히포니트라이트

Hyponitrite
비스(하이포니트라이트)
Trans-Hyponitrite-ion-3D-balls.png
Cis-Hyponitrite-ion-3D-balls.png
이름
선호 IUPAC 이름
히포니트라이트
체계적 IUPAC 이름
디아제네비스(올레이트)
기타 이름
하이포니트라이트(2–)
식별자
3D 모델(JSmol)
3DMET
체비
켐스파이더
130273
케그
펍켐 CID
  • InChi=1S/H2N2O2/c3-1-2-4/h(H,1,4)(H,2,3)/p-2
    키: NFMHSPWNNR-UHFFFAOYSA-L
  • (E): [O-]/N=N/[O-]
  • (Z): [O-]\N=N/[O-]
특성.
N
2O2−
2
어금질량 60.012 g·190−1
콘게이트산 저포니틸산
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
Infobox 참조 자료

화학에서 저포니트라이트는 음이온 NO
22−
2([ON=NO]])2− 또는 음이온 화합물을 함유한 이온 화합물을 가리킬 수 있다. 유기화학에서는 그룹 -O-N=N-O- 또는 일반적인 공식 R-O-N1=N-O-R이2 있는 유기 화합물을 지칭할1 수도 있다2. 여기서 R과 R은 유기 그룹이다.[1] 그러한 화합물은 각각 저포니탄산 HNO
2
2
2 또는 HON=NOh의 염분과 에스테르로 볼 수 있다.

산성하이포니트라이트는 음이온 HNO
2−
2 ([HON=NO])−를 가진 이온 화합물이다.

히포니트라이트 이온

저포니트라이트는 시스-트랜스 이소머리즘을 나타낸다.[2]

트랜스(E) 형태는 일반적으로 하이포니트라이트 나트륨(NaNO
2
2
2)과 실버(I)하이포니트라이트(AgNO
2
2
2)와 같은 하이포니트라이트 염에서 발견된다.

하이포니트라이트 나트륨의 시스(Z) 형태도 얻을 수 있으며, 트랜스 형태보다 반응성이 높다.[2] 시스 하이포니트라이트 음이온은 거의 평면에 가깝고 거의 대칭이며, 길이는 N-O 본드의 경우 약 140 pm, N-N 본드의 경우 약 120 pm이며, O-N-N 각도는 약 119°[3]이다.

반응

저포니트라이트 이온은 브리징 또는 킬레이트 모드에서 바이덴테이트 리간드 역할을 할 수 있다. 니트로실 펜탐민 코발트(III) 염화물의 적색 비핵 형태인 [Co(NH3)5NO]Cl에2 시스-하이포니트라이트 집단이 있다.[4]

저포니트라이트는 예를 들어 요오드를 감소시키는 환원제 역할을 할 수 있다.[4]

N
2O2−
2 + 3 I
2 + 3 H
2O → NO−
3 + NO−
2 + 6 HI

하이포니트라이트 에스테르스

유기 트랜스 하이포니트라이트 R-O-N1=N-O-R은2 트랜스 실버(I) 하이포니트라이트 AGNO를
2
2
2 다양한 알킬 할로겐화물로 반응시켜 얻을 수 있다. 예를 들어, t-butyl 염화수율과의 반응은 di-tert-butyl hyponitrite를 통과한다.[5][6][7][8]

문헌에 보고된 다른 알킬산소로는 에틸,[9] 벤질 등이 있다.[10][11][12] 이 화합물들은 알톡실산소의 근원이 될 수 있다.[13]

참고 항목

다른 질소산화물에는 다음이 포함된다.

참조

  1. ^ M. N. 휴즈(1968), "하이포니트라이트". 화학 학회에 대한 분기별 리뷰, 22권 1, 1페이지 13. doi:10.1039/QR96822001.
  2. ^ a b 에곤 위버그, 아놀드 프레데릭 홀레만(2001) 무기화학, 엘스비에르 ISBN0-12-352651-5
  3. ^ Clos Feldmann, Martin Jansen(1996), "cis-Sodium Hyponitrite – A New Preparative Route and a Crystal Structure Analysis". 영어로 된 Angelwandte Chemie International Edition, 35권, 15권, 1728–1730쪽. doi:10.1002/anie.199617281.
  4. ^ a b Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Chemistry of the Elements (2nd ed.). Butterworth-Heinemann. ISBN 978-0-08-037941-8.
  5. ^ Navamoney Arulsamy; D. Scott Bohle; Jerome A. Imonigie; Elizabeth S. Sagan (2000). "Correlation of the Product E/Z Framework Geometry and O/O vs O/N Regioselectivity in the Dialkylation of Hyponitrite". J. Am. Chem. Soc. 122 (23): 5539–5549. doi:10.1021/ja994261o.
  6. ^ H. 키퍼와 T. G. 트레이러(1966), 테트라헤드론 레트(6163페이지)
  7. ^ R. L. Huang, T. W. Lee, S. H. 옹(1969), J. Chem. Soc. C, 40페이지.
  8. ^ R. C. Neuman과 R. J. Bussey(1970), J. Am. Chem. Soc, 제92권 2440쪽
  9. ^ J. R. Dalington과 C. C. Shah(1932), J. Chem. 사회, 2589페이지
  10. ^ J. B. Sousa와 S. K. Ho(1961), J. Chem. Soc, 1788페이지.
  11. ^ J. B. Sousa와 S. K. Ho(1960), Nature, 186권 776쪽.
  12. ^ N. H. Ray(1960), J. Chem. Soc, 4023페이지.
  13. ^ Craig A. Ogle; Steven W. Martin; Michael P. Dziobak; Marek W. Urban; G. David Mendenhall (1983). "Decomposition rates, synthesis, and spectral properties of a series of alkyl hyponitrites". J. Org. Chem. 48 (21): 3728–3733. doi:10.1021/jo00169a023.