2,3-디클로로-5,6-디시아노-1,4-벤조퀴논

2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone
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2,3-디클로로-5,6-디시아노-1,4-벤조퀴논[1]
Structural formula of dichlorodicyanobenzoquinone
Space-filling model of the dichlorodicyanobenzoquinone molecule
이름들
선호 IUPAC 이름
4,5-디클로로-3,6-디옥시클로헥사-1,4-디엔-1,2-디카르보니트릴[2]
기타이름
  • 2,3-디클로로-5,6-디시아노-p-벤조퀴논
  • 4,5-디클로로-3,6-디옥소-1,4-시클로헥사디엔-1,2-디카르보니트릴
  • 디클로로디시아노벤조퀴논
식별자
3D 모델(JSMO)
약어 DDQ
켐스파이더
ECHA 인포카드 100.001.402 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 201-542-2
펍켐 CID
RTECS 번호
  • GU4825000
유니아이
  • InChI=1S/C8Cl2N2O2/c9-5-6(10)8(14)4(2-12)3(1-11)7(5)13
    키: HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 확인.Y
  • InChI=1/C8Cl2N2O2/c9-5-6(10)8(14)4(2-12)3(1-11)7(5)13
    키: HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYAL
  • ClC=1C(=O)C(\C#N)=C(\C#N)C(=O)C=1Cl
특성.
C8Cl2N2O2
어금니 질량 227.00g·mol−1
외모 노란색에서 오렌지색 가루
밀도 1.7g/cm3
융점 210–215°C (410–419°F, 483–488K) (붕괴)
비등점 760mmHg에서 301.8°C(575.2°F; 575.0K)
반응을
유해성
GHS 라벨링:
GHS06: Toxic
위험
H301
P264, P270, P301+P310, P321, P330, P405, P501
플래시 포인트 136.3°C (277.3°F, 409.4K)
별도의 언급이 없는 경우를 제외하고, 표준 상태(25 °C [77 °F], 100 kPa에서)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.
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2,3-디클로로-5,6-디시아노-1,4-벤조퀴논(또는 DDQ)은 화학식 CCl62(CN)2O의2 화학 시약.이 산화제는 알코올,[3] 페놀,[4] 스테로이드 케톤의 탈수소화에 유용합니다.[5]DDQ는 물에서 분해되지만 수성 미네랄 산에서는 안정적입니다.[6]

준비

DDQ의 합성은 클로라닐의 시안화를 포함합니다.J. 틸과 F.귄터는 1906년에 처음으로 6단계 준비를 보고했습니다.[7]탈수소화제로서의 가능성이 발견되기 전까지 이 물질은 관심을 받지 못했습니다.1965년에 2,3-디시아노하이드로퀴논으로부터 한 단계 염소화가 보고되었습니다.[8]

반응

시약은 유기 분자로부터 H 원자 쌍을 제거합니다.테트랄린의 나프탈렌으로의 전환은 작용의 화학양론을 설명합니다.

2 CCl(CN)O + CH → 2 CCl(CN)(OH) + CH

생성된 하이드로퀴논은 일반적인 반응 용매(다이옥산, 벤젠, 알칸)에 잘 용해되지 않아 작업을 용이하게 합니다.

벤젠의 DDQ 용액은 전하-전달 복합체의 형성으로 인해 빨간색입니다.[9]

탈수소화

방향화

[10]

교차탈수소 커플링

[11]

안전.

DDQ는 물과 반응하여 독성이 강한 시안화수소(HCN)를 방출합니다.[6]

참고문헌

  1. ^ 시그마-알드리치의 2,3-디클로로-5,6-디시아노-p-벤조퀴논
  2. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 50. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. ^ Braude, E. A.; Linstead, R. P.; Wooldridge, K. R. H. (1956). "593. Hydrogen Transfer. Part IX The Selective Dehydrogenation of Unsaturated Alcohols by High-potential Quinones". Journal of the Chemical Society (Resumed). 1956: 3070–3074. doi:10.1039/JR9560003070.
  4. ^ Becker, H. D. (1965). "Quinone Dehydrogenation. I. Oxidation of Monohydric Phenols". Journal of Organic Chemistry. 30 (4): 982–989. doi:10.1021/jo01015a006.
  5. ^ Turner, A. B.; Ringold, H. J. (1967). "Applications of High-potential Quinones. Part I. The Mechanism of Dehydrogenation of Steroidal Ketones by 2,3-Dichloro-5,6-Dicyanobenzoquinone". Journal of the Chemical Society C: Organic. 1967: 1720–1730. doi:10.1039/J39670001720.
  6. ^ a b Buckle, Derek R.; Collier, Steven J.; McLaws, Mark D. (2005). "2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone". e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rd114.pub2.
  7. ^ Thiele, J.; Günther, F. (1906). "Ueber Abkömmlinge des Dicyanhydrochinons". Justus Liebig's Annalen der Chemie. 349 (1): 45–66. doi:10.1002/jlac.19063490103.
  8. ^ Walker, D.; Waugh, T. D. (1965). "2,3-Dichloro-5,6-Dicyanobenzoquinone (DDQ). A New Preparation". The Journal of Organic Chemistry. 30 (9): 3240. doi:10.1021/jo01020a529.
  9. ^ Rathore, Rajendra; Kochi, Jay K. (2000), "Donor/acceptor organizations and the electron-transfer paradigm for organic reactivity", Advances in Physical Organic Chemistry, Elsevier, pp. 193–318, doi:10.1016/s0065-3160(00)35014-6, ISBN 9780120335350
  10. ^ Brown, W.; Turner, A. B. (1971). "Application of High-potential Quinones. 7. Synthesis of Steroidal Phenanthrenes by Double Methyl Migration". Journal of the Chemical Society C: Organic. 1971: 2566–2572. doi:10.1039/J39710002566. PMID 5167256.
  11. ^ Zhang, Y.; Li, C. J. (2006). "DDQ-Mediated Direct Cross-Dehydrogenative-Coupling (CDC) between Benzyl Ethers and Simple Ketones". Journal of the American Chemical Society. 128 (13): 4242–4243. doi:10.1021/ja060050p. PMID 16568995.

외부 링크