글리세로인스포리피드

Glycerophospholipid
글리세로인스포리피드는 지방산 지질군(오렌지), 글리세롤(흰색), 인산 에스테르(녹색)의 세 가지 성분을 가지고 있다.
글리세로인산염의 가변 인산염 에스테르의 예

글리세로인산염 또는 인지질염은 글리세롤 기반의 인산염이다. 그것들은 생물학적 막의 주요 성분이다.

구조물들

글리세로인산염이라는 용어는 글리세롤 모이에 부착된 O-acyl, O-alkyl 또는 O-alk-1'-enyl 잔류물을 최소 1개 이상 포함하는 글리세로인산 분해를 의미한다.[1]

이곳의 술은 글리세롤인데, 여기에 두 개의 지방산과 인산이 에스테르로 붙어 있다. 글리세롤 분자에 부착된 두 개의 지방산 체인은 비극성으로 인해 소수성이 있는 반면, 글리세롤 분자의 세 번째 탄소에 부착된 인산염 그룹으로 주로 구성된 극두부는 친수성이 있다.[2] 이러한 이중적 특성은 글리세로인스포리피드의 암페타성으로 이어진다. 그것들은 보통 극성 소수성 헤드가 수성 환경에 바깥쪽으로 돌출하고 비극성 소수성 꼬리가 안쪽을 가리키는 막의 빌레이어로 조직된다.[3] 글리세로인스포리프체는 다양한 종으로 구성되어 있으며, 보통 구조가 약간씩 다르다. 가장 기본적인 구조는 인산염이다. 이 종은 많은 인산염의 합성에서 중요한 매개물이다. 인산염에 부착된 추가 그룹의 존재는 많은 다른 인산염세리드를 허용한다.

관례에 따라 이들 화합물의 구조물은 3번 탄소 원자에 부착된 인산염과 함께 3개의 글리세롤 탄소 원자를 수직으로 보여준다(아래). 플라스마칼로겐과 인산염 등이 그 예다.[4]

명명법과 입체화학

일반적으로 글리세로포스포리피드는 "sn" 표기법을 사용하며, 이것은 스테레오스펙트 넘버링을 의미한다.[5] 명칭에 "sn"이라는 글자가 나타날 때, 관례에 따라 글리세롤(2-sn)의 두 번째 탄소의 히드록실 그룹은 피셔 투영에서 왼쪽에 있다. 숫자 지정은 피셔의 예측 중 하나를 따르며, 위쪽의 탄소는 1-sn이고 아래쪽의 것은 3-sn이다.

이 특정한 표기법의 장점은 글리세로-분자의 공간 구성(D 또는 L)이 sn-1과 sn-3 위치의 잔류물에 의해 직관적으로 결정된다는 것이다.

예를 들어 sn-glycero-3-phosphoric acid와 sn-glycero-1-phosphoric acid는 enantomer이다.

대부분의 식물성 기름에는 sn-2 위치에 불포화 지방산이 있고, 1-sn 및/또는 3-sn 위치에 포화 지방산이 있다.[5] 동물성 지방은 2-sn에 포화 지방산을 더 많이 가지고 있고, 1-sn 및/또는 sn3 위치에 불포화 지방산을 가지고 있다.[5]

예

플라스말로그인

플라스몰로겐은 인산염의 일종이다. 글리세롤의 첫 번째 탄소는 에스테르가 아닌 에테르를 통해 연결된 탄화수소 사슬을 가지고 있다. 그 연결은 에스테르 연결보다 화학 공격에 더 강하다. 두 번째(중앙) 탄소 원자는 에스테르에 의해 연결된 지방산을 가지고 있다. 세 번째 탄소는 인산염 에스테르를 통해 에탄올아민이나 콜린과 연결된다. 이 화합물들은 근육과 신경막의 주요 구성 요소들이다.

인산염

인산염은 글리세롤의 처음 두 탄소 원자가 지방산 에스테르인 지질이고, 3은 인산염 에스테르인 지질이다. 인산염은 보통 에탄올아민, 콜린, 세린 또는 탄수화물 같은 다른 알코올과 연결고리 역할을 한다. 알코올의 정체는 인산염의 하위 범주를 결정한다. 인산염에는 음전하가 있고 콜린이나 세린의 경우 양전사 암모늄 이온에 음전하가 있다.(세린도 음전사 카르복실산군을 가지고 있다) 혐의의 존재는 전체적인 혐의와 함께 "머리"를 부여한다. 인산염 에스테르 부분("머리")은 친수성이지만, 나머지 분자인 지방산 "꼬리"는 친수성이 있다. 이것들은 지방질 빌레이어 형성을 위한 중요한 구성요소들이다.

