할 수 있도록 허용). 따라서 분자의 산소는 원래 불안정한 이소티오시아네이트의 히드록시 그룹에서 비롯된다. 이 특정한 글루코시놀레이트(또는 티오시아네이트 이온을 해방시키는 글루코브라기신, 시날빈과 같은 글루코시놀레이트)를 함유하고 있는 식물은 이 식물이 함유하는 괴트린과 티오시아네이트로 인해 유전적 잠재력을 가지고 있다. 그러나 그들은 식단에서 현실적인 양으로 인간의 갑상선 기능을 변화시키는 것 같지는 않다.[3]

참고 항목

참조

  1. ^ McMillan M, Spinks EA, Fenwick GR (January 1986). "Preliminary observations on the effect of dietary brussels sprouts on thyroid function". Hum Toxicol. 5 (1): 15–19. doi:10.1177/096032718600500104. PMID 2419242.
  2. ^ Lüthy J, Carden B, Friederich U, Bachmann M (May 1984). "Goitrin — a nitrosatable constituent of plant foodstuffs". Experientia. 40 (5): 452–453. doi:10.1007/BF01952381. PMID 6723906.
  3. ^ Verhoeven DT, Verhagen H, Goldbohm RA, van den Brandt PA, van Poppel G (February 1997). "A review of mechanisms underlying anticarcinogenicity by brassica vegetables". Chem. Biol. Interact. 103 (2): 79–129. doi:10.1016/S0009-2797(96)03745-3. PMID 9055870.