비스테로이드 에스트로겐
Nonsteroidal estrogen| 비스테로이드 에스트로겐 | |
|---|---|
| 마약류 | |
 가장 잘 알려진 비스테로이드 에스트로겐 중 하나인 디에틸스틸베스트롤. | |
| 클래스 식별자 | |
| 동의어 | 비스테로이드 에스트로겐 수용체 작용제 |
| ATC 코드 | G03C |
| 생물학적 표적 | 에스트로겐 수용체(ERα, ERβ, mERs(예: GPER, 기타) |
| 케미컬 클래스 | 비스테로이드 |
| 위키다타에서 | |
비스테로이드 에스트로겐은 비스테로이드 화학 구조를 가진 에스트로겐이다.[1]가장 잘 알려진 예는 스틸베스트롤 에스트로겐 디에틸스틸베스트롤(DES)이다.[1][2]비스테로이드성 에스트로겐은 이전에는 의학에서 중요한 위치를 차지했지만, 1970년대 초반부터 고선량 DES와 관련된 독성이 발견되면서 점차 인기를 잃었고, 현재는 거의 사용되지 않고 있다.[2][3][4]한편, 거의 모든 선택적 에스트로겐 수용체 조절제(SERMs)는 비스테로이드성인데, Tamoxifen, Clomifene과 같은 트리페닐틸렌이 DES에서 유래되었으며,[5] 이러한 약들은 다른 적응증들 중에서도 유방암 치료를 위한 의학에서 널리 사용되고 있다.[6]의약품 외에도 피토에스트로겐, 마이코에스트로겐, 비스페놀A와 같은 합성 내분비 교란물질 등 많은 이노에스트로겐은 에스트로겐 활성도가 있는 비스테로이드성 물질이다.[7]
약리학
비스테로이드 에스트로겐은 에스트로겐 수용체 ERα와 ERβ의 작용제 역할을 한다.
| 리간드 | 기타 이름 | 상대 결합 친화도(RBA, %)a | 절대 결합 친화도(Ki, nM)a | 액션 | ||
|---|---|---|---|---|---|---|
| ERα | ERβ | ERα | ERβ | |||
| 에스트라디올 | E2; 17β-에스트라디올 | 100 | 100 | 0.115 (0.04–0.24) | 0.15 (0.10–2.08) | 에스트로겐 |
| 에스트론 | E1; 17-케토에스트라디올 | 16.39 (0.7–60) | 6.5 (1.36–52) | 0.445 (0.3–1.01) | 1.75 (0.35–9.24) | 에스트로겐 |
| 에스트리올 | E3; 16α-OH-17β-E2 | 12.65 (4.03–56) | 26 (14.0–44.6) | 0.45 (0.35–1.4) | 0.7 (0.63–0.7) | 에스트로겐 |
| 에스테트롤 | E4; 15α,16α-Di-OH-17β-E2 | 4.0 | 3.0 | 4.9 | 19 | 에스트로겐 |
| 알파트라디올 | 17α-에스트라디올 | 20.5 (7–80.1) | 8.195 (2–42) | 0.2–0.52 | 0.43–1.2 | 대사물 |
| 16에피스트리올 | 16β-히드록시-17β-에스트라디올 | 7.795 (4.94–63) | 50 | ? | ? | 대사물 |
| 17에피스트리올 | 16α-히드록시-17α-에스트라디올 | 55.45 (29–103) | 79–80 | ? | ? | 대사물 |
| 16,17-에피스트리올 | 16β-히드록시-17α-에스트라디올 | 1.0 | 13 | ? | ? | 대사물 |
| 2-히드록시스테스트라디올 | 2-OH-E2 | 22 (7–81) | 11–35 | 2.5 | 1.3 | 대사물 |
| 2-메톡시스테스트라디올 | 2-MeO-E2 | 0.0027–2.0 | 1.0 | ? | ? | 대사물 |
| 4-히드록시스테스트라디올 | 4-OH-E2 | 13 (8–70) | 7–56 | 1.0 | 1.9 | 대사물 |
| 4-메톡시스테스트라디올 | 4-MeO-E2 | 2.0 | 1.0 | ? | ? | 대사물 |
| 2-히드록시스테론 | 2-OH-E1 | 2.0–4.0 | 0.2–0.4 | ? | ? | 대사물 |
