크레졸

o-Cresol
크레졸
Kekulé, skeletal formula of o-cresol with some implicit hydrogens shown
Spacefill model of o-cresol
이름
우선 IUPAC 이름
2-메틸페놀
시스템 IUPAC 이름
2-메틸벤제놀
기타 이름
2-Cresol
크레졸
오르토크레졸
2-히드록시톨루엔
o-크레실산
1-히드록시-2-메틸벤젠
식별자
3D 모델(JSmol)
3 DMet
506917
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.002.204 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 202-423-8
101619
케그
메쉬 2-Cresol
RTECS 번호
  • GO6300000
유니
UN 번호 2076, 3455
  • InChI=1S/C7H8O/c1-6-4-2-3-5-7(6)8/h2-5,8H,1H3 checkY
    키: QWVGWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • Cc1cc1o
특성.
C7H8O
몰 질량 108.140g/g−1/g
외모 무색에서 백색 결정
냄새 달콤한 페놀 냄새
밀도 1.0465gcm−3
녹는점 31 °C, 88 °F, 304 K
비등점 191°C, 376°F, 464K
31 g dm−3 (40 °C에서)
용해성 클로로포름, 에테르, CCl4 용해되는
에탄올용해성 혼합 케이블(30°C)
디에틸에테르용해성 혼합 케이블(30°C)
로그 P 1.962
증기압 40Pa(20°C에서)
도(pKa) 10.316
기본성(pKb) 3.681
-72.9×10cm−63/세로
1.5353
점성 35.06 cP (45 °C에서)
열화학
154.56 JK−1−1
165.44 J K−1−1
-204.3kJ몰−1
- 3.6936 MJ−1
위험 요소
GHS 라벨링:
GHS05: CorrosiveGHS06: Toxic
위험.
H301, H311, H314
P260, , , , , , , , , , , , , ,,
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
3
2
0
플래시 포인트 81 °C (178 °F, 354 K)
598.9 °C (1,110.0 °F, 872.0 K)
폭발 한계 1.4%~?(148°C)[1]
치사량 또는 농도(LD, LC):
1350mg/kg (랫드, 경구)
121 mg/kg (랫드, 경구)
344 mg/kg (경구)[2]
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)
TWA 5ppm (22mg/m3) [피부][1]
REL(권장)
TWA 2.3ppm (10mg/m3)[1]
IDLH(즉시 위험)
250ppm[1]
안전 데이터 시트(SDS) 외부 MSDS
관련 화합물
관련 페놀
m-아크롬, p-아크롬, 페놀
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

2-메틸페놀 또는 2-히드록시톨루엔이라고도 불리는 오르토-크레솔은 CHH(OH)라는 공식의364 유기 화합물이다.무채색 고체이며 다른 화학 물질의 생산 과정에서 널리 사용됩니다.페놀의 유도체이며 p-cresolm-cresol[3]이성질체이다.

자연발생

오-크레솔은 카스토름에서 발견되는 화합물 중 하나이다.이 화합물은 비버의 피마자선에서 채취되어 비버[4]섭취하는 흰 삼나무에서 발견됩니다.

o-Cresol은 담배 [5]연기의 성분이다.

생산.

다른 많은 화합물과 함께, o-cresol은 전통적으로 석탄에서 코크스를 생산하면서 얻은 휘발성 물질인 콜타르에서 추출됩니다.유사한 원료로는 석유 잔류물이 있다.이 잔류물은 페놀이성질체 크레졸의 중량으로 몇 퍼센트를 함유하고 있다.이들 천연원료에 더해 서방세계 공급량의 약 3분의 2가 메탄올을 이용한 페놀의 메틸화에 의해 생산된다.알킬화는 금속 산화물에 의해 촉매된다.

CHOH65 + CHOH3 → CHCHOH364 + HO2

과메틸화는 자일레놀을 생성한다.살리실산의 산화적 탈탄산화, 톨루엔의 산소화, 2-클로로톨루엔[3]가수분해 등 많은 다른 생산 방법이 검토되었다.

적용들

o-Cresol은 주로 다른 화합물의 전구체로 사용된다.염소화 및 에테르화는 2-메틸-4-클로로페녹시아세트산(MCPA)과 같은 상업적으로 중요한 제초제 성분을 제공합니다.질산은 인기 있는 제초제인 디니트로크레솔을 준다.콜베-슈미트 카르복실화는 의약품 중간체인 o-크레소틴산을 생성한다.카르바크롤은 오레졸과 프로펜의 알킬화에 의해 추출된다.근육 이완제 메페네신은 오크레졸에서 [3]유래한 에테르입니다.

건강에 미치는 영향

크레졸에 대한 대부분의 노출은 페놀과 같이 피부 자극제이지만 해롭지 않은 매우 낮은 수준입니다.크레졸을 흡입, 섭취 또는 피부에 매우 높은 수준으로 바르면 해로울 수 있습니다.짧은 시간 동안 높은 수준의 크레졸을 들이마시면 와 목에 염증이 생깁니다.이러한 효과들을 제외하고, 낮은 수준의 호흡 크레졸이 더 오랜 시간에 걸쳐 미치는 영향에 대해서는 거의 알려져 있지 않습니다.생쥐의 경구 섭취에 대한 급성50 LD는 344mg/[3]kg이다.

레퍼런스

  1. ^ a b c d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0154". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  2. ^ "Cresol (o, m, p isomers)". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  3. ^ a b c d 2007년 울만 공업화학 백과사전의 헬무트 피게인 "Cresols and Xylenols"; Wiley-VCH, Weinheim.doi: 10.1002/14356007.a08_025
  4. ^ 비버:라이프와 임팩트Dietland Muller-Schwarze, 2003, 43페이지 (구글북스에서의 책)
  5. ^ Talhout, Reinskje; Schulz, Thomas; Florek, Ewa; Van Benthem, Jan; Wester, Piet; Opperhuizen, Antoon (2011). "Hazardous Compounds in Tobacco Smoke". International Journal of Environmental Research and Public Health. 8 (12): 613–628. doi:10.3390/ijerph8020613. ISSN 1660-4601. PMC 3084482. PMID 21556207.

외부 링크