에스트로겐 에스테르

Estrogen ester
에스테르화 에스트로겐이나 결합 에스트로겐과 혼동해서는 안 된다.

에스트로겐 에스테르는 에스트로겐의 에스테르로겐의 에스테르로겐의 에스테르로서, 에스트론, 에스트리올, 그리고 디에틸스틸베스트롤과 같은 비스테로이드 에스트로겐의 에스테르겐의 에스테르겐이다.[1][2][3] 에스테르화는 에스트라디올을 1차 통과 신진대사에 대한 저항력을 높여 에스트라디올의 프로드러스트로 만들어 구강 생체이용성을 약간 향상시킨다.[1][2][4] 또한 에스트로겐 에스테르는 지방질이 증가하여 근육과 지방에 오래 지속되는 국소 저장소가 형성되어 근육내 또는 피하주사로 투여했을 때 지속시간이 길어지게 된다.[1][2][3] 반대로 정맥 주사나 구강 투여의 경우는 그렇지 않다.[1][5] 에스트로겐 에스테르는 일단 창고에서 방출되면 에스테라스에 의해 그들의 모 에스트로겐으로 빠르게 가수분해된다.[1][2] 에스트라디올 에스테르는 에스트라디올의 약물이기 때문에 자연적이고 생물학적 형태의 에스트로겐으로 간주된다.[2][1][6]

에스트로겐 에스테르는 호르몬 치료, 호르몬 피임, 고선량 에스트로겐 치료(예: 전립선암과 유방암)에 쓰이고 있다.[1][2] 에스트로겐 에스테로겐 에스테르겐 에스테르겐은 1933년에 에스트라디올 벤조이트였으며, 그 뒤를 더 많이 따랐다.[7][8] 에스트라디올 에스테르 중 가장 널리 사용되는 것은 에스트라디올 발레리데, 1954년에 처음 도입되었다.[9] Other major estradiol esters that are or have been used in medicine include estradiol acetate, estradiol cypionate, estradiol dipropionate, estradiol enantate, estradiol undecylate, and polyestradiol phosphate (an estrogen ester polymer), as well as the nitrogen mustard alkylating antineoplastic agent estramustine phosphate (estradiol normustine p인산염의[2][10]

스테로이드와 스테로이드 에스테르를 주사하는 가장 흔한 차량은 오일 용액이지만 수용액, 수성 정지와 유화액도 사용되었다.[11][additional citation(s) needed] 에스트로겐 에스테르의 지속시간은 구강, 질, 정맥주사를 맞으면 길지 않는다.[11]

약리학

에스트로겐 에스테르들은 본질적으로 스스로 활동적이지 않으며 에스트라디올 발리드와 에스트라디올 황산염과 같은 에스테르들은 에스트로겐 수용체에 대한 에스트라디올의 친화력의 약 2%를 가진다.[12] 마찬가지로 에스트로겐 에테르 메스타놀(에틸리스타놀 3-메틸에테르)은 에스트라디올 수용체에 대한 에스트라디올의 친화력이 약 1%이다.[12] 에스트론 황산염은 에스트로겐 수용체에 대한 에스트라디올의 친화력이 1% 미만이다.[13] 이와 같이 에스트로겐 에스테르는 극히 높은 농도를 제외하고는 에스트로겐 수용체와 결합하지 않는다.[14] 바이오애세이에서 에스트로겐 수용체에 대한 에스트로겐 에스테르의 잔류 친화력은 실제로 에스트로겐 수용체 및 에스트로겐성에 대한 결합을 금지하거나 제한하려는 시도가 발견되었기 때문에 모에스트로겐으로의 전환에 기인할 수 있다.[15][16][17]

