클로드코네

Chlordecone
클로드코네
Chlordecone.png
Chlordecone Kepone 3D.png
이름
IUPAC 이름
decachloropentacyclo[5.3.02.6.0.03.94.8]decan-5-1[1]
기타 이름
클로드코네
클로드코네
메렉스
CAS 이름: 1,1a,3,3a,4,5,5a,5b,6-데카클로록타하이드로-1,3,4-메테노-2H-사이클로부타[cd]picten-2-1
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.005.093 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 205-601-3
케그
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C10Cl10O/c11-2-1(21)3(12)6(12)4(15)8(17)5(2,14)7(3,16)9(6,18)10(8,19)20 checkY
    키: LHHGDZSESSBACKH-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChi=1/C10Cl10O/c11-2-1(21)3(12)6(12)4(15)8(17)5(2,14)7(3,16)9(6,18)10(8,19)20
    키: LHHGDZSESSBACKH-UHFFFAOYAM
  • CLC54C(=O)C1(Cl)C2(Cl)C5(Cl)C3(Cl)C4(Cl)C1(Cl)C2(Cl)C3(Cl)Cl.
특성.
C10CL10O
어금질량 490.633 g/190
외관 황갈색에서 백색 결정체로 그을리다.
냄새 무취의
밀도 1.6 g/cm3
녹는점 349 °C(660 °F; 622 K) (손상)
0.27 g/100 mL
용해성 아세톤, 케톤, 아세트산에 용해되는
벤젠, 헥산느에 약간 녹는
로그 P 5.41
증기압 3.10−7 kPa
열화학
764 J/K mol
-225.9 kJ/mol
위험
주요 위험 발암성의[2]
플래시 포인트 불연성[2]
치사량 또는 농도(LD, LC):
95mg/kg(랫드, 구강)
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)
없는[2]
REL(권장)
Ca TWA 0.001 mg/m3[2]
IDLH(즉시 위험)
N.D.[2]
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

미국의 케폰이라는 브랜드명으로 더 잘 알려진 클로드코네오가노클로로린 화합물이며 무색질 고체다. 이 화합물은 미렉스DDT와 관련된 구식 살충제다. 그 용도는 너무 처참해서 지금은 서방세계에서는 금지되어 있지만, 수천 톤이 생산된 후에야 비로소 사용이 금지되었다.[3] 클로드코네는 2009년 스톡홀름의 영구유기오염물질협약에 의해 전 세계적으로 금지된 것으로 알려진 영구유기오염물질(POP)이다.[4]

독성학

LC50(LC = 치사농도)는 에트로플러스 마쿨라투스의 경우 35μg/ L,[5] 블루길송어의 경우 22–95 μg/kg이다. 클로데콘은 최대 백만 배까지 인자에 의해 동물에서 생물학적으로 축적된다.

반복적으로 노출되는 근로자들은 시냅스 접합부의 저하로 인한 심한 경련을 겪는다.[3]

만성 저준위 노출은 전립선암을 유발하는 것으로 보이며,[6] "여성의 위암, 여성의 췌장암에 대해 상당한 초과 사망이 관찰되었다"[7]고 밝혔다.

클로르데코네는 에스트로겐 성호르몬 에스트라디올과 강하게 상호작용하는 GPER(GPR30)의 작용제 역할을 하는 것으로 밝혀졌다.[8]

역사

미국에서는 '케폰'이라는 브랜드명으로 상용화된 클로드econe이 버지니아주 호프웰얼라이드 시그널 컴퍼니와 라이프사이언스 프로덕트 컴퍼니에서 생산됐다. 1960년대와 1970년대에 이 물질을 부적절하게 취급하고 인근 제임스 강(미국)에 버린 것(제조 과정에서 생성된 폐자재 포함)은 인간과 야생동물에 대한 독성 효과로 국민적 관심을 끌었다. 버지니아 보건부의 이난추 박사와 로버트 S. 잭슨 박사 두 명의 의사가 질병관리본부에 이 회사의 직원들이 독성 화학물질 중독에 걸린 것으로 밝혀졌다고 통보한 후, 라이프사이언스는 1975년 7월 4일 자발적으로 공장을 폐쇄하고 오염 정리가 시작되어 J.의 100마일 구간에 걸친 구역이 생기기 시작했다.ames River는 낚시를 금지했고 주 보건 공무원들은 부상을 당했을지도 모르는 다른 사람들을 찾았다. [9] 케폰에 노출된 결과 이 지역에서 최소 29명이 입원했다. [9]

