올레산

Oleic acid
올레산
Oleic acid
이름들
선호 IUPAC 이름
(9Z)-Octadec-9-enoic acid
기타이름
올레산
(9Z)-옥타데센산
(Z-Octadec-9-enoic acid
시스-9-옥타데센산
CIS-δ-옥타데센산
18:1 cis-9
식별자
3D 모델(JSMO)
쳄블
켐스파이더
드럭뱅크
ECHA 인포카드 100.003.643 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
유니아이
  • InChI=1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9-
    키 : ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N ☒N
  • InChI=1/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9-
    키 : ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZBB
  • CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCC(O)=O
특성.
C18H34O2
어금니 질량 282.468g·mol−1
외모 라드 같은 냄새가 나는 무색의 기름진 액체
밀도 0.895g/mL
융점 13 ~ 14°C(55 ~ 57°F, 286 ~ 287K)
비등점 360°C (680°F; 633K)[1]
불용성
에탄올에 대한 용해도 가용성
-208.5·10cm/mol
유해성
NFPA 704 (파이어다이아몬드)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 0: Exposure under fire conditions would offer no hazard beyond that of ordinary combustible material. E.g. sodium chlorideFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
0
1
0
안전자료(SDS) JT 베이커
관련화합물
관련화합물
 엘라이드산
별도의 언급이 없는 경우를 제외하고, 표준 상태(25 °C [77 °F], 100 kPa에서)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.
☒N 확인합니다(무엇이?)

올레산은 다양한 동식물성 지방과 기름에서 자연적으로 발생하는 지방산입니다.상업용 샘플은 노란색일 수 있지만, 무취의 무색 기름입니다.화학적인 측면에서, 올레산은 단일불포화 오메가-9 지방산으로 분류되고 지질 번호는 18:1 cis-9로 약칭되며, δ9-desaturase의 주요 생성물입니다.공식이 있습니다.CH-(CH)-CH=CH-(CH)-COOH.그 이름은 기름을 의미하는 라틴어 olumn에서 유래되었습니다.[4]그것은 자연에서 가장 흔한 지방산입니다.[5]올레산의 염과 에스테르는 올레산이라고 불립니다.그것은 많은 기름의 일부이므로 비누뿐만 아니라 많은 인공 식품에 사용됩니다.

발생

지방산(또는 그 염)은 종종 생물학적 시스템에서 발생하지 않습니다.대신 올레산과 같은 지방산은 그들의 에스터, 보통 많은 천연 오일에서 기름진 물질인 트리글리세리드로 발생합니다.올레산은 자연계에서 가장 흔한 단일불포화 지방산입니다.이것은 막을 만드는 인지질인 지방(트리글리세리드), 콜레스테롤 에스터, 왁스 에스터에서 발견됩니다.[6]

올레산의 트리글리세리드는 올리브유의 대부분(약 70%)을 차지합니다.2% 유리 올레산을 초과하는 올리브 오일은 인체에 부적합한 등급입니다.[7]또한, 피칸유 59~75%,[8] 카놀라유 61%,[9] 땅콩유 36~67%,[10] 마카다미아유 60%, 해바라기유 20~80%,[11] 포도씨유 15~20%, 씨버크손유 40%,[3] 양귀비씨유 14% 등으로 구성되어 있습니다.해바라기(~80%) 및 카놀라유(70%)와 같은 식물 공급원의 고올레산 변종도 개발되었습니다.[11]카루카는 올레산 함량이 52.39%입니다.[12]닭고기와 칠면조 지방의 37~56%,[13] 라드의 44~47%를 구성하는 많은 동물성 지방에 풍부하게 존재합니다.

올레산은 인간의 지방 조직에서 가장 풍부한 지방산이며,[14] 팔미트산에 이어 인간 조직에서 두 번째로 풍부합니다.