| 2-메톡시스트론 | 2-MeO-E1 | <0.001–<1 | <1 | ? | ? | 대사물 |
| 4-히드록시스테론 | 4-OH-E1 | 1.0–2.0 | 1.0 | ? | ? | 대사물 |
| 4-메톡시스트론 | 4-MeO-E1 | <1 | <1 | ? | ? | 대사물 |
| 16α-히드록시스트론 | 16α-OH-E1; 17-Ketoestriol | 2.0–6.5 | 35 | ? | ? | 대사물 |
| 2-히드록시스테스트리올 | 2-OH-E3 | 2.0 | 1.0 | ? | ? | 대사물 |
| 4-메톡시스테스트리올 | 4-MeO-E3 | 1.0 | 1.0 | ? | ? | 대사물 |
| 황산 에스트라디올 | E2S; 에스트라디올 3-황산염 | <1 | <1 | ? | ? | 대사물 |
| 이황산 에스트라디올 | 에스트라디올 3,17β-이황산염 | 0.0004 | ? | ? | ? | 대사물 |
| 에스트라디올 3글루쿠로니드 | E2-3G | 0.0079 | ? | ? | ? | 대사물 |
| 에스트라디올 17β-글루쿠로니드 | E2-17G | 0.0015 | ? | ? | ? | 대사물 |
| 에스트라디올 3-글루크 17β-황산염 | E2-3G-17S | 0.0001 | ? | ? | ? | 대사물 |
| 황산 에스트론 | E1S; 에스트론 3-황산염 | <1 | <1 | >10 | >10 | 대사물 |
| 에스트라디올 벤조아테 | EB; 에스트라디올 3-벤조이트 | 10 | ? | ? | ? | 에스트로겐 |
| 에스트라디올 17β-벤조아산 | E2-17B | 11.3 | 32.6 | ? | ? | 에스트로겐 |
| 에스트로네 메틸에테르 | 에스트론 3-메틸에테르 | 0.145 | ? | ? | ? | 에스트로겐 |
| 엔트-에스트라디올 | 1-에스트라디올 | 1.31–12.34 | 9.44–80.07 | ? | ? | 에스트로겐 |
| 에퀴린 | 7-데히드로에스트론 | 13 (4.0–28.9) | 13.0–49 | 0.79 | 0.36 | 에스트로겐 |
| 에퀼레닌 | 6,8-디데히드로에스트론 | 2.0–15 | 7.0–20 | 0.64 | 0.62 | 에스트로겐 |
| 17β-디히드로에퀴린 | 7-Dehydro-17β-에스트라디올 | 7.9–113 | 7.9–108 | 0.09 | 0.17 | 에스트로겐 |
| 17α-디히드로에퀴린 | 7-데하이드로17α-에스트라디올 | 18.6 (18–41) | 14–32 | 0.24 | 0.57 | 에스트로겐 |
| 17β-디히드로에퀼레닌 | 6,8-디데하이드로-17β-에스트라디올 | 35–68 | 90–100 | 0.15 | 0.20 | 에스트로겐 |
| 17α-디히드로에퀼레닌 | 6,8-다이데하이드로-17α-에스트라디올 | 20 | 49 | 0.50 | 0.37 | 에스트로겐 |
| Δ-에스트라디올8 | 8,9-데하이드로-17β-에스트라디올 | 68 | 72 | 0.15 | 0.25 | 에스트로겐 |
| Δ-에스트론8 | 8,9-데히드로에스트론 | 19 | 32 | 0.52 | 0.57 | 에스트로겐 |
| 에틸비닐레스트라디올 | EE; 17α-Ethyl-17β-E2 | 120.9 (68.8–480) | 44.4 (2.0–144) | 0.02–0.05 | 0.29–0.81 | 에스트로겐 |
| 메스타놀 | EE 3-메틸에테르 | ? | 2.5 | ? | ? | 에스트로겐 |
| 뜸부기 | RU-2888; 11β-메톡시-EE | 35–43 | 5–20 | 0.5 | 2.6 | 에스트로겐 |
| 메틸에스트라디올 | 17α-메틸-17β-에스트라디올 | 70 | 44 | ? | ? | 에스트로겐 |
| 디틸스틸베스트롤 | DES; 스틸베스트롤 | 129.5 (89.1–468) | 219.63 (61.2–295) | 0.04 | 0.05 | 에스트로겐 |