DDT와 비슷한 제품으로 미렉스의 분해 제품이다.[3] 클로드코네는 29명의 공장 노동자들이 신경계를 포함한 다양한 질병으로 입원한 호프웰 참사 이후까지 연방정부의 규제를 받지 않았다.[10] 클로드코네는 1976년 제럴드 포드가 "지금까지 통과된 가장 논란이 많은 규제법안 중 하나를 삭제"한 독성물질관리법의 반쪽 승인의 동인으로 소수의 다른 유해물질 중 하나로 꼽히고 있다.[11]

미국의 '누가 중독자인가'에서 클로드econe 사건의 역사를 재검토한다. 화학 시대의 기업 오염자들과 그들의 피해자들 (1982년).

2009년에는 전세계적으로 생산과 사용을 금지하는 스톡홀름의 영구 유기오염물질 협약에 클로드econe이 포함되었다.[4]

사례 연구

제임스 강 하구

1975년 7월,[12] 버지니아 주지사 밀스 고드윈 주니어리치몬드에서 체서피크 만까지 100마일을 낚시하기 위해 제임스 강을 폐쇄했다.[10] 이 금지령은 강을 정화하려는 노력이 성과를 내기 시작할 때까지 13년 동안 효력을 유지했다.[13]

오염 위험으로 인해 강변에 있던 직원들과 함께 많은 어부, 마리나, 해산물 업소, 식당들이 경제적 손실을 입었다. 1981년, 이들 단체들은 연합군의 어류 및 야생 동물에 대한 부주의한 피해로 인한 특별한 경제적 손해를 주장하며 연방 지방 법원(버지니아 동부 지방 법원)에 연합 화학 회사를 고소했다.[14] 구제금융 관련 로스쿨 강좌에 가끔 등장하는 경우, 법원은 신체적 상해나 재산상 손해를 입히는 충격을 요구하는 전통적인 '경제손실 규정'을 기각하고 대신 어선주, 마리나, 미끼와 태클 가게 등 제한된 수의 원고들을 허용했다.—Alided Chemical로부터 경제적 손실을 복구하기 위해.

프랑스령 안틸레스

프랑스의 마르티니크과들루프 섬은 수년간 바나나 농장에 무제한으로 대량으로 사용되면서 클로르데코네로 심하게 오염되어 있다.[15][16][17] 1990년 프랑스가 이 물질을 금지했음에도 불구하고, 경제적으로 강력한 바나나 생산자들은 1993년까지 케폰 사용 포기를 얻기 위해 집중적으로 로비를 했고, 이 때문에 논란이 되고 있다. 1993년의 금지령에 따라, 바나나 농장주들은 그들의 남은 주식을 사용하도록 조심스레 비난받았고, 프랑스 국회가 작성한 2005년 보고서는 이 화학물질이 수년간 불법으로 수입되고 사용되었을 가능성이 있다고 말했다.[18] 2003년부터 지방 당국은 클로드econe에 의해 토양이 심각하게 오염되었기 때문에 농작물 재배에 제한을 두고 있다. 2018년 발간된 공공보건기관 산테 푸블리크 프랑스가 실시한 대규모 연구 결과 과들루프 주민의 95%와 마르티니크의 92%가 이 화학물질에 오염돼 있는 것으로 나타났다.[19] 과들루프는 전립선암 진단율이 세계에서 가장 높은 나라 중 하나이다.[20]

대중문화에서

합성

클로드콘은 헥사클로로클로펜타디엔을 희석시켜 케톤으로 가수분해하여 만든다.[21]

