클로드코네
Chlordecone![]() | |
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이름 | |
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IUPAC 이름 decachloropentacyclo[5.3.02.6.0.03.94.8]decan-5-1[1] | |
기타 이름 클로드코네 클로드코네 메렉스 CAS 이름: 1,1a,3,3a,4,5,5a,5b,6-데카클로록타하이드로-1,3,4-메테노-2H-사이클로부타[cd]picten-2-1 | |
식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
체비 | |
켐벨 | |
켐스파이더 | |
ECHA InfoCard | 100.005.093 ![]() |
EC 번호 |
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케그 | |
펍켐 CID | |
유니 | |
CompTox 대시보드 (EPA) | |
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특성. | |
C10CL10O | |
어금질량 | 490.633 g/190 |
외관 | 황갈색에서 백색 결정체로 그을리다. |
냄새 | 무취의 |
밀도 | 1.6 g/cm3 |
녹는점 | 349 °C(660 °F; 622 K) (손상) |
0.27 g/100 mL | |
용해성 | 아세톤, 케톤, 아세트산에 용해되는 벤젠, 헥산느에 약간 녹는 |
로그 P | 5.41 |
증기압 | 3.10−7 kPa |
열화학 | |
성 어금니 엔트로피 (S | 764 J/K mol |
의 성 엔탈피 대형화 (ΔfH⦵298) | -225.9 kJ/mol |
위험 | |
주요 위험 | 발암성의[2] |
플래시 포인트 | 불연성[2] |
치사량 또는 농도(LD, LC): | |
LD50(중간 선량) | 95mg/kg(랫드, 구강) |
NIOSH(미국 건강 노출 제한): | |
PEL(허용) | 없는[2] |
REL(권장) | Ca TWA 0.001 mg/m3[2] |
IDLH(즉시 위험) | N.D.[2] |
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |
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Infobox 참조 자료 | |
미국의 케폰이라는 브랜드명으로 더 잘 알려진 클로드코네는 오가노클로로린 화합물이며 무색질 고체다. 이 화합물은 미렉스와 DDT와 관련된 구식 살충제다. 그 용도는 너무 처참해서 지금은 서방세계에서는 금지되어 있지만, 수천 톤이 생산된 후에야 비로소 사용이 금지되었다.[3] 클로드코네는 2009년 스톡홀름의 영구유기오염물질협약에 의해 전 세계적으로 금지된 것으로 알려진 영구유기오염물질(POP)이다.[4]
독성학
LC50(LC = 치사농도)는 에트로플러스 마쿨라투스의 경우 35μg/ L,[5] 블루길과 송어의 경우 22–95 μg/kg이다. 클로데콘은 최대 백만 배까지 인자에 의해 동물에서 생물학적으로 축적된다.
반복적으로 노출되는 근로자들은 시냅스 접합부의 저하로 인한 심한 경련을 겪는다.[3]
만성 저준위 노출은 전립선암을 유발하는 것으로 보이며,[6] "여성의 위암, 여성의 췌장암에 대해 상당한 초과 사망이 관찰되었다"[7]고 밝혔다.
클로르데코네는 에스트로겐 성호르몬 에스트라디올과 강하게 상호작용하는 GPER(GPR30)의 작용제 역할을 하는 것으로 밝혀졌다.[8]
역사
미국에서는 '케폰'이라는 브랜드명으로 상용화된 클로드econe이 버지니아주 호프웰의 얼라이드 시그널 컴퍼니와 라이프사이언스 프로덕트 컴퍼니에서 생산됐다. 1960년대와 1970년대에 이 물질을 부적절하게 취급하고 인근 제임스 강(미국)에 버린 것(제조 과정에서 생성된 폐자재 포함)은 인간과 야생동물에 대한 독성 효과로 국민적 관심을 끌었다. 버지니아 보건부의 이난추 박사와 로버트 S. 잭슨 박사 두 명의 의사가 질병관리본부에 이 회사의 직원들이 독성 화학물질 중독에 걸린 것으로 밝혀졌다고 통보한 후, 라이프사이언스는 1975년 7월 4일 자발적으로 공장을 폐쇄하고 오염 정리가 시작되어 J.의 100마일 구간에 걸친 구역이 생기기 시작했다.ames River는 낚시를 금지했고 주 보건 공무원들은 부상을 당했을지도 모르는 다른 사람들을 찾았다. [9] 케폰에 노출된 결과 이 지역에서 최소 29명이 입원했다. [9]
DDT와 비슷한 제품으로 미렉스의 분해 제품이다.[3] 클로드코네는 29명의 공장 노동자들이 신경계를 포함한 다양한 질병으로 입원한 호프웰 참사 이후까지 연방정부의 규제를 받지 않았다.[10] 클로드코네는 1976년 제럴드 포드가 "지금까지 통과된 가장 논란이 많은 규제법안 중 하나를 삭제"한 독성물질관리법의 반쪽 승인의 동인으로 소수의 다른 유해물질 중 하나로 꼽히고 있다.[11]
미국의 '누가 중독자인가'에서 클로드econe 사건의 역사를 재검토한다. 화학 시대의 기업 오염자들과 그들의 피해자들 (1982년).
