이세티온산

Isethionic acid
이세티온산
Skeletal formula
ball-and-stick model
이세티온산
이름
선호 IUPAC 이름
2-히드록시데탄-1-술폰산
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.003.169 Edit this at Wikidata
케그
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C2H6O4S/c3-1-2-7(4,5)6/h3H,1-2H2,(H,4,4,5, checkY6)
    키: SUMDYPCJJJJOFFON-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChi=1/C2H6O4S/c3-1-2-7(4,5)6/h3H,1-2H2,(H,4,4,5,6)
    키: SUMDYPCJJJJOFFON-UHFFFAOYO
  • O=S(=O)CCO
특성.
조선민주주의인민공화국264
어금질량 126.13 g/190
밀도 1.63 g/cm3
도(pKa) 1.39 (1998년)
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.

이세티온산히드록시 그룹에 베타 위치하는 알킬설폰산을 함유한 유기황 화합물이다.이 발견은 일반적으로 하인리히 구스타프 마그누스가 1833년 에탄올삼산화황의 작용으로 그것을 준비했기 때문이라고 한다.[1]특정 계면활성제의 제조와 타우린의 공업 생산에 사용되는 백색 수용성 고형분이다.그것은 가장 일반적으로 나트륨 소금(소듐 이세토네이트)의 형태로 이용된다.

합성

에탄올대한 삼산화황의 반응에 의해 그것의 원래 합성은 크게 능가되었다.[1]그것은 에틸렌의 황화작용에 의해 얻어지는 황산칼륨의 가수 분해에 의해 생산될 수 있다.

Isethionic acid 2-step.svg

그러나 가장 일반적인 경로는 산화 에틸렌의 수성 비황산나트륨의 반응으로, 이황산나트륨(소듐)을 생성한다.

Sodium isethionate EO.svg

반응

이세티온산은 타우린 공업 생산의 시발 재료로 쓰인다.

이세티온산의 탈수는 비닐설폰산을 준다.[2]

파생상품

생분해성 음이온 계면활성제로 이션산 지방산 에스테르(Lauroyl isetionate sodium, cocoyl isetionate 등)가 사용된다.[3]이 물질들은 다른 황산염 기반 계면활성제(즉, 로릴 황산나트륨)[4]가 함유된 피부에 훨씬 더 순해 메이크업, 샴푸, '도브타입' 비누바에 많이 사용된다.

이세티온산은 항균 헥사미딘과 펜타미딘을 포함한 특정 약제 제제에서도 카운터 이온으로 사용된다.[5]

생물학적 중요성

개 심장 조각에 대한 연구는 심장 조직이 타우린을 이데션산으로 바꿀 수 있다는 것을 제안했고, 추가 실험은 이 조직이 시스틴에서 타우린을 합성할 수 있다는 것을 증명했다.[6]

참고 항목

참조

  1. ^ a b Magnus, G. (1833). "Ueber die Weinschwefelsäure, ihren Einfluss auf die Aetherbildung, und über zwei neue Säuren ähnlicher Zusammensetzung". Annalen der Physik und Chemie. 103 (2): 367–388. Bibcode:1833AnP...103..367M. doi:10.1002/andp.18331030213. ISSN 0003-3804.
  2. ^ Kosswig, Kurt (2000). "Sulfonic Acids, Aliphatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a25_503. ISBN 3-527-30673-0.
  3. ^ Petter, P. J. (1984). "Fatty acid sulfoalkyl amides and esters as cosmetic surfactants". International Journal of Cosmetic Science. 6 (5): 249–260. doi:10.1111/j.1467-2494.1984.tb00382.x. ISSN 0142-5463. PMID 19467117. S2CID 41819056.
  4. ^ Tupker, R. A.; Bunte, E. E.; Fidler, V.; Wlechers, J. W.; Coenraads, P. J. (1999). "Irritancy ranking of anionic detergents using one-time occlusive, repeated occlusive and repeated open tests". Contact Dermatitis. 40 (6): 316–322. doi:10.1111/j.1600-0536.1999.tb06082.x. ISSN 0105-1873. PMID 10385334. S2CID 418996.
  5. ^ Wicho, H, ed. (2009). Austria-Codex Stoffliste (in German) (42 ed.). Vienna: Österreichischer Apothekerverlag.
  6. ^ W.O Read and J.D.Welty (1961). "Synthesis of Taurine and Isethionic Acid by Dog Heart Slices". The Journal of Biological Chemistry. 237 (5): 1521–1522. doi:10.1016/S0021-9258(19)83734-1. PMID 14490797.