ERα 및 ERβ에 대한 에스트로겐 수용체 리간드의 친화성
리간드 기타 이름 상대 결합 친화도(RBA, %)a 절대 결합 친화도(Ki, nM)a , 액션
ERα ERβ ERα ERβ
에스트라디올 E2; 17β-에스트라디올 100 100 0.115 (0.04–0.24) 0.15 (0.10–2.08) 에스트로겐
에스트론 E1; 17-케토에스트라디올 16.39 (0.7–60) 6.5 (1.36–52) 0.445 (0.3–1.01) 1.75 (0.35–9.24) 에스트로겐
에스트리올 E3; 16α-OH-17β-E2 12.65 (4.03–56) 26 (14.0–44.6) 0.45 (0.35–1.4) 0.7 (0.63–0.7) 에스트로겐
에스테트롤 E4; 15α,16α-Di-OH-17β-E2 4.0 3.0 4.9 19 에스트로겐
알파트라디올 17α-에스트라디올 20.5 (7–80.1) 8.195 (2–42) 0.2–0.52 0.43–1.2 대사물
16에피스트리올 16β-히드록시-17β-에스트라디올 7.795 (4.94–63) 50 ? ? 대사물
17에피스트리올 16α-히드록시-17α-에스트라디올 55.45 (29–103) 79–80 ? ? 대사물
16,17-에피스트리올 16β-히드록시-17α-에스트라디올 1.0 13 ? ? 대사물
2-히드록시스테스트라디올 2-OH-E2 22 (7–81) 11–35 2.5 1.3 대사물
2-메톡시스테스트라디올 2-MeO-E2 0.0027–2.0 1.0 ? ? 대사물
4-히드록시스테스트라디올 4-OH-E2 13 (8–70) 7–56 1.0 1.9 대사물
4-메톡시스테스트라디올 4-MeO-E2 2.0 1.0 ? ? 대사물
2-히드록시스테론 2-OH-E1 2.0–4.0 0.2–0.4 ? ? 대사물
2-메톡시스트론 2-MeO-E1 <0.001–<1 <1 ? ? 대사물
4-히드록시스테론 4-OH-E1 1.0–2.0 1.0 ? ? 대사물
4-메톡시스트론 4-MeO-E1 <1 <1 ? ? 대사물
16α-히드록시스트론 16α-OH-E1; 17-Ketoestriol 2.0–6.5 35 ? ? 대사물
2-히드록시스테스트리올 2-OH-E3 2.0 1.0 ? ? 대사물
4-메톡시스테스트리올 4-MeO-E3 1.0 1.0 ? ? 대사물
황산 에스트라디올 E2S; 에스트라디올 3-황산염 <1 <1 ? ? 대사물
이황산 에스트라디올 에스트라디올 3,17β-이황산염 0.0004 ? ? ? 대사물
에스트라디올 3글루쿠로니드 E2-3G 0.0079 ? ? ? 대사물
에스트라디올 17β-글루쿠로니드 E2-17G 0.0015 ? ? ? 대사물
에스트라디올 3-글루크 17β-황산염 E2-3G-17S 0.0001 ? ? ? 대사물
황산 에스트론 E1S; 에스트론 3-황산염 <1 <1 >10 >10 대사물
에스트라디올 벤조아테 EB; 에스트라디올 3-벤조이트 10 ? ? ? 에스트로겐
에스트라디올 17β-벤조아산 E2-17B 11.3 32.6 ? ? 에스트로겐
에스트로네 메틸에테르 에스트론 3-메틸에테르 0.145 ? ? ? 에스트로겐
엔트-에스트라디올 1-에스트라디올 1.31–12.34 9.44–80.07 ? ? 에스트로겐
에퀴린 7-데히드로에스트론 13 (4.0–28.9) 13.0–49 0.79 0.36 에스트로겐
에퀼레닌 6,8-디데히드로에스트론 2.0–15 7.0–20 0.64 0.62 에스트로겐
17β-디히드로에퀴린 7-Dehydro-17β-에스트라디올 7.9–113 7.9–108 0.09 0.17 에스트로겐
17α-디히드로에퀴린 7-데하이드로17α-에스트라디올 18.6 (18–41) 14–32 0.24 0.57 에스트로겐
17β-디히드로에퀼레닌 6,8-디데하이드로-17β-에스트라디올 35–68 90–100 0.15 0.20 에스트로겐
17α-디히드로에퀼레닌 6,8-다이데하이드로-17α-에스트라디올 20 49 0.50 0.37 에스트로겐
Δ-에스트라디올8 8,9-데하이드로-17β-에스트라디올 68 72 0.15 0.25 에스트로겐
Δ-에스트론8 8,9-데히드로에스트론 19 32 0.52 0.57 에스트로겐
에틸비닐레스트라디올 EE; 17α-Ethyl-17β-E2 120.9 (68.8–480) 44.4 (2.0–144) 0.02–0.05 0.29–0.81 에스트로겐
메스타놀 EE 3-메틸에테르 ? 2.5 ? ? 에스트로겐
뜸부기 RU-2888; 11β-메톡시-EE 35–43 5–20 0.5 2.6 에스트로겐
메틸에스트라디올 17α-메틸-17β-에스트라디올 70 44 ? ? 에스트로겐
디틸스틸베스트롤 DES; 스틸베스트롤 129.5 (89.1–468) 219.63 (61.2–295) 0.04 0.05 에스트로겐
헥세스트롤 디하이드로디에틸스틸베스트롤 153.6 (31–302) 60–234 0.06 0.06 에스트로겐
디에네스트롤 데이드로틸베스트롤 37 (20.4–223) 56–404 0.05 0.03 에스트로겐
벤제스트롤(B2) – 114 ? ? ? 에스트로겐
클로로트리아니센 TACE 1.74 ? 15.30 ? 에스트로겐
트리페닐틸렌 TPE 0.074 ? ? ? 에스트로겐
트리페닐브로모에틸렌 TPBE 2.69 ? ? ? 에스트로겐