생산 및 화학적 거동

올레산의 생합성은 스테아로일-CoA에 작용하는 효소 스테아로일-CoA 9-탈사투라제의 작용을 포함합니다.사실상, 스테아르산은 단불포화 유도체인 올레산을 제공하기 위해 탈수소화됩니다.[6]

올레산은 카르복실산과 알켄의 반응을 겪습니다.그것은 올레인산염이라고 불리는 비누를 제공하기 위해 수성 염기에 용해됩니다.요오드는 이중 결합에 추가됩니다.이중 결합의 수소화는 포화된 유도체 스테아르산을 생성합니다.이중 결합에서 산화는 공기 중에서 천천히 일어나며, 음식물에서는 산패화, 코팅에서는 건조화로 알려져 있습니다.

카복실산 그룹의 감소는 올레일 알코올을 생산합니다.올레산의 오존 용해는 아젤라산으로 가는 중요한 경로입니다.동일 생성물은 노난산입니다.[15]

HCCH=CHCHCOH + 4"O" → HOCCHCOH + HCCOH

아젤라산 에스터는 윤활제와 가소제에서 응용할 수 있습니다.

관련화합물

올레산의 트랜스 이성질체는 엘라이드산 또는 트랜스-9-옥타데센산이라고 불립니다.이 이성질체들은 뚜렷한 물리적 특성과 생화학적 특성을 가지고 있습니다.식이요법에서 가장 풍부한 트랜스지방산인 엘라이드산은 건강에 악영향을 미치는 것으로 보입니다.[16]올레산을 엘라이드산으로 바꾸는 반응을 엘라이딘화라고 합니다.

올레산의 또 다른 자연적으로 발생하는 이성질체는 페트로셀린산입니다.

화학 분석에서 지방산은 메틸 에스터 유도체의 가스 크로마토그래피에 의해 분리됩니다.대안적으로, 불포화 이성질체의 분리는 아르헨티나 박막 크로마토그래피에 의해 가능합니다.[17]

가수분해에서 산의 메틸 에스테르인 메틸 올레산은 1-데센과 메틸 9-데센산으로 전환됩니다.[18]

CH(CH)CH=CH(CH)COME + CH=CH→CH(CH)CH=CH + MeOC(CH)CH=CH

식원

식물성 유지의[19][20] 특성
영양 값은 총 지방 질량으로 백분율(%)로 표시됩니다.
유형 처리.
대우[21]		 포화상태
지방산		 단불포화
지방산		 다불포화
지방산		 스모크 포인트
토탈[19] 올레인식
산성의
(ω-9)		 토탈[19] α-리놀렌식
산성의
(ω-3)		 리놀레익
산성의
(ω-6)		 ω-6:3
비율을
아보카도[22] 11.6 70.6 52–66
[23]		 13.5 1 12.5 12.5:1 250°C(482°F)[24]
브라질너트[25] 24.8 32.7 31.3 42.0 0.1 41.9 419:1 208°C(406°F)[26]
카놀라[27] 7.4 63.3 61.8 28.1 9.1 18.6 2:1 204°C(400°F)[28]
코코넛[29] 82.5 6.3 6 1.7 175°C(347°F)[26]
옥수수[30] 12.9 27.6 27.3 54.7 1 58 58:1 232°C (450°F)[28]
목화씨[31] 25.9 17.8 19 51.9 1 54 54:1 216°C(420°F)[28]
목화씨[32] 수소 첨가의 93.6 1.5 0.6 0.2 0.3 1.5:1
아마씨/ 아마씨[33] 9.0 18.4 18 67.8 53 13 0.2:1 107°C(225°F)
포도씨 10.4 14.8 14.3 74.9 0.15 74.7 아주 높은 216°C(421°F)[34]
삼베씨[35] 7.0 9.0 9.0 82.0 22.0 54.0 2.5:1 166°C(330°F)[36]
고올레산 홍화유[37] 7.5 75.2 75.2 12.8 0 12.8 아주 높은 212°C(414°F)[26]
올리브, 엑스트라 버진[38] 13.8 73.0 71.3 10.5 0.7 9.8 14:1 193°C(380°F)[26]
손바닥[39] 49.3 37.0 40 9.3 0.2 9.1 45.5:1 235°C(455°F)
손바닥[40] 수소 첨가의 88.2 5.7 0
땅콩[41] 16.2 57.1 55.4 19.9 0.318 19.6 61.6:1 232°C (450°F)[28]
쌀겨기름 25 38.4 38.4 36.6 2.2 34.4[42] 15.6:1 232°C (450°F)[43]
참깨[44] 14.2 39.7 39.3 41.7 0.3 41.3 138:1
콩[45] 15.6 22.8 22.6 57.7 7 51 7.3:1 238°C(460°F)[28]
콩[46] 부분적으로 수소화된 14.9 43.0 42.5 37.6 2.6 34.9 13.4:1
해바라기[47] 8.99 63.4 62.9 20.7 0.16 20.5 128:1 227°C(440°F)[28]
호두기름[48] 정제되지 않은 9.1 22.8 22.2 63.3 10.4 52.9 5:1 160°C(320°F)[49]

