아지리딘
Aziridine
| |||
| 이름 | |||
|---|---|---|---|
| 우선 IUPAC 이름 아지리딘 | |||
| 시스템 IUPAC 이름 아자시클로프로판 | |||
| 기타 이름 아지란 에틸렌이민 아미노에틸렌 디메틸렌이민 디메틸렌아민 에틸리민 | |||
| 식별자 | |||
3D 모델(JSmol) | |||
| 102380 | |||
| 체비 | |||
| 첸블 | |||
| 켐스파이더 | |||
| ECHA 정보 카드 | 100.005.268 | ||
| EC 번호 |
| ||
| 616 | |||
| 케그 | |||
PubChem CID | |||
| RTECS 번호 |
| ||
| 유니 | |||
| UN 번호 | 1185 | ||
CompTox 대시보드 (EPA ) | |||
| |||
| |||
| 특성. | |||
| C2H5N | |||
| 몰 질량 | 43.069 g/120−1 | ||
| 외모 | 무색 유성[1] 액체 | ||
| 냄새 | 암모니아[2] 같은 | ||
| 밀도 | 0.8321 g/mL 20 °C[3] | ||
| 녹는점 | -77.9°C(-108.2°F, 195.2K) | ||
| 비등점 | 56 °C (133 °F, 329 K) | ||
| 혼선 | |||
| 증기압 | 160mmHg(20°[2]C) | ||
| 위험 요소 | |||
| 산업안전보건(OHS/OSH): | |||
주요 위험 요소 | 매우 인화성이 높고 독성이 강한 | ||
| GHS 라벨링: | |||
     | |||
| 위험. | |||
| H225, , , , , , , , | |||
| P201, , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , | |||
| NFPA 704(파이어 다이아몬드) | |||
| 플래시 포인트 | -11 °C (12 °F, 262 K) | ||
| 322 °C (612 °F, 595 K) | |||
| 폭발 한계 | 3.6–46% | ||
| 치사량 또는 농도(LD, LC): | |||
LC50(중간 농도) | 250ppm (rat, 1시간) 250ppm (피그, 1시간) 62 장/분(rat, 4 시간) 223ppm (표준, 2시간) 56 장/분(rat, 2 시간) 2236 ppm (표준, [4]10분) | ||
LCLo(최저 공개) | 25ppm (피그, 8시간) 56 ppm (표준, [4]2시간) | ||
| NIOSH(미국 건강 노출 제한): | |||
PEL(허용) | OSHA 규제[2] 발암 물질 | ||
REL(권장) | Ca[2] | ||
IDLH(즉시 위험) | Ca [100ppm][2] | ||
| 관련 화합물 | |||
관련 복소환 | 보리란 산화 에틸렌 티아란 | ||
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. | |||
아지리딘은 3원 헤테로사이클([5][6]CH2)2NH로 이루어진 유기화합물이다.이것은 무색, 독성, 휘발성 액체로서 실용적으로 상당한 [7]관심을 가지고 있다.아지리딘은 1888년 화학자 지그문트 [8]가브리엘에 의해 발견되었다.아지리딘이라고도 불리는 그것의 유도체는 약화학에 더 많은 관심을 가지고 있다.
구조.
아지리딘의 결합각은 약 60°로 일반적인 탄화수소 결합각인 109.5°보다 상당히 작으며, 이로 인해 동등한 사이클로프로판 및 에틸렌옥사이드 분자와 마찬가지로 각도 변형률이 발생한다.바나나 결합 모델은 이러한 화합물의 결합을 설명한다.아지리딘은 무질소 전자쌍의 s 특성이 증가하기 때문에 결합산에 대해 pKa가 7.9로 비환식 지방족 아민보다 염기성이 낮다.아지리딘의 각도 변형도 질소 반전 장벽을 증가시킨다.이 장벽 높이는 N-클로로-2-메틸아지리딘의 시스 및 트랜스 인버토머와 같은 개별 인버토머의 분리를 허용합니다.
통합 및 사용
아지리딘은 두 가지 관련 경로를 통해 아미노에탄올로부터 산업적으로 생산된다.닛폰 쇼쿠바이 공정은 탈수를 일으키기 위해 산화물 촉매와 고온을 필요로 한다.Wenker 합성에서는 아미노에탄올을 황산에스테르로 변환하여 염기유도 황산염을 제거한다.이전의 방법에는 1,2-디클로로에탄 아미노화와 2-클로로에틸아민의 [7]환화가 수반되었다.
아지리딘은 폴리에틸렌아민으로 알려진 다양한 고분자 유도체를 형성합니다.이들 및 관련 종은 유용한 가교제이며 [7]코팅의 전구체이다.
안전.
아지리딘은 LD가50 14mg(구강, 랫드)으로 매우 독성이 강하다.피부 자극제입니다.알킬화제로서 돌연변이 [7]유발물질이기도 하다.DNA에 반응하며 돌연변이 유발성과 관련이 있을 수 있습니다.아지리딘 함유 화합물도 마찬가지로 위험한 [9][10][11]것으로 보인다.
「 」를 참조해 주세요.
- 아지리딘의 이합체 형태인 바이너리 에틸레니민
레퍼런스
- ^ "Aziridine" (PDF). Re-evaluation of Some Organic Chemicals, Hydrazine and Hydrogen Peroxide. IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. Vol. 71. 1999.
- ^ a b c d e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0274". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ Weast, Robert C.; et al. (1978). CRC Handbook of Chemistry and Physics (59th ed.). West Palm Beach, FL: CRC Press. ISBN 0-8493-0549-7.
- ^ a b "Ethyleneimine". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ Gilchrist, T.L. (1987). Heterocyclic chemistry. ISBN 978-0-582-01421-3.
- ^ 에폭시드와 아지리딘– Albert Padwa, S. Shaun Murphree Arkivoc (JC-1522R) 페이지 6-33 온라인 기사 미니 리뷰
- ^ a b c d Steuerle, Ulrich; Feuerhake, Robert (2006). "Aziridines". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a03_239.pub2.
- ^ Gabriel, S. (1888). "Ueber Vinylamin und Bromäthylamin. (II.)". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 21 (2): 2664–2669. doi:10.1002/cber.18880210287. ISSN 1099-0682.
- ^ Kanerva L, Keskinen H, Autio P, Estlander T, Tuppurainen M, Jolanki R (May 1995). "Occupational respiratory and skin sensitization caused by polyfunctional aziridine hardener". Clin Exp Allergy. 25 (5): 432–9. doi:10.1111/j.1365-2222.1995.tb01074.x. PMID 7553246. S2CID 28101810.
- ^ Sartorelli P, Pistolesi P, Cioni F, Napoli R, Sisinni AG, Bellussi L, Passali GC, Cherubini Di Simplicio E, Flori L (2003). "Skin and respiratory allergic disease caused by polyfunctional aziridine". Med Lav. 94 (3): 285–95. PMID 12918320.
- ^ Mapp CE (2001). "Agents, old and new, causing occupational asthma". Occup. Environ. Med. 58 (5): 354–60. doi:10.1136/oem.58.5.354. PMC 1740131. PMID 11303086.
