헥사지논
Hexazinone | |
| 이름 | |
|---|---|
| 선호 IUPAC 이름 3-사이클로헥실-6-(디메틸아미노)-1-메틸-1,3,5-트리아진-2,4(1H,3H)-디오네 | |
| 기타 이름 벨파르 헥사지논 | |
| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
| 켐스파이더 | |
| ECHA InfoCard | 100.051.869  |
| 케그 | |
펍켐 CID | |
| 유니 | |
CompTox 대시보드 (EPA) | |
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| 특성. | |
| C12H20N4O2 | |
| 어금질량 | 252.31 |
| 외관 | 백색 결정체 고체 |
| 밀도 | 1.25g/cm3 |
| 녹는점 | 116°C(241°F, 389K) |
| 수용성 | |
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |
| NVERIFI (?란? | |
| Infobox 참조 자료 | |
헥사지논은 광범위한 스펙트럼 제초제로 사용되는 유기 화합물이다. 무색 고체다. 그것은 물에 용해성을 나타내지만 알칸을 제외한 대부분의 유기 용매에서 용해성이 높다. 트라이아진급 제초제의 일원으로 듀폰에서 제조해 벨파라는 상표명으로 판매하고 있다.[1]
광합성을 억제하여 기능하므로 선택성이 없는 제초제다. 풀, 넓적잎, 목초지를 다스리는 데 쓰인다. 미국에서는 알팔파에는 약 33%, 임업에는 31%, 공업지역에는 29%, 레인지랜드와 목초지에는 4%, 사탕수수에는 < 2%>가 사용된다.[2]
헥사지논은 높은 용해도로 인해 만연된 지하수 오염물질이다.
역사
헥사지논은 제초제로 널리 쓰인다. 트라이아진 계열의 비선택적 제초제다. 그것은 광범위한 장소들 사이에서 사용된다. 그것은 모든 종류의 응용분야에서 잡초를 조절하는데 사용된다. 사탕수수 농장과 임업 현장 보육원, 파인애플 농장과 철도 잔디밭, 산업 플랜트 현장까지.[3]
헥사지논은 1975년에 잡초의 전반적인 관리를 위해 처음 등록되었고 후에 농작물에 사용하기 위해 등록되었다.[4]
구조 및 반응도
헥사지논과 같은 트라이아진들은 광섬 II에서 전자 운송 체인의 D-1 퀴논 단백질과 결합하여 광합성을 억제할 수 있다. 이러한 전환된 전자는 결과적으로 막을 손상시키고 세포를 파괴할 수 있다.[5]
합성
헥사지논은 두 개의 다른 반응 과정에서 합성될 수 있다. 한 가지 과정은 클로로포름산 메틸과 시아나미드의 반응으로 시작하여 5단계 경로 후 헥사지논을 형성한다.[6]
분해
헥사지논의 분해는 오랫동안 연구되어 왔다.[7] 증류수에서 인공 햇빛에 노출되면 5주 안에 약 10%가 저하된다. 그러나 자연수역의 열화는 3배에서 7배까지 커질 수 있다. 놀랍게도 pH와 물의 온도는 광분해에 크게 영향을 미치지 않는다.[8] 주로 토양에서 에어로빅 미생물에 의해 분해된다.[9]
작용기전
헥사지논은 잎과 뿌리에 의해 빠르게 흡수되는 광폭 잔류물과 접촉 제초제다. 그것은 착상자들에게 용인되고, 따라서 그것은 연간과 다년생 넓은 잎 잡초, 어떤 풀, 그리고 어떤 목질 종에 대한 통제에 매우 효과적인 제초제다. 헥사지논은 비나 제설제로 작용하여 제초제가 토양으로 내려가는 것을 가능하게 한다. 거기에서 헥사지논은 뿌리에 의해 흙에서 흡수된다.[10] 그것은 전도성 조직을 통해 잎으로 이동하며, 그곳에서 엽록체 내의 식물의 광합성을 차단한다. 헥사지논은 전자수송을 차단하는 광시스템 II 콤플렉스의 단백질에 결합한다. 결과는 다음과 같은 여러 반응이다. 첫번째 3중주 엽록소는 산소와 반응하여 싱글렛 산소를 형성한다. 엽록소와 싱글렛 산소 둘 다 데 세포와 오르가넬 막에 존재하는 불포화 지질에서 수소 이온을 제거하여 지질산소를 형성한다. 이러한 활성산소는 다른 지질과 단백질을 산화시켜 결국 세포와 오르가넬의 막 무결성을 잃게 된다. 이것은 엽록소의 손실, 세포 내용물의 유출, 세포의 사망, 그리고 결국 식물의 죽음을 초래할 것이다.[11] 나무 식물은 잎이 고갈되기 전에 먼저 노랗게 물들어 있는 것을 보여주며, 결국에는 죽게 될 것이다.[12] 때때로 식물은 성장기에 다시 수분을 보충하고 탈염할 수 있다.
참조
- ^ 아놀드 P. 애플비, 프란츠 뮐러, 세르게 카피 "위드 컨트롤" 2002년 울만 산업 화학 백과사전 Wiley-VCH, Weinheim의 "위드 컨트롤" doi:10.1002/14356007.a28_message
- ^ 헥사지논, 제초제 프로파일, 코넬 대학교 농약 관리 교육 프로그램
- ^ Wang, Huili; Xu, Shuxia; Tan, Chengxia; Wang, Xuedong (2009-05-30). "Anaerobic biodegradation of hexazinone in four sediments". Journal of Hazardous Materials. 164 (2–3): 806–811. doi:10.1016/j.jhazmat.2008.08.073. PMID 18824297.
- ^ "Hexazinone: Reregistration Eligibility Decision (RED) Fact Sheet" (PDF).
- ^ "Agronomy 317 - Iowa State University". agron-www.agron.iastate.edu. Archived from the original on 2016-11-23. Retrieved 2017-03-15.
- ^ a b Ullmann's agrochemicals. Wiley-VCH. 2007-01-01. ISBN 9783527316045. OCLC 470787466.
- ^ Helling, C. S.; Kearney, P. C.; Alexander, M. (1971). "Behavior of pesticides in soil". Adv. Agron. Advances in Agronomy. 23: 147–240. doi:10.1016/S0065-2113(08)60153-4. ISBN 9780120007233.
- ^ Rhodes, R. C. (1980b). "Studies with 14C-labeled hexazinone in water and bluegill sunfish". J. Agric. Food Chem. 28 (2): 306–310. doi:10.1021/jf60228a002. PMID 7391368.
- ^ Rhodes, R. C. (1980a). "Soil Studies with 14C-labeled hexazinone". J. Agric. Food Chem. 28 (2): 311–315. doi:10.1021/jf60228a012.
- ^ Ghassemi, M.; et al. (1981). Environmental fates and impacts of major forest use pesticides. Washington D.C. pp. 169–194.
- ^ "Weed Science Society of America". wssa.net. Retrieved 2017-03-15.
- ^ Sidhu, S. S.; Feng., J. C. (1993). "Hexazinone and its metabolites in boreal forest vegetation". Weed Sci. 41 (2): 281–287. doi:10.1017/S0043174500076177.
외부 링크
- 벨파르에 있는 듀폰 웹페이지
- 농약 특성 데이터 베이스(PPDB)의 헥사지논