| 헥세스트롤 | 디하이드로디에틸스틸베스트롤 | 153.6 (31–302) | 60–234 | 0.06 | 0.06 | 에스트로겐 |
| 디에네스트롤 | 데이드로틸베스트롤 | 37 (20.4–223) | 56–404 | 0.05 | 0.03 | 에스트로겐 |
| 벤제스트롤(B2) | – | 114 | ? | ? | ? | 에스트로겐 |
| 클로로트리아니센 | TACE | 1.74 | ? | 15.30 | ? | 에스트로겐 |
| 트리페닐틸렌 | TPE | 0.074 | ? | ? | ? | 에스트로겐 |
| 트리페닐브로모에틸렌 | TPBE | 2.69 | ? | ? | ? | 에스트로겐 |
| 타목시펜 | ICI-46,474 | 3 (0.1–47) | 3.33 (0.28–6) | 3.4–9.69 | 2.5 | SERM |
| 아피목시펜 | 4-히드록시타목시펜; 4-OHT | 100.1 (1.7–257) | 10 (0.98–339) | 2.3 (0.1–3.61) | 0.04–4.8 | SERM |
| 토레미펜 | 4-클로로타목시펜; 4-CT | ? | ? | 7.14–20.3 | 15.4 | SERM |
| 클로미펜 | MRL-41 | 25 (19.2–37.2) | 12 | 0.9 | 1.2 | SERM |
| 사이클로페닐 | F-6066; 섹소비드 | 151–152 | 243 | ? | ? | SERM |
| 나폭시딘 | U-11,000a | 30.9–44 | 16 | 0.3 | 0.8 | SERM |
| 랄록시펜 | – | 41.2 (7.8–69) | 5.34 (0.54–16) | 0.188–0.52 | 20.2 | SERM |
| 아르조시펜 | LY-353,381 | ? | ? | 0.179 | ? | SERM |
| 라소옥시펜 | CP-336,156 | 10.2–166 | 19.0 | 0.229 | ? | SERM |
| 오르멜록시펜 | 센트크로맨 | ? | ? | 0.313 | ? | SERM |
| 레보멜록시펜 | 6720-CDRI, NNC-460,020 | 1.55 | 1.88 | ? | ? | SERM |
| 오스피펜 | 데아미노하이드록시토레미펜 | 0.82–2.63 | 0.59–1.22 | ? | ? | SERM |
| 바세독시펜 | – | ? | ? | 0.053 | ? | SERM |
| 에탁스틸 | GW-5638 | 4.30 | 11.5 | ? | ? | SERM |
| ICI-164,384 | – | 63.5 (3.70–97.7) | 166 | 0.2 | 0.08 | 항에스트로겐 |
| 풀베스트런트 | ICI-182,780 | 43.5 (9.4–325) | 21.65 (2.05–40.5) | 0.42 | 1.3 | 항에스트로겐 |
| 프로필피라졸레트리올 | PPT | 49 (10.0–89.1) | 0.12 | 0.40 | 92.8 | ERα 작용제 |
| 16α-LE2 | 16α-락톤-17β-에스트라디올 | 14.6–57 | 0.089 | 0.27 | 131 | ERα 작용제 |
| 16α-아이오도-E2 | 16α-아이오도-17β-에스트라디올 | 30.2 | 2.30 | ? | ? | ERα 작용제 |
| 메틸피페리디노피라졸 | MPP | 11 | 0.05 | ? | ? | ERα 길항제 |
| 다이어리프로피오니트리올 | DPN | 0.12–0.25 | 6.6–18 | 32.4 | 1.7 | ERβ 작용제 |
| 8β-VE2 | 8β-비닐-17β-에스트라디올 | 0.35 | 22.0–83 | 12.9 | 0.50 | ERβ 작용제 |
| 프리나베렐 | ERB-041; WAY-202,041 | 0.27 | 67–72 | ? | ? | ERβ 작용제 |
| ERB-196 | WAY-202,196 | ? | 180 | ? | ? | ERβ 작용제 |
