크레졸
o-Cresol | |||
이름 | |||
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우선 IUPAC 이름 2-메틸페놀 | |||
시스템 IUPAC 이름 2-메틸벤제놀 | |||
기타 이름 2-Cresol 크레졸 오르토크레졸 2-히드록시톨루엔 o-크레실산 1-히드록시-2-메틸벤젠 | |||
식별자 | |||
3D 모델(JSmol) | |||
3 DMet | |||
506917 | |||
체비 | |||
첸블 | |||
켐스파이더 | |||
ECHA 정보 카드 | 100.002.204 | ||
EC 번호 |
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101619 | |||
케그 | |||
메쉬 | 2-Cresol | ||
PubChem CID | |||
RTECS 번호 |
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유니 | |||
UN 번호 | 2076, 3455 | ||
CompTox 대시보드 (EPA ) | |||
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특성. | |||
C7H8O | |||
몰 질량 | 108.140g/g−1/g | ||
외모 | 무색에서 백색 결정 | ||
냄새 | 달콤한 페놀 냄새 | ||
밀도 | 1.0465gcm−3 | ||
녹는점 | 31 °C, 88 °F, 304 K | ||
비등점 | 191°C, 376°F, 464K | ||
31 g dm−3 (40 °C에서) | |||
용해성 | 클로로포름, 에테르, CCl에4 용해되는 | ||
에탄올의 용해성 | 혼합 케이블(30°C) | ||
디에틸에테르 중 용해성 | 혼합 케이블(30°C) | ||
로그 P | 1.962 | ||
증기압 | 40Pa(20°C에서) | ||
산도(pKa) | 10.316 | ||
기본성(pKb) | 3.681 | ||
자화율(δ) | -72.9×10cm−63/세로 | ||
굴절률(nD) | 1.5353 | ||
점성 | 35.06 cP (45 °C에서) | ||
열화학 | |||
열용량 (C) | 154.56 JK−1−1 몰 | ||
표준 어금니 엔트로피 (S | 165.44 J K−1−1 몰 | ||
표준 엔탈피/ 형성 (δHf⦵298) | -204.3kJ몰−1 | ||
표준 엔탈피/ 연소 (δHc⦵298) | - 3.6936 MJ−1 몰 | ||
위험 요소 | |||
GHS 라벨링: | |||
![]() ![]() | |||
위험. | |||
H301, H311, H314 | |||
P260, , , , , , , , , , , , , ,, | |||
NFPA 704(파이어 다이아몬드) | |||
플래시 포인트 | 81 °C (178 °F, 354 K) | ||
598.9 °C (1,110.0 °F, 872.0 K) | |||
폭발 한계 | 1.4%~?(148°C)[1] | ||
치사량 또는 농도(LD, LC): | |||
LD50(중간선량) | 1350mg/kg (랫드, 경구) 121 mg/kg (랫드, 경구) 344 mg/kg (경구)[2] | ||
NIOSH(미국 건강 노출 제한): | |||
PEL(허용) | TWA 5ppm (22mg/m3) [피부][1] | ||
REL(권장) | TWA 2.3ppm (10mg/m3)[1] | ||
IDLH(즉시 위험) | 250ppm[1] | ||
안전 데이터 시트(SDS) | 외부 MSDS | ||
관련 화합물 | |||
관련 페놀 | m-아크롬, p-아크롬, 페놀 | ||
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. |
2-메틸페놀 또는 2-히드록시톨루엔이라고도 불리는 오르토-크레솔은 CHH(OH)라는 공식의364 유기 화합물이다.무채색 고체이며 다른 화학 물질의 생산 과정에서 널리 사용됩니다.페놀의 유도체이며 p-cresol과 m-cresol의 [3]이성질체이다.
자연발생
오-크레솔은 카스토름에서 발견되는 화합물 중 하나이다.이 화합물은 비버의 피마자선에서 채취되어 비버가 [4]섭취하는 흰 삼나무에서 발견됩니다.
생산.
다른 많은 화합물과 함께, o-cresol은 전통적으로 석탄에서 코크스를 생산하면서 얻은 휘발성 물질인 콜타르에서 추출됩니다.유사한 원료로는 석유 잔류물이 있다.이 잔류물은 페놀과 이성질체 크레졸의 중량으로 몇 퍼센트를 함유하고 있다.이들 천연원료에 더해 서방세계 공급량의 약 3분의 2가 메탄올을 이용한 페놀의 메틸화에 의해 생산된다.알킬화는 금속 산화물에 의해 촉매된다.
- CHOH65 + CHOH3 → CHCHOH364 + HO2
과메틸화는 자일레놀을 생성한다.살리실산의 산화적 탈탄산화, 톨루엔의 산소화, 2-클로로톨루엔의 [3]가수분해 등 많은 다른 생산 방법이 검토되었다.
적용들
o-Cresol은 주로 다른 화합물의 전구체로 사용된다.염소화 및 에테르화는 2-메틸-4-클로로페녹시아세트산(MCPA)과 같은 상업적으로 중요한 제초제 성분을 제공합니다.질산은 인기 있는 제초제인 디니트로크레솔을 준다.콜베-슈미트 카르복실화는 의약품 중간체인 o-크레소틴산을 생성한다.카르바크롤은 오레졸과 프로펜의 알킬화에 의해 추출된다.근육 이완제 메페네신은 오크레졸에서 [3]유래한 에테르입니다.
건강에 미치는 영향
크레졸에 대한 대부분의 노출은 페놀과 같이 피부 자극제이지만 해롭지 않은 매우 낮은 수준입니다.크레졸을 흡입, 섭취 또는 피부에 매우 높은 수준으로 바르면 해로울 수 있습니다.짧은 시간 동안 높은 수준의 크레졸을 들이마시면 코와 목에 염증이 생깁니다.이러한 효과들을 제외하고, 낮은 수준의 호흡 크레졸이 더 오랜 시간에 걸쳐 미치는 영향에 대해서는 거의 알려져 있지 않습니다.생쥐의 경구 섭취에 대한 급성50 LD는 344mg/[3]kg이다.
레퍼런스
- ^ a b c d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0154". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ "Cresol (o, m, p isomers)". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ a b c d 2007년 울만 공업화학 백과사전의 헬무트 피게인 "Cresols and Xylenols"; Wiley-VCH, Weinheim.doi: 10.1002/14356007.a08_025
- ^ 비버:라이프와 임팩트Dietland Muller-Schwarze, 2003, 43페이지 (구글북스에서의 책)
- ^ Talhout, Reinskje; Schulz, Thomas; Florek, Ewa; Van Benthem, Jan; Wester, Piet; Opperhuizen, Antoon (2011). "Hazardous Compounds in Tobacco Smoke". International Journal of Environmental Research and Public Health. 8 (12): 613–628. doi:10.3390/ijerph8020613. ISSN 1660-4601. PMC 3084482. PMID 21556207.