인산염, 인산염, 기타 인산염은 인산염의 예다.

포스마티딜콜린

인산염은 레시틴이다. 콜린은 음전하를 띤 인산염과 결합한, 양전하를 띤 4분 암모늄을 함유한 알코올은 음전하를 띤다. 레시틴은 모든 살아있는 유기체에 존재한다. 계란 노른자는 레시틴의 농도가 높아 마요네즈와 같은 제품에서 유화제로서 상업적으로 중요하다. 레시틴은 뇌와 신경 조직에도 존재한다.

기타인광체

다른 많은 인광체들이 있는데, 그 중 일부는 글리콜립체들이다. 글리콜리피드는 알코올 기능 그룹이 탄수화물의 일부인 인산염 당분을 포함한다. 식물과 특정 미생물에 인산염 당분이 존재한다. 탄수화물은 많은 수의 히드록실 그룹이 존재하기 때문에 매우 친수성이 있다.

사용하다

막에서의 기능 및 사용

글리세로인스포리피드의 주요 기능 중 하나는 생물학적 막의 구조적 구성요소로 기능하는 것이다. 그들의 암페타적 성질은 세포막의 지질 빌레이어 구조의 형성을 촉진한다. 전자현미경 아래 보이는 세포막은 두 개의 식별할 수 있는 층, 즉 "잎"으로 구성되어 있으며, 각각은 순서에 따라 배열된 글리세로 인산염 분자로 이루어져 있다. 각 층의 구성은 세포의 종류에 따라 크게 달라질 수 있다.

각 글리세로인산염 분자는 작은 극성 머리 그룹과 두 개의 긴 소수성 사슬로 구성되어 있다. 세포막에는 두 층의 인광체가 다음과 같이 배열되어 있다.

  • 소수성 꼬리는 서로를 가리키고 지방성 소수성 중심을 형성한다.
  • 이온 헤드 그룹은 세포막의 내부 및 외부 표면에 배치된다.

이것은 안정된 구조인데, 이온수성 머리 그룹은 세포 내부와 외부의 수성 매체와 상호작용을 하는 반면, 소수성 꼬리는 서로 간의 수성 상호작용을 최대화하고 수성 환경으로부터 멀리 떨어져 있기 때문이다. 이 구조의 전체적인 결과는 세포의 내부와 주변 환경 사이에 지방 장벽을 건설하는 것이다.

세포막에서의 기능과는 별개로, 그것들은 신호 유도나 전송과 같은 다른 세포 과정에서도 기능한다. 신호와 관련하여, 그들은 프로스탕란딘과 다른 백혈구 세포에 전구체를 제공한다.[6] 그들이 위에 열거한 생물학적 대응 과정을 수행할 수 있게 하는 것은 그들의 구체적인 분배와 격변이다.[7] 이들이 멤브레인 내 2차 메신저 저장센터 역할을 하는 것도 전달자 역할을 하는 데 한몫하고 있다.[7] 그것들은 또한 단백질 기능에 영향을 미친다. 예를 들어, 그것들은 신진대사와 기능에 영향을 미치는 지단백질의 중요한 성분이다.[3]

유화 시 사용

글리세로인스포리피드는 또한 한 물질의 분산을 다른 물질로 촉진하는 유화제 역할을 할 수 있다. 이것은 때때로 사탕 제조와 아이스크림 제조에 사용된다.

뇌에서

신경막에는 여러 종류의 글리세로인스포리피드가 들어 있는데, 글리세로인스포리피드는 다른 세포와 막에서 구조와 국산화 면에서 다른 속도로 회전한다. 주요 등급은 1-알킬-2-아킬 글리세로인스포리피드, 1,2-다이아실 글리세로인스포리피드, 플라스마갈로겐 등 3개다. 신경막에서 이러한 종류의 글리세로인스포리피드의 주요 기능은 구성에서 특정한 변화를 통해 안정성과 투과성, 유동성을 제공하는 것이다.[7] 신경막의 글리세로인스포리피드 구성은 그 기능적 효능을 크게 변화시킨다. 글리세로인스포리피드 아킬 체인의 길이와 포화 정도는 다불포화 지방산이 풍부한 횡적 영역의 형성을 포함한 많은 막 특성들의 중요한 결정 요인이다. 인지질 A(l), A(2), C, D에 의한 글리세로인산염의 수용체 매개 저하는 프로스타글란딘, 아이코사노이드, 혈소판 활성화 인자, 디아실글글리세롤과 같은 두 번째 메신저를 생성한다. 따라서 신경막인인산화물질은 두 번째 전령사의 저장고다. 그들은 또한 세포사멸, 전달체의 활동량 변조, 막결합 효소에도 관여한다. 신경막 글리세로인스포리피드 성분의 두드러진 변화는 신경장애에서 발생하는 것으로 보고되었다. 이러한 변화는 막 유동성과 투과성의 변화를 초래한다. 이러한 과정은 지질 과산화물의 축적과 손상된 에너지 대사와 함께 신경 장애에서 관찰되는 신경 파괴의 원인이 될 수 있다.[8]

