메소 화합물
Meso compound메소화합물 또는 메소이성체는 적어도 2개의 [1][2]광학활성인 입체이성체 세트의 비광학활성부재이다.이것은 두 개 이상의 입체적 중심을 포함함에도 불구하고 분자는 키랄이 아니라는 것을 의미한다.메소 화합물은 거울 이미지에서 "중첩성"입니다(중첩성"과 혼동하지 마십시오. 어떤 두 물체가 같은지 여부에 관계없이 서로 겹쳐질 수 있기 때문입니다).물체의 모든 측면이 일치하고 편광계로 [3]분석했을 때 (+") 또는 (-)의 판독값이 나오지 않으면 두 물체를 겹칠 수 있다.그 이름은 "중간"을 뜻하는 그리스어 메소스에서 유래되었다.
예를 들어 타르타르산은 피셔 투영에서 아래의 세 가지 입체 이성질체 중 하나로 존재할 수 있다.그림 상부의 4색상 중 첫 번째 2개는 메소화합물(2R,3S 및 2S,3R 이성질체 등가)을 나타내고 이어서 광학활성 레보타르산(L-(R,R)-(+)-타르타르산(D-S))과 덱스트로타르산(S)의 쌍이 된다.메소 화합물은 비메소 이성질체(X로 표시됨)에 존재하지 않는 내부 대칭면에 의해 이등분된다.즉, 화면에 수직인 거울 평면을 통해 메소 화합물을 반사할 때 동일한 입체 화학을 얻을 수 있지만, 이는 다른 에난티오머를 생성하는 비메소 [3]주석산의 경우와는 다르다.메소 화합물은 두 광학 활성 화합물의 50:50 혼합물과 혼동해서는 안 되지만 편광계에서는 둘 다 빛을 회전시키지 않습니다.
메소 화합물 내 스테레오 센터 중 2개는 적어도 2개의 치환기를 공통으로 가져야 한다(단, 이 특성이 반드시 메소인 것은 아니다).예를 들어, 2,4-펜탄디올에서, 스테레오 중심인 두 번째와 네 번째 탄소 원자는 모두 네 개의 치환기를 가지고 있다.
메소 이성질체는 중첩 가능한 거울상을 가지므로 입체 이성질체 중 하나가 [4]메소일 경우 총 n개의 키랄 중심을 가진 화합물은 이론상 최대 2개의n 입체 이성질체를 얻을 수 없다.
메소 이성질체는 거울 평면을 가질 필요가 없다.S와 같은4 반전 또는 회전 대칭을 가질 수 있습니다.예를 들어 1,4-디플루오로-2,5-디클로로시클로헥산의 메소 이성질체가 2개 존재하지만 둘 다 거울면을 가지지 않으며 1,2,3,4-테트라플루오로스피로펜탄의 메소 이성질체가 2개 있다(그림 참조).실제로 메소 화합물은 예를 들어 고슈 형태에서 메소 주석산과 같은 일부 형태에서 대칭을 가지지 않을 수 있다.대칭이 없는 분자는 키랄이다.그러나 오른손잡이와 왼손잡이의 구성이 동일하다는 것은 혼합물이 편광을 회전시키지 않는다는 것을 의미합니다.
고리형 메소 화합물
1,2-치환 사이클로프로판은 메소 시스 이성질체(meso cis-이성체)와 두 개의 트랜스-에난티오머를 가진다.
1,2-치환된 시클로헥산의 두 시스 입체 이성질체는 대부분의 경우 상온에서 메소 화합물처럼 작용합니다.실온에서 대부분의 1,2-디치환된 시클로헥산은 빠른 링 플립(부피가 큰 치환기를 가진 링 제외)을 거치고, 그 결과 2개의 시스 입체 이성질체는 키랄 [5]시약과 화학적으로 동일하게 작용한다.단, 저온에서는 링 플립의 활성화 에너지를 극복할 수 없기 때문에 에난티오머와 같이 동작한다.또, 사이클로헥산이 링 플립을 실시해도, 스테레오 센터의 절대적인 구성은 변하지 않는 것도 주목할 만하다.
레퍼런스
- ^ Meso Addison Ault의 의미 제85권 2008년 3월 3호 • 화학 교육 저널 441호
- ^ IUPAC, 화학 용어집, 제2판('골드북') (1997).온라인 수정판: (2006–) "메소 컴포지트" doi: 10.1351/goldbook.M03839
- ^ a b McMurry, John (2008). Organic Chemistry (7th Ed.). Thomson. pp. 305–7. ISBN 978-0-495-11258-7.
- ^ 브루이스, 폴라유기화학2007년 피어슨 프렌티스 홀이요어퍼 새들 리버 NJ
- ^ 볼하르트, K. 피터 C.유기화학: 구조와 기능, 2003년 4월 4일. W.H. Freeman & Co.뉴욕 187쪽