타목시펜 ICI-46,474 3 (0.1–47) 3.33 (0.28–6) 3.4–9.69 2.5 SERM
아피목시펜 4-히드록시타목시펜; 4-OHT 100.1 (1.7–257) 10 (0.98–339) 2.3 (0.1–3.61) 0.04–4.8 SERM
토레미펜 4-클로로타목시펜; 4-CT ? ? 7.14–20.3 15.4 SERM
클로미펜 MRL-41 25 (19.2–37.2) 12 0.9 1.2 SERM
사이클로페닐 F-6066; 섹소비드 151–152 243 ? ? SERM
나폭시딘 U-11,000a 30.9–44 16 0.3 0.8 SERM
랄록시펜 – 41.2 (7.8–69) 5.34 (0.54–16) 0.188–0.52 20.2 SERM
아르조시펜 LY-353,381 ? ? 0.179 ? SERM
라소옥시펜 CP-336,156 10.2–166 19.0 0.229 ? SERM
오르멜록시펜 센트크로맨 ? ? 0.313 ? SERM
레보멜록시펜 6720-CDRI, NNC-460,020 1.55 1.88 ? ? SERM
오스피펜 데아미노하이드록시토레미펜 0.82–2.63 0.59–1.22 ? ? SERM
바세독시펜 – ? ? 0.053 ? SERM
에탁스틸 GW-5638 4.30 11.5 ? ? SERM
ICI-164,384 – 63.5 (3.70–97.7) 166 0.2 0.08 항에스트로겐
풀베스트런트 ICI-182,780 43.5 (9.4–325) 21.65 (2.05–40.5) 0.42 1.3 항에스트로겐
프로필피라졸레트리올 PPT 49 (10.0–89.1) 0.12 0.40 92.8 ERα 작용제
16α-LE2 16α-락톤-17β-에스트라디올 14.6–57 0.089 0.27 131 ERα 작용제
16α-아이오도-E2 16α-아이오도-17β-에스트라디올 30.2 2.30 ? ? ERα 작용제
메틸피페리디노피라졸 MPP 11 0.05 ? ? ERα 길항제
다이어리프로피오니트리올 DPN 0.12–0.25 6.6–18 32.4 1.7 ERβ 작용제
8β-VE2 8β-비닐-17β-에스트라디올 0.35 22.0–83 12.9 0.50 ERβ 작용제
프리나베렐 ERB-041; WAY-202,041 0.27 67–72 ? ? ERβ 작용제
ERB-196 WAY-202,196 ? 180 ? ? ERβ 작용제
에르테베렐 SERBA-1; LY-500,307 ? ? 2.68 0.19 ERβ 작용제
세라바-2 – ? ? 14.5 1.54 ERβ 작용제
쿠메스트롤 – 9.225 (0.0117–94) 64.125 (0.41–185) 0.14–80.0 0.07–27.0 제노에스트로겐
제니스테인 – 0.445 (0.0012–16) 33.42 (0.86–87) 2.6–126 0.3–12.8 제노에스트로겐
에콜 – 0.2–0.287 0.85 (0.10–2.85) ? ? 제노에스트로겐
다이딘 – 0.07 (0.0018–9.3) 0.7865 (0.04–17.1) 2.0 85.3 제노에스트로겐
바이오캐닌A – 0.04 (0.022–0.15) 0.6225 (0.010–1.2) 174 8.9 제노에스트로겐
캄페롤 – 0.07 (0.029–0.10) 2.2 (0.002–3.00) ? ? 제노에스트로겐
나링게닌 – 0.0054 (<0.001–0.01) 0.15 (0.11–0.33) ? ? 제노에스트로겐
8-프레닐나레닌 8-PN 4.4 ? ? ? 제노에스트로겐
케르세틴 – <0.001–0.01 0.002–0.040 ? ? 제노에스트로겐
이프리플라본 – <0.01 <0.01 ? ? 제노에스트로겐
미로스트롤 – 0.39 ? ? ? 제노에스트로겐
디옥시미로스트롤 – 2.0 ? ? ? 제노에스트로겐
β-시토스테롤 – <0.001–0.0875 <0.001–0.016 ? ? 제노에스트로겐
레스베라트롤 – <0.001–0.0032 ? ? ? 제노에스트로겐
α-자랄레놀 – 48 (13–52.5) ? ? ? 제노에스트로겐
β-제랄레놀 – 0.6 (0.032–13) ? ? ? 제노에스트로겐
제라놀 α-자레알란올 48–111 ? ? ? 제노에스트로겐
탈레란올 β-자아랄란올 16 (13–17.8) 14 0.8 0.9 제노에스트로겐
제랄레논 젠 7.68 (2.04–28) 9.45 (2.43–31.5) ? ? 제노에스트로겐
제랄라노네 잔 0.51 ? ? ? 제노에스트로겐
비스페놀 A BPA 0.0315 (0.008–1.0) 0.135 (0.002–4.23) 195 35 제노에스트로겐
엔도설판 EDS <0.001–<0.01 <0.01 ? ? 제노에스트로겐
케폰 클로드코네 0.0069–0.2 ? ? ? 제노에스트로겐
O,p'-DDT – 0.0073–0.4 ? ? ? 제노에스트로겐
p,p'-DDT – 0.03 ? ? ? 제노에스트로겐
메톡시염소 p,p'-디메톡시-DDT 0.01 (<0.001–0.02) 0.01–0.13 ? ? 제노에스트로겐
HPTE 히드록시염소; p,p'-OH-DDT 1.2–1.7 ? ? ? 제노에스트로겐
테스토스테론 T; 4-안드로스테놀론 <0.0001–<0.01 <0.002–0.040 >5000 >5000 안드로겐
