실릴레이션

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실리플레이션은 하나 이상의 (일반적으로) 대체 실릴 그룹(RSI₃)을 분자에 도입하는 것이다.그 과정은 오르가노실리콘 화학의 기본이다.

유기 화합물 중

알코올, 카르복실산, 아민, 티올, 인산염은 실릴 수 있다.이 과정에는 양성자를 트릴킬실릴 그룹으로 대체하는 과정이 포함되는데, 일반적으로 트리메틸실릴(-SiMe₃)이다.일반적으로 기질은 적절한 강한 베이스로 감압된 후 실릴 염화물(예: 트리메틸실릴 염화물)으로 처리한다.알코올로부터 그룹을 보호하기 위해 트리메틸실릴 에테르를 합성하여 그림처럼 부틸리튬이나 그리그나드 시약과 같은 강한 염기가 종종 사용된다.

ROH + BuLi → ROLi + BuH

ROI + MeSiCl₃ → ROSiMe₃ + LiCl

Bis(트리메틸실릴)acetamide("BSA", MeSiNC₃(OSiMe₃)Me)는 화합물의 유도화에 사용되는 효율적인 실링화제다.알코올에 대한 BSA의 반응은 해당 트리메틸실릴 에테르를 부산물로 N-(트리메틸실릴)아세타미드와 함께 제공한다.

ROH + Me₃SiNC(OSiMe₃)Me → Me₃SiN(H)C(O)Me + ROSiMe₃

실화의 대표적인 시약인 비스(트리메틸실릴)아세타미드

실릴 그룹의 도입으로 변동성이 강화된 파생상품이 제공되어, 그 파생상품은 가스 크로마토그래피와 전자충격 질량분석(EI-MS)에 의한 분석에 적합하게 된다.EI-MS의 경우, 실릴 유도체는 선택된 이온 모니터링 및 관련 기법을 채택한 추적 분석에서 특성 이온 또는 구조물 조사에 사용하기에 더 유리한 진단 단편화 패턴을 제공한다.^[1][2]

탈일화

데실레이션(Desilylation)은 실화의 역행이다. 실일 그룹은 양성자와 교환된다.이를 위해 다양한 불소염(나트륨, 칼륨, 테트라-n-부티람모늄 불소화)이 인기다.^[3][4]

ROSiMe₃ + F⁻ + HO₂ → ROH + FSiMe₃ + OH⁻

금속 중

실릴 리간드가 있는 조정단지는 잘 알려져 있다.초기 예로는 트리메틸릴염화물과 CpFe(CO)₂Na의 염기계수 반응에 의해 준비된 CpFe(CO)₂Si(CH₃)가 있다.₃대표적인 경로로는 저가금속에 Si-H 본드를 산화 첨가하는 것이 있다.금속 실릴 콤플렉스는 실험실 및 상업적 규모로 오르간오실리콘 화합물을 만드는 과정인 하이드로실화의 매개체다.^[5][6]

참고 항목

• 실릴 에테르
• 하이드로실레이션

참조

외부 링크

• 기체크로마토그래피용 유도반응에서 실화유물의 식별
• 탈일화 방법