2009년에는 전세계적으로 생산과 사용을 금지하는 스톡홀름의 영구 유기오염물질 협약에 클로드econe이 포함되었다.[4]
사례 연구
제임스 강 하구
1975년 7월,[12] 버지니아 주지사 밀스 고드윈 주니어는 리치몬드에서 체서피크 만까지 100마일을 낚시하기 위해 제임스 강을 폐쇄했다.[10] 이 금지령은 강을 정화하려는 노력이 성과를 내기 시작할 때까지 13년 동안 효력을 유지했다.[13]
오염 위험으로 인해 강변에 있던 직원들과 함께 많은 어부, 마리나, 해산물 업소, 식당들이 경제적 손실을 입었다. 1981년, 이들 단체들은 연합군의 어류 및 야생 동물에 대한 부주의한 피해로 인한 특별한 경제적 손해를 주장하며 연방 지방 법원(버지니아 동부 지방 법원)에 연합 화학 회사를 고소했다.[14] 구제금융 관련 로스쿨 강좌에 가끔 등장하는 경우, 법원은 신체적 상해나 재산상 손해를 입히는 충격을 요구하는 전통적인 '경제손실 규정'을 기각하고 대신 어선주, 마리나, 미끼와 태클 가게 등 제한된 수의 원고들을 허용했다.—Alided Chemical로부터 경제적 손실을 복구하기 위해.
프랑스령 안틸레스
프랑스의 마르티니크와 과들루프 섬은 수년간 바나나 농장에 무제한으로 대량으로 사용되면서 클로르데코네로 심하게 오염되어 있다.[15][16][17] 1990년 프랑스가 이 물질을 금지했음에도 불구하고, 경제적으로 강력한 바나나 생산자들은 1993년까지 케폰 사용 포기를 얻기 위해 집중적으로 로비를 했고, 이 때문에 논란이 되고 있다. 1993년의 금지령에 따라, 바나나 농장주들은 그들의 남은 주식을 사용하도록 조심스레 비난받았고, 프랑스 국회가 작성한 2005년 보고서는 이 화학물질이 수년간 불법으로 수입되고 사용되었을 가능성이 있다고 말했다.[18] 2003년부터 지방 당국은 클로드econe에 의해 토양이 심각하게 오염되었기 때문에 농작물 재배에 제한을 두고 있다. 2018년 발간된 공공보건기관 산테 푸블리크 프랑스가 실시한 대규모 연구 결과 과들루프 주민의 95%와 마르티니크의 92%가 이 화학물질에 오염돼 있는 것으로 나타났다.[19] 과들루프는 전립선암 진단율이 세계에서 가장 높은 나라 중 하나이다.[20]
대중문화에서
- 케폰은 1991년 버지니아주 리치먼드에서 결성된 미국 인디 록 밴드의 이름이었다.
- 데드 케네디스는 1981년 앨범 In God We Trust, In God We Trust, Inc.에 얼라이드 시그널을 둘러싼 논란과 직원 안전에 대한 그들의 태만을 풍자한 "Kepone Factory"라는 곡을 녹음했다.
합성
클로드콘은 헥사클로로클로펜타디엔을 희석시켜 케톤으로 가수분해하여 만든다.[21]
참조
- ^ IUPAC 농화학 정보.