디히드로테스토스테론 DHT; 5α-안드로스타놀론 0.01 (<0.001–0.05) 0.0059–0.17 221–>5000 73–1688 안드로겐
난드롤론 19-노르테스토스테론, 19-NT 0.01 0.23 765 53 안드로겐
디트로피안드로스테론 DHEA; 프라스터론 0.038 (<0.001–0.04) 0.019–0.07 245–1053 163–515 안드로겐
5-안드로스테네디올 A5; 안드로스테네디올 6 17 3.6 0.9 안드로겐
4-안드로스테네디올 – 0.5 0.6 23 19 안드로겐
4-안드로스테네디온 A4; 안드로스테네디온 <0.01 <0.01 >10000 >10000 안드로겐
3α-안드로스타네디올 3α-아디올 0.07 0.3 260 48 안드로겐
3β-안드로스타네디올 3β-아디올 3 7 6 2 안드로겐
안드로스타네디온 5α-안드로스타네디온 <0.01 <0.01 >10000 >10000 안드로겐
에티오콜라네디온 5β-안드로스타네디온 <0.01 <0.01 >10000 >10000 안드로겐
메틸테스토스테론 17α-메틸테스토스테론 <0.0001 ? ? ? 안드로겐
에틸비닐-3α-안드로스타네디올 17α-에틸-3α-아디올 4.0 <0.07 ? ? 에스트로겐
에틸비닐-3β-안드로스타네디올 17α-에티닐-3β-아디올 50 5.6 ? ? 에스트로겐
프로게스테론 P4; 4-프레네디온 <0.001–0.6 <0.001–0.010 ? ? 프로게스테겐
노리스테론 NET; 17α-Ethyl-19-NT 0.085 (0.0015–<0.1) 0.1 (0.01–0.3) 152 1084 프로게스테겐
노레티노드렐 5(10)-노레스테론 0.5 (0.3–0.7) <0.1–0.22 14 53 프로게스테겐
티볼론 7α-메틸노레트니노드렐 0.5 (0.45–2.0) 0.2–0.076 ? ? 프로게스테겐
Δ-티볼론4 7α-메틸노레티스테론 0.069–<0.1 0.027–<0.1 ? ? 프로게스테겐
3α-히드록시티볼론 – 2.5 (1.06–5.0) 0.6–0.8 ? ? 프로게스테겐
3β-히드록시비볼론 – 1.6 (0.75–1.9) 0.070–0.1 ? ? 프로게스테겐
각주: = (1) 바인딩 선호도 값은 사용 가능한 값에 따라 "중간(범위)" (#-#), "범위"(#-#) 또는 "값"(#) 형식이다. 범위 내의 전체 값 집합은 위키 코드에서 찾을 수 있다. (2) 결합 친화성은 에스트라디올과 인간 ERα 및 ERβ 단백질을 포함한 다양한 체내 시스템의 변위 연구를 통해 결정되었다(1997) 랫드 ERβ인 Kuiper 등(1997)의 ERβ 값은 제외한다. 출처: 템플릿 페이지를 참조하십시오.
에스트로겐 수용체에서 에스트로겐 에스테르와 에테르의 친화성과 에스트로겐 효력
에스트로겐 기타 이름 RBA (%)a REP (%)b
음.정말 ERα ERβ
에스트라디올 E2 100 100 100
에스트라디올 3-황산염 E2S; E2-3S ? 0.02 0.04
에스트라디올 3글루쿠로니드 E2-3G ? 0.02 0.09
에스트라디올 17β-글루쿠로니드 E2-17G ? 0.002 0.0002
에스트라디올 벤조아테 EB; 에스트라디올 3-벤조이트 10 1.1 0.52
에스트라디올 17β-아세트산염 E2-17A 31–45 24 ?
에스트라디올 디아세테이트 EDA; 에스트라디올 3,17β-디아세테이트 ? 0.79 ?
에스트라디올 프로피온산 EP; 에스트라디올 17β-프로피온산 19–26 2.6 ?
에스트라디올 발레리테 EV; 에스트라디올 17β-밸레이트 2–11 0.04–21 ?
에스트라디올 시피오네이트 EC; 에스트라디올 17β-시피오네이트 ?c 4.0 ?
에스트라디올 팜티테이트 에스트라디올 17β-팔미테이트 0 ? ?
에스트라디올 스타아레이트 에스트라디올 17β-스테아레이트 0 ? ?
에스트론 E1; 17-케토에스트라디올 11 5.3–38 14
황산 에스트론 E1S; 에스트론 3-황산염 2 0.004 0.002
에스트론글루쿠로니드 E1G; 에스트론 3-글루쿠로니드 ? <0.001 0.0006
에틸비닐레스트라디올 EE; 17α-Ethynystradiol 100 17–150 129
메스타놀 EE 3-메틸에테르 1 1.3–8.2 0.16
퀴네스트롤 EE 3-사이클로펜틸 에테르 ? 0.37 ?
각주: = 상대 결합 친화성(RBA)은 일반적으로 설치성 자궁 시토솔의 에스트로겐 수용체(ERs)에서 라벨이 부착된 에스트라디올의 생체내 변위를 통해 결정되었다. 에스트로겐 에스테르는 이러한 시스템에서 가변적으로 에스트로겐으로 가수분해되며(더 짧은 에스테르 체인 길이 -> 더 높은 가수분해율 비율) 에스테르의 ER RBA는 가수분해를 방지할 때 강하게 감소한다. b = 상대적 에스트로겐 효력(REP)은 인간 ERα와 인간 ERβ를 발현하는 효모에서 생체내 β – 갈락토시다아제(β-gal) 및 녹색 형광 단백질(GFP) 생산 검사를 통해 측정된 절반의 최대 유효 농도(EC50)로부터 계산되었다. 포유류 세포와 효모 모두 에스테르겐 에스테르를 가수 분해하는 능력이 있다. c = ER에 대한 에스트라디올 시피오네이트의 친화력은 에스트라디올 발란트 및 에스트라디올 벤조이트(그림)와 유사하다. 출처: 템플릿 페이지를 참조하십시오.

