클로로닐
Chloranil | |
| 이름 | |
|---|---|
| IUPAC 이름 2,3,5,6-테트라클로로클로헥사-2,5-다이엔-1,4-디오네 | |
| 기타 이름 p-클로로닐;테트라클로로-1,4-벤조퀴논; 테트라클로로-p-벤조퀴논 | |
| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
| 체비 | |
| 켐벨 | |
| 켐스파이더 | |
| ECHA InfoCard | 100.003.887 |
| EC 번호 |
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| 케그 | |
펍켐 CID | |
| RTECS 번호 |
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| 유니 | |
CompTox 대시보드 (EPA) | |
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| 특성. | |
| C6CL4O2 | |
| 어금질량 | 245.86 g·190−1 |
| 외관 | 황색 고체 |
| 녹는점 | 295 ~ 296 °C(563 ~ 565 °F, 568 ~ 569 K) |
자기 감수성(magnetic susibility) | -1968.6·10cm−63/190cm |
| 위험 | |
| GHS 라벨 표시: | |
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| 경고 | |
| H315, H319, H410 | |
| P264, P273, P280, P302+P352, P305+P351+P338, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P391, P501 | |
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |
클로로닐은 분자 공식 CClO를642 가진 퀴논이다.테트라클로로-1,4-벤조퀴논으로도 알려져 있으며, 노란색 고체다.모체 벤조퀴논처럼 클로로닐은 연한 산화제 역할을 하는 평면 분자다[2].
합성하여 시약으로 사용
클로로필은 페놀을 염소 처리하여 헥사클로로클로헥사-2,5-dien-1-1-one("헥사클로로페놀")을 생성한다.이 디에논에서 디클로로메틸렌 그룹의 가수 분해는 클로로닐을 준다.[3]
- CHOH65 + 6 Cl2 → CClO66 + 6 HCl
- CClO66 + HO2 → CClO642 + 2 HCl
클로로아닐은 수소 수용체 역할을 한다.그것은 키노네 그 자체보다 더 전기적인 것이다.사이클로헥사디엔을 벤젠 유도체로 전환하는 등 아로마화 반응에 사용된다.[4]
클로로닐은 무료 2차 아민 테스트에 사용된다.이 테스트는 프로라인 파생상품의 존재 여부를 확인하는 데 유용하다.그것은 또한 2차 아민의 성공적인 절제를 위한 좋은 시험이다.2차 아민은 클로로닐과 반응하여 아민에 따라 갈색/빨간색/주황색 파생물을 생성한다.이러한 반응에서 아민은 키노네의 고리에서 염화물을 치환한다.
상업적 응용 프로그램
색소보랏빛 23, 암 화학요법제인 디아지쿠네(AZQ) 등 많은 염료의 전구체다.
참고 항목
참조
- ^ 시그마알드리히에서 클로로닐
- ^ J.-M. Lü, S. V. Rosokha, I. S. Neretin and J. K. Kochi, "Quinones as Electron Acceptors. X-Ray Structures, Spectral (EPR, UV-vis) Characteristics and Electron-Transfer Reactivities of Their Reduced Anion Radicals as Separated vs Contact Ion Pairs" Journal of the American Chemical Society 2006 128, 16708-16719.doi:10.1021/ja066471o
- ^ 2011년, Wiley-VCH, Weinheim, Ulmann's 산업 화학 백과사전에서 프랑수아 뮬러와 릴리안 캐일라드 "Clorophenols".doi:10.1002/14356007.a07_001.pub2
- ^ 데릭 R.유기합성을 위한 시약 백과사전, 2001, John Wiley. doi:10.1002/047084289X.rc057의 버클 "클로로닐"
외부 링크
- 농약 특성 데이터 베이스(PPDB)의 클로로닐