| 에르테베렐 | SERBA-1; LY-500,307 | ? | ? | 2.68 | 0.19 | ERβ 작용제 |
| 세라바-2 | – | ? | ? | 14.5 | 1.54 | ERβ 작용제 |
| 쿠메스트롤 | – | 9.225 (0.0117–94) | 64.125 (0.41–185) | 0.14–80.0 | 0.07–27.0 | 제노에스트로겐 |
| 제니스테인 | – | 0.445 (0.0012–16) | 33.42 (0.86–87) | 2.6–126 | 0.3–12.8 | 제노에스트로겐 |
| 에콜 | – | 0.2–0.287 | 0.85 (0.10–2.85) | ? | ? | 제노에스트로겐 |
| 다이딘 | – | 0.07 (0.0018–9.3) | 0.7865 (0.04–17.1) | 2.0 | 85.3 | 제노에스트로겐 |
| 바이오캐닌A | – | 0.04 (0.022–0.15) | 0.6225 (0.010–1.2) | 174 | 8.9 | 제노에스트로겐 |
| 캄페롤 | – | 0.07 (0.029–0.10) | 2.2 (0.002–3.00) | ? | ? | 제노에스트로겐 |
| 나링게닌 | – | 0.0054 (<0.001–0.01) | 0.15 (0.11–0.33) | ? | ? | 제노에스트로겐 |
| 8-프레닐나레닌 | 8-PN | 4.4 | ? | ? | ? | 제노에스트로겐 |
| 케르세틴 | – | <0.001–0.01 | 0.002–0.040 | ? | ? | 제노에스트로겐 |
| 이프리플라본 | – | <0.01 | <0.01 | ? | ? | 제노에스트로겐 |
| 미로스트롤 | – | 0.39 | ? | ? | ? | 제노에스트로겐 |
| 디옥시미로스트롤 | – | 2.0 | ? | ? | ? | 제노에스트로겐 |
| β-시토스테롤 | – | <0.001–0.0875 | <0.001–0.016 | ? | ? | 제노에스트로겐 |
| 레스베라트롤 | – | <0.001–0.0032 | ? | ? | ? | 제노에스트로겐 |
| α-자랄레놀 | – | 48 (13–52.5) | ? | ? | ? | 제노에스트로겐 |
| β-제랄레놀 | – | 0.6 (0.032–13) | ? | ? | ? | 제노에스트로겐 |
| 제라놀 | α-자레알란올 | 48–111 | ? | ? | ? | 제노에스트로겐 |
| 탈레란올 | β-자아랄란올 | 16 (13–17.8) | 14 | 0.8 | 0.9 | 제노에스트로겐 |
| 제랄레논 | 젠 | 7.68 (2.04–28) | 9.45 (2.43–31.5) | ? | ? | 제노에스트로겐 |
| 제랄라노네 | 잔 | 0.51 | ? | ? | ? | 제노에스트로겐 |
| 비스페놀 A | BPA | 0.0315 (0.008–1.0) | 0.135 (0.002–4.23) | 195 | 35 | 제노에스트로겐 |
| 엔도설판 | EDS | <0.001–<0.01 | <0.01 | ? | ? | 제노에스트로겐 |
| 케폰 | 클로드코네 | 0.0069–0.2 | ? | ? | ? | 제노에스트로겐 |
| O,p'-DDT | – | 0.0073–0.4 | ? | ? | ? | 제노에스트로겐 |
| p,p'-DDT | – | 0.03 | ? | ? | ? | 제노에스트로겐 |
| 메톡시염소 | p,p'-디메톡시-DDT | 0.01 (<0.001–0.02) | 0.01–0.13 | ? | ? | 제노에스트로겐 |
| HPTE | 히드록시염소; p,p'-OH-DDT | 1.2–1.7 | ? | ? | ? | 제노에스트로겐 |
| 테스토스테론 | T; 4-안드로스테놀론 | <0.0001–<0.01 | <0.002–0.040 | >5000 | >5000 | 안드로겐 |
| 디히드로테스토스테론 | DHT; 5α-안드로스타놀론 | 0.01 (<0.001–0.05) | 0.0059–0.17 | 221–>5000 | 73–1688 | 안드로겐 |