일반적으로 에스트로겐 에스테르의 지방산 에스테르 사슬이 길수록 그 지방질성이 커지며, 에스트로겐 에스테르가 분자 내 주입으로 지속되는 기간이 길다.[1][10] It has been said that, via intramuscular injection, the duration of estradiol benzoate (with an ester of length 1 carbon plus a benzene ring) is 2 to 3 days, of estradiol dipropionate (with two esters each of length 2 carbons) is 1 to 2 weeks, of estradiol valerate (ester of 5 carbons) is 1 to 3 weeks, and of estradiol cypionate (ester of 3 carbons 더하기 사이클로펜탄 반지)는 3~4주이다.[18] 에스트라디올 엔탄산염(7탄소 에스터)은 20일 정도 지속된다.[2][19][20] 마찬가지로 에스트라디올 언사이탈레이트(탄소 10개)는 매우 긴 지속시간을 가지고 있는데, 이는 앞서 언급한 모든 에스테르보다 더 긴 것이다.[10][21][22]

근육내 주입에 의한 에스트라디올 에스테르 3개의 약동학
에스트로겐 복용량 Cmax Tmax 기간
에스트라디올 벤조아테 5mg E2: 940 pg/ml
E1: 343 pg/ml		 E2: 1.8일
E1: 2.4일		 4~5일
에스트라디올 발레리테 5mg E2: 667 pg/ml
E1: 324 pg/ml		 E2: 2.2일
E1: 2.7일		 7~8일
에스트라디올 시피오네이트 5mg E2: 338 pg/ml
E1: 145 pg/ml		 E2: 3.9일
E1: 5.1일		 11일
참고: 모두 오일 용액 주입을 통해. 크로마토그래픽 분리를 통한 방사선 문법 분석을 통한 결정. 출처: 템플릿을 참조하십시오.
근육내 주입에 의한 자연 에스트로겐의 효능 및 지속시간
에스트로겐 형태 용량(mg) 용량별 지속시간(mg)
EPD CICD
에스트라디올 Aq. soln. ? – <1 d.
오일 솔렌. 40–60 – 1–2 ≈ 1–2 d
Aq. 정지. ? 3.5 0.5–2 ≈ 2–7 d; 3.5 ≈ >5 d
마이크로스프. ? – 1 ≈ 30 d
에스트라디올 벤조아테 오일 솔렌. 25–35 – 1.66 ≈ 2–3 d; 5 ≈ 3–6 d
Aq. 정지. 20 – 10 ≈ 16–21 d
에멀전 ? – 10 ≈ 14–21 d
에스트라디올 이프로피온산염 오일 솔렌. 25–30 – 5 ≈ 5–8 d
에스트라디올 발레리테 오일 솔렌. 20–30 5 5 X 7–8 d; 10 X 10–14 d;
40 14 14–21 d; 100 ≈ 21–28 d
에스트라디올 벤츠. 부티레이트 오일 솔렌. ? 10 10 ≈ 21 d
에스트라디올 시피오네이트 오일 솔렌. 20–30 – 5 ≈ 11–14 d
Aq. 정지. ? 5 5 ≈ 14–24 d
에스트라디올 에난산염 오일 솔렌. ? 5–10 10 30 20–30 d
에스트라디올 디에난산염 오일 솔렌. ? – 7.5 ≈ > 40 d
에스트라디올 언사이레이트 오일 솔렌. ? – 10–20 ≈ 40–60 d;
25–50 ≈ 60–120 d
폴리에스트라디올 인산염 Aq. soln. 40–60 – 40 30 30 d; 80 d 60 d;
160 ≈ 120 d
에스트론 오일 솔렌. ? – 1–2 ≈ 2–3 d
Aq. 정지. ? – 0.1–2 ≈ 2–7 d
에스트리올 오일 솔렌. ? – 1–2 ≈ 1–4 d
폴리에스트리올 인산염 Aq. soln. ? – 50 30 30 d; 80 ≈ 60 d
참고 및 출처
참고: 모든 수성 정지는 미세 결정 입자 크기 입니다. 생리 주기 중 에스트라디올 생산량은 30–640 µg/d(월 또는 주기 총 6.4–8.6mg)이다. 에스트라디올 벤조산염 또는 에스트라디올 발리트의 질 상피 성숙 용량은 매주 5~7mg으로 보고되었다. 에스트라디올 언사이틸트의 효과적인 배란 억제 선량은 월 20-30 mg이다. 출처: 템플릿을 참조하십시오.

