디클로로판

Dichloropane
디클로로판
Phenyltropane 17c.svg
임상자료
ATC 코드
  • 없는
법적현황
법적현황
식별자
  • 메틸(1R,2S,3S,5S)-3-(3,4-디클로로페닐)-8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-2-카복실산염
CAS 번호
펍켐 CID
켐스파이더
유니
CompTox 대시보드 (EPA)
화학 및 물리적 데이터
공식C15H17CL2NO2
어금질량314.21 g·190−1
3D 모델(JSmol)
  • COC(=O)[C@H]1[C@H]2CC[C@H](N2C)C[C@@H]1C3=CC(=C(C=C3)Cl)Cl
  • InChI=1S/C16H19Cl2NO2/c1-19-10-4-6-14(19)15(16(20)21-2)11(8-10)9-3-5-12(17)13(18)7-9/h3,5,7,10-11,14-15H,4,6,8H2,1-2H3/t10-,11+,14+,15-/m0/s1 ☒N
  • 키:JFUNLJPTPCQLIR-PJQZNRQZSA-N ☒N
☒NcheckY (이게 뭐야?) (iii)

Dichloropane ((−)-2β-Carbomethoxy-3β-(3,4-dichlorophenyl)tropane, RTI-111, O-401) is a stimulant of the phenyltropane class that acts as a serotonin–norepinephrine–dopamine reuptake inhibitor (SNDRI) with IC50 values of 3.13, 0.79 and 18 nM, respectively.[1]동물 연구에서 디클로로페인은 코카인에 비해 시작 시간이 느리고 작용 지속시간이 길었다.[2][3]

메틸레코니딘은 이 화합물의 직접적인 전구체다.[4]

Trans -COMe2 그룹

Trans -COMe2 그룹이 있는 열역학적 이소머는 여전히 활성 상태임.이 이소체는 임상시험에서 시험한 3가지 다른 페닐트로판체를 만들기 위해 Neurosearch에 의해 사용되었다.

참고 항목

참조

  1. ^ Carroll FI, Blough BE, Nie Z, Kuhar MJ, Howell LL, Navarro HA (April 2005). "Synthesis and monoamine transporter binding properties of 3beta-(3',4'-disubstituted phenyl)tropane-2beta-carboxylic acid methyl esters". Journal of Medicinal Chemistry. 48 (8): 2767–71. doi:10.1021/jm040185a. PMID 15828814.
  2. ^ Ranaldi R, Anderson KG, Carroll FI, Woolverton WL (December 2000). "Reinforcing and discriminative stimulus effects of RTI 111, a 3-phenyltropane analog, in rhesus monkeys: interaction with methamphetamine". Psychopharmacology. 153 (1): 103–10. doi:10.1007/s002130000602. PMID 11255920. S2CID 29716872.
  3. ^ Cook CD, Carroll IF, Beardsley PM (December 2001). "Cocaine-like discriminative stimulus effects of novel cocaine and 3-phenyltropane analogs in the rat". Psychopharmacology. 159 (1): 58–63. doi:10.1007/s002130100891. PMID 11797070. S2CID 25696981.
  4. ^ Carroll FI, Mascarella SW, Kuzemko MA, Gao Y, Abraham P, Lewin AH, et al. (September 1994). "Synthesis, ligand binding, and QSAR (CoMFA and classical) study of 3 beta-(3'-substituted phenyl)-, 3 beta-(4'-substituted phenyl)-, and 3 beta-(3',4'-disubstituted phenyl)tropane-2 beta-carboxylic acid methyl esters". Journal of Medicinal Chemistry. 37 (18): 2865–73. doi:10.1021/jm00044a007. PMID 8071935.