사용하다

올레산은 트리글리세리드의 형태로 많은 음식에서 성분으로 사용됩니다.그것은 동물성 지방과 식물성 기름의 한 부분인 정상적인 인간 식단의 한 구성 요소입니다.

그 나트륨염으로서 올레산은 유화제로서 비누의 주요 성분입니다.이것은 또한 유화제로도 사용됩니다.[50]소량의 올레산은 의약품의 부형제로 사용되며, 에어로졸 제품의 유화제 또는 용해제로 사용됩니다.[51]

E.O. Wilson은 올레산이 개미들에 의해 사용된다는 것을 발견했습니다; 죽은 개미의 시체가 올레산을 내뿜기 시작하면, 군집의 다른 개미들은 그것을 개미 쓰레기 더미로 운반합니다.[52][53][54][55]

틈새 용도

올레산은 폐 질환을 치료하기 위한 신약과 다른 수단들을 시험하기 위한 목적으로 특정 종류의 동물들의 폐 손상을 유도하기 위해 사용됩니다.특히 양에서 올레산의 정맥 투여는 해당 폐부종과 함께 급성 폐 손상을 유발합니다.[56]

올레산은 납을 접합하는 스테인드 글라스 작업에서 납땜 플럭스로 사용됩니다.[57]

나노입자

올레산은 나노입자의 용액상 합성에 널리 사용되며, 나노입자의 크기와 형태를 조절하는 운동 노브의[clarification needed] 역할을 합니다.[58][59]

건강에 미치는 영향

올레산은 인간의 식단에서 가장 높은 단일 불포화 지방입니다.[60]단일 불포화 지방 소비는 저밀도 지단백(LDL) 콜레스테롤의 감소와 관련이 있으며, 고밀도 지단백(HDL) 콜레스테롤의 증가와도 관련이 있을 수 있습니다.[61]올레산은 건강상의 이점으로 여겨지는 올리브 오일의 저혈압 효과에 책임이 있을지도 모릅니다.[62]2017년 리뷰는 올레산이 풍부한 식단이 체중 조절에 도움이 된다는 것을 발견했습니다.[63]

미국 FDA는 고 올레산(> 70% 올레산) 오일에 대한 관상동맥 심장 질환 위험 감소에 대한 건강 청구를 승인했습니다.[64]어떤 석유 식물들은 기름 속의 올레산의 양을 증가시키기 위해 재배를 해왔습니다.건강 청구항을 제공하는 것 외에도, 열 안정성 및 유통 수명 또한 향상될 수 있지만, 단불포화 올레산 수준의 증가가 다불포화 지방산(특히 α-리놀렌산)[65] 함량의 실질적인 감소에 상응하는 경우에만.튀긴 음식의 포화 지방 또는 트랜스 지방이 안정적인 고 올레산 오일로 대체될 때, 소비자들은 포화 지방 및 트랜스 지방 섭취와 관련된 특정한 건강 위험을 피할 수 있을 것입니다.[66][67]

참고 항목

참고문헌

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