Polyestradiol 인산염은 비정형 에스트라디올 에스테르 입니다.[23][24] 중합체 형태의 에스트라디올의 인산 에스테르로, 평균 폴리머 체인 길이는 약 13개의 에스트라디올 인산염의 반복 단위다.[23] 그것은 인산염에 의해 에스트라디올과 인산으로 천천히 갈라진다.[23] 기존의 에스트라디올 에스테르와 비교했을 때, 폴리에스테스트라디올 인산염은 지속시간이 매우 길다; 그것의 제거 반감기는 대략 70일이다.[24] 기존의 에스트라디올 에스테르가 주사부위 근육과 지방에 오래 지속되는 저장소를 형성하는 반면, 폴리페스트라디올 인산염은 그렇지 않다.[1][25] 대신 폴리페스트라디올 인산염은 주사(24시간 내 90% 정도) 후 혈류로 빠르게 흡수돼 순환하며 레티쿨루엔델리알에 축적된다.[25] 다른 에스트라디올 에스테르와 달리 폴리에스테스트라디올 인산염은 가수분해에 내성이 있는데, 이는 인산염 억제제여서 자신의 신진대사를 억제할 수 있기 때문일 수 있다.[23]

에스트로겐 에스테르 또한 체내에서 자연적으로 발생하는데, 예를 들어 에스트로겐은 에스트로겐 황산염, 에스트로겐 글루쿠로니드 같은 결합체들과 에스트라디올 팜티테이트 (16 카본의 에스테르)와 에스트라디올 스테아레이트 (18 카본의 에스테르)와 같은 초장수 지질 에스테르에 의해 구성된다.[1][2][26]

