시날빈

Sinalbin
시날빈
Sinalbin structure.svg
이름
IUPAC 이름
[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4-트리히드록시-6-(히드록시메틸)옥산-2-yl] 2-(4-히드록시페닐)-N-술푸옥시네하니모티오테이트
기타 이름
글루코시날빈; 4-하이드록시벤질 글루코시놀레이트; 글루코시날바이트
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.039.606 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C14H19NO10S2/c16-6-9-11(18)12(19)13(20)14(24-9)26-10(15-25-27(21,22)23)5-7-1-3-8(17)4-2-7/h1-4,9,11-14,16-20H,5-6H2,(H,21,22,23)/b15-10+/t9-,11-,12+,13-,14+/m1/s1 ☒N
    키: WBNBPSEKLOHJU-BXLHIMNRSA-N ☒N
  • InChi=1/C14H19NO10S2/c16-6-9-11(18)12(19)13(20)14(24-9)26-10(15-25-27(21,22)23)5-7-1-3-8(17)4-2-7/h1-4,9,11-14,16-20H,5-6H2,(H,21,22,23)/b15-10+/t9-,11-,12+,13-,14+/m1/s1
    키: WBNBPSEKLOHJU-BXLHIMNRBZ
  • O[C@H]1[C@H](O)[C@H](CO)O[C@H](S/C(CC2=CC=C=C=C2)=N\OS(O)=O)=O)=O)[C@H]1O
특성.
C14H19NO10S2
어금질량 425.42 g·192−1
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
☒ NVERIFI (?란수표Y☒N?
Infobox 참조 자료

시날빈(Sinalbin)은 흰 겨자, 시나피스 알바(Sinapis alba)의 씨앗과 많은 야생 식물 종에서 발견되는 글루코시놀레이트다.시니그린을 함유하고 있는 블랙 머스터드(브라시카 니그라) 씨앗의 머스터드와 대조적으로 흰 머스터드 씨앗의 머스터드는 약한 자극적인 맛만 가지고 있다.[1]

시날빈은 미로시나아제 효소에 의해 머스터드 오일 4-히드록시벤질 이소티오시아네이트를 형성하도록 대사된다.흰 겨자의 덜 날카로운 맛은 4하이드록시벤질 이소티오시아네이트가 불안정하여 자극적이지 않은 4하이드록시벤질 알코올과 티오시아네이트 이온으로 분해되기 때문이다.이소티오시아네이트의 반감기는 용액의 pH에 따라 달라진다 – 가장 긴 시간은 pH 3에서 321분, 가장 짧은 시간은 pH 6.5에서 6분이다.[2] 글루코브라기닌은 마찬가지로 물과 반응하여 비풍선 이소티오시아네이트를 생성하는 구조적으로 관련된 글루코시놀레이트다.

참조

  1. ^ (프랑스어) RECHARD H. Armes 연금술사 문서 2007-02-14 웨이백 머신에 보관
  2. ^ Borek, Vladimir; Morra, Matthew J. (2005-09-24). "Ionic Thiocyanate (SCN−) Production from 4-Hydroxybenzyl Glucosinolate Contained in Sinapis alba Seed Meal". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 53 (22): 8650–8654. doi:10.1021/jf051570r. PMID 16248567.