- ^ a b c d e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0365". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ a b c 로버트 L. 2002년, Wily-VCH, Wienheim, Ulmann's 산업 화학 백과사전의 메트카프 "Insect Control". doi:10.1002/14356007.a14_263
- ^ a b 보도자료 – COP4 – 제네바, 2009년 5월 8일: 각국 정부는 단합하여 전세계 DDT 의존도를 단계적으로 줄이고 국제 조약에 따라 9개의 새로운 화학물질을 추가했다.
- ^ 아시파 KP, 치트라 KC(2015). 치클리드 어류인 에트로플러스 마쿨라투스 내 클로르데콘의 치사농도(LC50)와 행동효과 측정 Int J. Sci.Res.4(3):1473-75
- ^ Brureau, L.; Emeville, E.; Ferdinand, S.; Thome, J.; Romana, M.; Blanchet, P.; Multigner, L. (2015). "Exposition au chlordécone et cancer de la prostate. Interactions avec les gènes codants pour les œstrogènes". Progrès en Urologie. 25 (13): 755. doi:10.1016/j.purol.2015.08.080. PMID 26544275.
- ^ Luce, Danièle; Dugas, Julien; Vaidie, Amandine; Michineau, Léah; El-Yamani, Mounia; Multigner, Luc (2020). "A cohort study of banana plantation workers in the French West Indies: First mortality analysis (2000–2015)" (PDF). Environmental Science and Pollution Research. 27 (33): 41014–41022. doi:10.1007/s11356-019-06481-4. PMID 31621027. S2CID 204707528.
- ^ Prossnitz, Eric R.; Barton, Matthias (2014). "Estrogen biology: New insights into GPER function and clinical opportunities". Molecular and Cellular Endocrinology. 389 (1–2): 71–83. doi:10.1016/j.mce.2014.02.002. ISSN 0303-7207. PMC 4040308. PMID 24530924.
- ^ a b "두 명의 젊은 의사들이 케폰 중독의 확산을 막았다."라고 LA의 빌 맥칼리스터가 말했다. 1976년 1월 5일 오후 1시 1분 Courier-Journal(루이스빌 KY)에 재인쇄된 Times-Washington Post Service
- ^ a b 리처드 포스터, 케폰: 리치몬드 매거진 '불꽃' 공장(2005년 7월 8일).
- ^ Hanson, David J. (15 January 2007). "Those Were The Days". Chemical & Engineering News. American Chemical Society. 85 (3). doi:10.1021/cen-v085n003.p044.
- ^ SUGAWARA, SANDRA (25 October 1985). "Virginia's James River Still Is Choked With Pesticide Contamination". Los Angeles Times. Washington Post.
- ^ 2007년 6월, 잭 쿡시, "물 속에 무엇이 있는가?", 리치몬드 매거진. 2012년 6월 13일 검색됨
- ^ 프루이트 대 얼라이드 화학 회사 사건, 523 F. Supp. 975 (E.D. Va. 1981).
- ^ Durimel A.; et al. (2013). "pH dependence of chlordecone adsorption on activated carbons and role of adsorbent physico-chemical properties". Chemical Engineering Journal. 229: 239–349. doi:10.1016/j.cej.2013.03.036.
- ^ Wong, Alfred; Ribero, Christine (26 March 2014). "Alternative Agricultural Cropping Options for Chlordecone-Polluted Martinique". Études Caribéennes (26). doi:10.4000/etudescaribeennes.6710.
- ^ Agard-Jones, Vanessa (1 November 2013). "Bodies in the System". Small Axe. 17 (3(42)): 182–192. doi:10.1215/07990537-2378991. ISSN 0799-0537. S2CID 145642259.
- ^ Relocity d'정보 (...) sur l'utilization du chloredécone et des autres dans l'농업 마르티니콰이즈 et guadupéenne.
- ^ Chloredécone : 레 안틸레스 엠피소네(Les Antilles empoisonnées)는 드제네션을 붓는다, 르 몽드(Le Monde) 2018년 6월 6일.
- ^ "France: Island Paradise With Contaminated Drinking Water". European Journal. Deutsche Welle. 26 May 2010. Archived from the original on 27 May 2010.
- ^ Philip J. Chenier(2002)에 의한 산업 화학 조사, 페이지 484.