화학

에스트라디올과 지방산발레르산(밸레이트)은 에스트라디올 발레이트와 동일하며, 에스트라디올의 C17β 에스테르와 가장 널리 사용되는 에스트로겐 에스테르 중 하나이다.[27]
폴리에스트라디올 인산염, 에스트라디올의 C17β 인산 에스테르. 그것은 평균 13개의 반복 단위를 가지고 있다.

에스트라디올 에스테르에는 에스테로이드 핵의 C3 및/또는 C17β 위치에 부착된 보통 스트레이트 체인 지방산(예: 발레리산) 또는 방향족 지방산(예: 벤조산)이 있다. 이 알콕시 모이에티들은 규제가 되지 않은 에스트라디올 분자에 존재하는 히드록실 그룹 대신에 대체된다. 지방산 에스테르는 에스트라디올의 지방질을 증가시켜 지방에서의 용해도를 증가시키는 역할을 한다. 이로 인해 그들은 근육내 또는 피하주사로 디포를 형성하게 되고 이러한 경로로 투여할 때 오랜 기간을 갖게 된다.

일부 에스트라디올 에스테르에는 에스테르로서 지방산 대신 다른 모이에티가 있다. 그러한 에스테르로는 황산(에스트라디올황산), 황산(에스트라디올술람산), 인산(에스트라디올 인산염), 글루쿠론산(에스트라디올글루쿠로니드) 등이 있다(예: 에스트라무스틴 3노무스틴 17β-인산). 이 에스테르들은 모두 친수성이며, 에스트라디올이나 지방산 에스트라디올 에스테르보다 용해성이 뛰어나다. 지방산 에스트라디올 에스테르와 달리 수용성 에스트라디올 에스테르는 정맥주사로 투여할 수 있다.

몇몇 에스트로겐 에스테르는 중합체다. 각각 에스트라디올 인산염과 에스트리올 인산염 모노머의 폴리머인산염 등이 이에 해당한다. 모노머는 두 경우 모두에서 C3 및 C17β 위치를 통해 인산염 그룹에 의해 연결된다. 폴리에스트라디올 인산염의 평균 폴리머 체인 길이는 약 13개의 에스트라디올 인산염의 반복 단위를 가지고 있다.[23] 즉, 각 폴리페스트라디올 인산염 분자는 평균 13개의 에스트라디올 인산염 분자가 서로 결합되어 있는 폴리머다.[23] 이 중합체 에스트로겐 에스테르들은 친수성과 수용성이 있다. 근육내 주입 시 디포를 형성하지 않고 순환에 빠르게 흡수된다. 하지만, 그것들은 단지 천천히 단조롭게 쪼개질 뿐이고, 그 결과, 체내에서 매우 긴 지속시간을 가지고 있다. 더 긴 사슬의 지방산 에스트로겐 에스테르보다 더 오래.