참조

  1. ^ IUPAC 농화학 정보.
  2. ^ a b c d e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0365". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  3. ^ a b c 로버트 L. 2002년, Wily-VCH, Wienheim, Ulmann's 산업 화학 백과사전의 메트카프 "Insect Control". doi:10.1002/14356007.a14_263
  4. ^ a b 보도자료 COP4 제네바, 2009년 5월 8일: 각국 정부는 단합하여 전세계 DDT 의존도를 단계적으로 줄이고 국제 조약에 따라 9개의 새로운 화학물질을 추가했다.
  5. ^ 아시파 KP, 치트라 KC(2015). 치클리드 어류인 에트로플러스 마쿨라투스 내 클로르데콘의 치사농도(LC50)와 행동효과 측정 Int J. Sci.Res.4(3):1473-75
  6. ^ Brureau, L.; Emeville, E.; Ferdinand, S.; Thome, J.; Romana, M.; Blanchet, P.; Multigner, L. (2015). "Exposition au chlordécone et cancer de la prostate. Interactions avec les gènes codants pour les œstrogènes". Progrès en Urologie. 25 (13): 755. doi:10.1016/j.purol.2015.08.080. PMID 26544275.
  7. ^ Luce, Danièle; Dugas, Julien; Vaidie, Amandine; Michineau, Léah; El-Yamani, Mounia; Multigner, Luc (2020). "A cohort study of banana plantation workers in the French West Indies: First mortality analysis (2000–2015)" (PDF). Environmental Science and Pollution Research. 27 (33): 41014–41022. doi:10.1007/s11356-019-06481-4. PMID 31621027. S2CID 204707528.
  8. ^ Prossnitz, Eric R.; Barton, Matthias (2014). "Estrogen biology: New insights into GPER function and clinical opportunities". Molecular and Cellular Endocrinology. 389 (1–2): 71–83. doi:10.1016/j.mce.2014.02.002. ISSN 0303-7207. PMC 4040308. PMID 24530924.
  9. ^ a b "두 명의 젊은 의사들이 케폰 중독의 확산을 막았다."라고 LA의 빌 맥칼리스터가 말했다. 1976년 1월 5일 오후 1시 1분 Courier-Journal(루이스빌 KY)에 재인쇄된 Times-Washington Post Service
  10. ^ a b 리처드 포스터, 케폰: 리치몬드 매거진 '불꽃' 공장(2005년 7월 8일).
  11. ^ Hanson, David J. (15 January 2007). "Those Were The Days". Chemical & Engineering News. American Chemical Society. 85 (3). doi:10.1021/cen-v085n003.p044.
  12. ^ SUGAWARA, SANDRA (25 October 1985). "Virginia's James River Still Is Choked With Pesticide Contamination". Los Angeles Times. Washington Post.
  13. ^ 2007년 6월, 잭 쿡시, "속에 무엇이 있는가?", 리치몬드 매거진. 2012년 6월 13일 검색됨
  14. ^ 프루이트 대 얼라이드 화학 회사 사건, 523 F. Supp. 975 (E.D. Va. 1981).
  15. ^ Durimel A.; et al. (2013). "pH dependence of chlordecone adsorption on activated carbons and role of adsorbent physico-chemical properties". Chemical Engineering Journal. 229: 239–349. doi:10.1016/j.cej.2013.03.036.
  16. ^ Wong, Alfred; Ribero, Christine (26 March 2014). "Alternative Agricultural Cropping Options for Chlordecone-Polluted Martinique". Études Caribéennes (26). doi:10.4000/etudescaribeennes.6710.open access
  17. ^ Agard-Jones, Vanessa (1 November 2013). "Bodies in the System". Small Axe. 17 (3(42)): 182–192. doi:10.1215/07990537-2378991. ISSN 0799-0537. S2CID 145642259.
  18. ^ Relocity d'정보 (...) sur l'utilization du chloredécone et des autres dans l'농업 마르티니콰이즈 et guadupéenne.
  19. ^ Chloredécone : 레 안틸레스 엠피소네(Les Antilles empoisonnées) 드제네션을 붓는다, 르 몽드(Le Monde) 2018년 6월 6일.
  20. ^ "France: Island Paradise With Contaminated Drinking Water". European Journal. Deutsche Welle. 26 May 2010. Archived from the original on 27 May 2010.
  21. ^ Philip J. Chenier(2002)에 의한 산업 화학 조사, 페이지 484.

외부 링크