| 난드롤론 | 19-노르테스토스테론, 19-NT | 0.01 | 0.23 | 765 | 53 | 안드로겐 |
| 디트로피안드로스테론 | DHEA; 프라스터론 | 0.038 (<0.001–0.04) | 0.019–0.07 | 245–1053 | 163–515 | 안드로겐 |
| 5-안드로스테네디올 | A5; 안드로스테네디올 | 6 | 17 | 3.6 | 0.9 | 안드로겐 |
| 4-안드로스테네디올 | – | 0.5 | 0.6 | 23 | 19 | 안드로겐 |
| 4-안드로스테네디온 | A4; 안드로스테네디온 | <0.01 | <0.01 | >10000 | >10000 | 안드로겐 |
| 3α-안드로스타네디올 | 3α-아디올 | 0.07 | 0.3 | 260 | 48 | 안드로겐 |
| 3β-안드로스타네디올 | 3β-아디올 | 3 | 7 | 6 | 2 | 안드로겐 |
| 안드로스타네디온 | 5α-안드로스타네디온 | <0.01 | <0.01 | >10000 | >10000 | 안드로겐 |
| 에티오콜라네디온 | 5β-안드로스타네디온 | <0.01 | <0.01 | >10000 | >10000 | 안드로겐 |
| 메틸테스토스테론 | 17α-메틸테스토스테론 | <0.0001 | ? | ? | ? | 안드로겐 |
| 에틸비닐-3α-안드로스타네디올 | 17α-에틸-3α-아디올 | 4.0 | <0.07 | ? | ? | 에스트로겐 |
| 에틸비닐-3β-안드로스타네디올 | 17α-에티닐-3β-아디올 | 50 | 5.6 | ? | ? | 에스트로겐 |
| 프로게스테론 | P4; 4-프레네디온 | <0.001–0.6 | <0.001–0.010 | ? | ? | 프로게스테겐 |
| 노리스테론 | NET; 17α-Ethyl-19-NT | 0.085 (0.0015–<0.1) | 0.1 (0.01–0.3) | 152 | 1084 | 프로게스테겐 |
| 노레티노드렐 | 5(10)-노레스테론 | 0.5 (0.3–0.7) | <0.1–0.22 | 14 | 53 | 프로게스테겐 |
| 티볼론 | 7α-메틸노레트니노드렐 | 0.5 (0.45–2.0) | 0.2–0.076 | ? | ? | 프로게스테겐 |
| Δ-티볼론4 | 7α-메틸노레티스테론 | 0.069–<0.1 | 0.027–<0.1 | ? | ? | 프로게스테겐 |
| 3α-히드록시티볼론 | – | 2.5 (1.06–5.0) | 0.6–0.8 | ? | ? | 프로게스테겐 |
| 3β-히드록시비볼론 | – | 1.6 (0.75–1.9) | 0.070–0.1 | ? | ? | 프로게스테겐 |
| 각주: = (1) 바인딩 선호도 값은 사용 가능한 값에 따라 "중간(범위)" (#-#), "범위"(#-#) 또는 "값"(#) 형식이다.범위 내의 전체 값 집합은 위키 코드에서 찾을 수 있다. (2) 결합 친화성은 에스트라디올과 인간 ERα 및 ERβ 단백질을 포함한 다양한 체내 시스템의 변위 연구를 통해 결정되었다(1997) 랫드 ERβ인 Kuiper 등(1997)의 ERβ 값은 제외한다.출처:템플릿 페이지를 참조하십시오. | ||||||
비스테로이드 에스트로겐 목록
합성
제약
- 스틸베스트롤: 벤제스트롤, 비플루란올, 디에네스트롤, 디에틸베스트롤, 디메스테스트롤, 디메스테스트롤, 포르스페스트롤, 푸로틸베스트롤, 헥스스트롤, 메틸볼, 메테스트롤, 펜타플루롤, 테르플루란올, 스틸베스트롤 에스테르
- 트리페닐틸렌: 클로로트리아니센, 데스메틸클로로트리아니센, 에스트로빈()DBE M2613, 트리페닐브로모에틸렌, 트리페닐클로로에틸렌, 트리페닐리오도틸렌, 트리페닐메틸메틸레틸렌
- 세코스테로이드(개방형 스테로이드): 알렌스테롤, 알렌놀산, 비스데하이드로도이식산, 카르베스트롤, 도이시노에스트롤, 도이시놀산, 페네스트렐, 메탈레네스트릴.