신진대사

글리세로인스포리피드의 신진대사는 진핵생물, 투모세포,[9] 원핵생물에서 다르다. 원핵생물의 합성은 글리세로인산화인산 및 극성 머리 그룹의 합성을 포함한다. 진핵생물에서의 인산합성은 서로 다르며, 두 가지 경로가 있는데, 하나는 인산염과 인산염으로 향한다. 글리세로인스포리피드는 일반적으로 서로 다른 매개체로 여러 단계로 대사된다. 이 신진대사의 첫 번째 단계는 글리세롤 백본에 지방산 체인을 추가하거나 옮겨 첫 번째 중간인 리소포스파티드산(LPA)을 형성하는 것이다. 그런 다음 LPA는 아틸화 되어 다음 중간인산(PA)을 형성한다. PA는 인산염화되지 않아 인산염(PC) 합성에 필수적인 diacylglycerol의 형성으로 이어질 수 있다.[3] PC는 글리세로인스포리피드의 많은 종들 중 하나이다. 케네디 길이라고 불리는 경로에서 극두부를 추가하여 글리세롤 등뼈에 부착된 극두부, 두 지방산 체인과 인산염 그룹으로 구성된 전체 구조의 형성을 완성한다. 이 케네디 경로에서 콜린은 CDP-콜린으로 전환되어 극두부 그룹의 이전을 추진하여 PC 형성을 완성한다. PC는 인산염(PS)과 인산염(PE)과 같은 글리세로인산염의 다른 종으로 추가로 변환될 수 있다.[3]

참고 항목

참조

  1. ^ IUPAC, 화학용어 종합편찬, 제2편. ("금책")(1997년). 온라인 수정 버전: (2006–) "글리세로인스포리피드". doi:10.1351/골드북.G02648
  2. ^ Montealegre, Cristina; Verardo, Vito; Luisa Marina, María; Caboni, Maria Fiorenza (March 2014). "Analysis of glycerophosphate- and sphingolipids by CE". Electrophoresis. 35 (6): 779–792. doi:10.1002/elps.201300534. PMID 24301713. S2CID 205804071.
  3. ^ a b c d Ecker, Josef; Liebisch, Gerhard (April 2014). "Application of stable isotopes to investigate the metabolism of fatty acids, glycerophospholipid and sphingolipid species". Progress in Lipid Research. 54: 14–31. doi:10.1016/j.plipres.2014.01.002. PMID 24462586.
  4. ^ Yong-Mei Zhang and Charles O. Rock (2008). "Thematic Review Series: Glycerolipids. Acyltransferases in bacterial glycerophospholipid synthesis". J Lipid Res. 49 (9): 1867–1874. doi:10.1194/jlr.R800005-JLR200. PMC 2515527. PMID 18369234.
  5. ^ a b c Alfieri A, Imperlini E, Nigro E, Vitucci D, Orrù S, Daniele A, Buono P, Mancini A (2017). "Effects of Plant Oil Interesterified Triacylglycerols on Lipemia and Human Healthy". International Journal of Molecular Sciences. 19 (1): E104. doi:10.3390/ijms19010104. PMC 5796054. PMID 29301208.
  6. ^ Hermansson, Martin; Hokynar, Kati; Somerharju, Pentti (July 2011). "Mechanisms of glycerophospholipid homeostasis in mammalian cells". Progress in Lipid Research. 50 (3): 240–257. doi:10.1016/j.plipres.2011.02.004. PMID 21382416.
  7. ^ a b c Farooqui, AA; Horrocks, LA; Farooqui, T (June 2000). "Glycerophospholipids in brain: their metabolism, incorporation into membranes, functions, and involvement in neurological disorders". Chemistry and Physics of Lipids. 106 (1): 1–29. doi:10.1016/s0009-3084(00)00128-6. PMID 10878232.
  8. ^ Garcia, Christina (2011-06-30). "Metabolism of glycerophospholipids". We Sapiens.org. Archived from the original on 2012-03-23.
  9. ^ Dolce V, Cappello AR, Lappano R, Maggiolini M (November 2011). "Glycerophospholipid synthesis as a novel drug target against cancer". Current Molecular Pharmacology. 4 (3): 167–175. doi:10.2174/1874467211104030167. PMID 21222647.

외부 링크