에스트라디올과 주요 에스테르 화학구조
선택된 에스트라디올 에스테르의 구조적 특성
에스트로겐 구조 에스테르 상대적
mol. weight		 상대적
E2 내용물b		 로그c P
포지션 모이에트(ies) 유형 길이a
에스트라디올
Estradiol.svg
 – – – – 1.00 1.00 4.0
에스트라디올 아세테이트
Estradiol 3-acetate.svg
 C3 에타노산 스트레이트 체인 지방산 2 1.15 0.87 4.2
에스트라디올 벤조아테
Estradiol benzoate.svg
 C3 벤젠카르복실산 방향족 지방산 – (~4–5) 1.38 0.72 4.7
에스트라디올 이프로피온산염
Estradiol dipropionate.svg
 C3, C17β 프로파노산(×2) 스트레이트 체인 지방산 3 (×2) 1.41 0.71 4.9
에스트라디올 발레리테
Estradiol valerate.svg
 C17β 펜타노산 스트레이트 체인 지방산 5 1.31 0.76 5.6–6.3
에스트라디올 벤조이트 부티레이트
Estradiol butyrate benzoate.svg
 C3, C17β 벤조산, 부티르산 혼합지방산 – (~6, 2) 1.64 0.61 6.3
에스트라디올 시피오네이트
Estradiol 17 beta-cypionate.svg
 C17β 사이클로펜틸프로파노산 방향족 지방산 – (~6) 1.46 0.69 6.9
에스트라디올 에난산염
Estradiol enanthate.png
 C17β 헵타노산 스트레이트 체인 지방산 7 1.41 0.71 6.7–7.3
에스트라디올 디에난산염
Estradiol dienanthate.svg
 C3, C17β 헵탄산(×2) 스트레이트 체인 지방산 7 (×2) 1.82 0.55 8.1–10.4
에스트라디올 언사이레이트
Estradiol undecylate.svg
 C17β 언데카노산 스트레이트 체인 지방산 11 1.62 0.62 9.2–9.8
에스트라디올 스타아레이트
Estradiol stearate structure.svg
 C17β 옥타데카노산 스트레이트 체인 지방산 18 1.98 0.51 12.2–12.4
에스트라디올 디스트레이디어레이트
Estradiol distearate.svg
 C3, C17β 옥타데카노산(×2) 스트레이트 체인 지방산 18 (×2) 2.96 0.34 20.2
황산 에스트라디올
Estradiol sulfate.svg
 C3 황산 수용성 결합체 – 1.29 0.77 0.3–3.8
에스트라디올 글루쿠로니드
Estradiol sulfate.svg
 C17β 글루쿠론산 수용성 결합체 – 1.65 0.61 2.1–2.7
에스트라무스틴 인산염d
Estramustine phosphate.svg
 C3, C17β 노르무스틴, 인산 수용성 결합체 – 1.91 0.52 2.9–5.0
폴리에스트라디올 인산염e
Polyestradiol phosphate.svg
 C3-C17β 인산 수용성 결합체 – 1.23f 0.81f 2.9g
각주: = 직선 체인 지방산의 경우 탄소 원자의 에스테르 길이 또는 방향족 지방산의 경우 탄소 원자의 에스테르 대략적인 길이 b = 체중별 상대 에스트라디올 함량(즉, 상대 에스트로겐 노출). c = 실험적이거나 예측된 옥탄올/수분 분할 계수(즉, 지방질/수분 분해성). PubChem, ChemSpider 및 Drug Bank에서 검색됨. d = 에스트라디올 노르무스틴 인산염이라고도 한다. e = 에스트라디올 인산염(~13회 반복 단위)의 폴리머. f = 반복 단위당 상대 분자량 또는 에스트라디올 함량 g = 반복 단위의 로그 P(즉, 에스트라디올 인산염). 출처: 개별 기사를 참조하십시오.

참고 항목

참조

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