- 선택적 ERα 또는 ERβ 작용제: 가계부, ERB-196, 에르테베렐, FERb 033, GTx-758, 프리나베렐, 프로필프라졸레트리올, WAY-166818, WAY-214156
- 기타: , paroxypropione, 쿼드로실란, 테트라하이드로크라이센
타목시펜과 랄록시펜과 같은 SERM도 일부 조직에서 비스테로이드성 에스트로겐으로 간주될 수 있다.[8]
환경
내추럴
- 메탈로스트로겐: 카드뮴 등
- 미코스트로겐: 탈레란올(β-zearalanol), α-zearalenol, β-zearalenol, zearalanone, zeralenone, zeralanol(α-zearalanol)
- 피토에스트로겐: 쿠메스트롤, 다이제인, 디옥시미로스트롤, 에콜, 게니스타인, 미로스트롤, 그 밖의 많은 것
참고 항목
참조
- ^ a b Hermkens PH, Kamp S, Lusher S, Veeneman GH (2006). "Non-steroidal steroid receptor modulators". IDrugs. 9 (7): 488–94. doi:10.2174/0929867053764671. PMID 16821162.
- ^ a b Scherr DS, Pitts WR (2003). "The nonsteroidal effects of diethylstilbestrol: the rationale for androgen deprivation therapy without estrogen deprivation in the treatment of prostate cancer". J. Urol. 170 (5): 1703–8. doi:10.1097/01.ju.0000077558.48257.3d. PMID 14532759.
- ^ Hammes B, Laitman CJ (2003). "Diethylstilbestrol (DES) update: recommendations for the identification and management of DES-exposed individuals". J Midwifery Womens Health. 48 (1): 19–29. doi:10.1016/s1526-9523(02)00370-7. PMID 12589302.
- ^ Schrager S, Potter BE (2004). "Diethylstilbestrol exposure". Am Fam Physician. 69 (10): 2395–400. PMID 15168959.
- ^ Philipp Y. Maximov; Russell E. McDaniel; V. Craig Jordan (23 July 2013). Tamoxifen: Pioneering Medicine in Breast Cancer. Springer Science & Business Media. pp. 4–. ISBN 978-3-0348-0664-0.
- ^ Edward P. Gelmann; Charles L. Sawyers; Frank J. Rauscher, III (19 December 2013). Molecular Oncology. Cambridge University Press. pp. 885–. ISBN 978-0-521-87662-9.
- ^ Witorsch RJ (2002). "Endocrine disruptors: can biological effects and environmental risks be predicted?". Regul. Toxicol. Pharmacol. 36 (1): 118–30. doi:10.1006/rtph.2002.1564. PMID 12383724.
- ^ V. Craig Jordan (2013). Estrogen Action, Selective Estrogen Receptor Modulators, and Women's Health: Progress and Promise. World Scientific. pp. 362–365. ISBN 978-1-84816-958-6.
추가 읽기
- Hermkens PH, Kamp S, Lusher S, Veeneman GH (2006). "Non-steroidal steroid receptor modulators". IDrugs. 9 (7): 488–94. doi:10.2174/0929867053764671. PMID 16821162.
- Mohler ML, Narayanan R, Coss CC, Hu K, He Y, Wu Z, Hong SS, Hwang DJ, Miller DD, Dalton JT (2010). "Estrogen receptor beta selective nonsteroidal estrogens: seeking clinical indications". Expert Opin Ther Pat. 20 (4): 507–34. doi:10.1517/13543771003657164. PMID 20302450. S2CID 314347.
