에리트로마이신

Erythromycin
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아지트로마이신과 혼동하지 마세요.
에리트로마이신
Erythromycin A skeletal.svg
Erythromycin 3d structure.png
임상 데이터
상호에릭, 에리트로신, 기타[1]
AHFS/Drugs.com모노그래프
Medline Plusa682381
라이선스 데이터
임신
카테고리
루트
행정부.		구강별, 정맥주사(IV), 근육내(IM), 국소적, 안약
약물 클래스마크로라이드 항생제
ATC 코드
법적 상태
법적 상태
  • AU: S4 (처방만)
  • UK: POM (처방만)
  • 다음과 같습니다US. §만의
약동학 데이터
바이오 어베이러빌리티에스테르 타입에 따라 다릅니다.30 ~ 65%
단백질 결합90%
대사간(변화되지 않고 배출되는 5% 미만)
반감기 제거1.5시간
배설물담즙
식별자
  • (3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-6-{(2S,3R,4S,6R)-4-(디메틸아미노)-3-히드록시-6-메틸록산-2-14-에틸옥시}
CAS 번호
PubChem CID
IUPHAR/BPS
드러그뱅크
켐스파이더
유니
케그
체비
첸블
PDB배위자
CompTox 대시보드 (EPA )
ECHA 정보 카드100.003.673 Edit this at Wikidata
화학 및 물리 데이터
공식C37H67NO13
몰 질량733.937 g/120−1
  • CC[C@@H]1[C@@H]([C@H])([C@H])([C(=O)[C@H])([C@H][C@H][C@H][C@H][C@H][C=H][C]O[C@H]2C[C@@@]([C@H]([C@H](O2)O)(C)OC)C)O[C@H]3[C@H]([C@H])(C[C](O3)N(C)O)C)C)O(C)O)O(C)O)O(C)O)O)O(C)O)O)O(C)O)O)O(C)O)O)O(C)O)O)O(C)O)O)O(C)O)O)O(C)O)O)O(C)O)O)O(C)O)O(C)O)O(C)O(C)O)O)
  • InChI=1S/C37H67NO13/c1-14-25-37(10,45)30(41)20(4)27(39)18(2)16-35(8,44)32(51-34(28)24(11)15-19(3)(215)(2233)
  • 키: ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGSA-N checkY
(표준)

에리트로마이신은 많은 세균 [1]감염 치료에 사용되는 항생제이다.여기에는 호흡기 감염, 피부 감염, 클라미디아 감염, 골반 염증 질환,[1] 매독 등이 포함됩니다.또한 임신 중에 신생아의 [1]B군 연쇄상구균 감염을 예방하고 지연된 위 [3]배설을 개선하기 위해 사용될 수 있다.정맥주사 및 [1]구강주사가 가능합니다.출산 후 신생아의 [4]눈 감염을 예방하기 위해 눈 연고를 사용하는 것이 좋습니다.

일반적인 부작용으로는 복부 경련, 구토, [1]설사가 있다.더 심각한 부작용은 클로스트리듐 디피실 대장염, 간 문제, 장기 QT, 알레르기 [1]반응을 포함할 수 있다.그것은 일반적으로 [1]페니실린 알레르기가 있는 사람들에게 안전하다.에리트로마이신 또한 [2]임신 중에 사용하기에 안전한 것으로 보인다.일반적으로 모유 수유 중에는 안전한 것으로 간주되지만, 생후 첫 2주 동안 산모가 이를 사용하면 [5][6]아기의 유문 협착증의 위험이 증가할 수 있습니다.이 위험은 이 나이 [7]동안 아기가 직접 복용하는 경우에도 적용된다.그것은 항생제의 마크로라이드 계열에 속하며 박테리아 단백질 [1]생성을 감소시킴으로써 작용한다.

에리트로마이신은 1952년 에리트로마이아 박테리아로부터 [1][8]처음 분리되었다.그것은 세계보건기구의 필수 [9]의약품 목록에 있다.2017년, 그것은 미국에서 2백만 개 이상의 [10][11]처방으로 215번째로 많이 처방된 약이었다.

의료 용도

에리트로마이신은 스트렙토코커스, 포도상구균, 해모필루스 및 코리네박테륨속 등 피부 및 상기도 감염을 일으키는 박테리아 치료에 사용될 수 있다.다음은 의학적으로 중요한 몇 가지 [12]세균에 대한 MIC 감수성 데이터를 나타냅니다.

  • 헤모필루스 인플루엔자 : 0.015~256μg/ml
  • 황색포도상구균: 0.023~1024μg/ml
  • 연쇄상구균 파요겐: 0.004~256μg/ml
  • 최소 코리네박테륨: 0.015~64μg/ml

이러한 촉진 효과로 인해 위마비 치료에 유용할 수 있다.그것은 심각한 병에 [13]걸린 사람들의 섭식불내증을 개선시키는 것으로 나타났다.정맥주사 에리트로마이신은 위 내용물을 깨끗하게 하기 위해 내시경 검사에도 사용될 수 있다.

이용 가능한 폼

애보트 연구소의 장피복 에리트로마이신 캡슐

에리트로마이신은 장피복정제, 완발성캡슐, 구강현탁액, 안용액, 연고, 젤, 장피복캡슐, 비장피복정제, 비장피복캡슐 및 주사액에서 이용 가능하다.경구 [14]투여에는 다음과 같은 에리트로마이신 조합을 사용할 수 있습니다.

  • 에리트로마이신염기(에리트로마이신, 정제)
  • 임신[15] 중 금기된 에리트로마이신 에스테르레이트(에스테르, 구강 현탁제, 정제)
  • 에리트로마이신에틸숙신산(구강 현탁제, 정제)
  • 스테아린산 에리트로마이신(구강 현탁제, 정제)

주입에 사용할 수 있는 조합은 다음과 같습니다.[14]

  • 글루셉틴산 에리트로마이신
  • 에리트로마이신lactobionate

안과의 사용을 위해:

  • 에리트로마이신 기지(연고)

부작용

왜냐하면 에리트로마이신은 모틸린 모두의 효능 제이다 설사, 오심, 복통, 구토 같은Gastrointestinal 혼란이 매우 흔하다.[16]이 때문에, 에리트로마이신 일차적인 약물로 규정하는 않는 경향이 있다.

더 심각한 부작용 장기간 QT간격으로 torsades 드 pointes며 되돌릴 수 난청 등 부정맥, 포함한다.알레르기성 반응 urticaria 과민증에 이른다.Cholestasis, Stevens–발생할 수도 있는 존슨 증후군 독성 표피 괴사 용해하는 몇몇 다른 희귀한 부작용들이다.

연구 결과 유문 협착증과 노출의 협회는 찬성과 반대의 출생 전에, 출생 후에. erythromycin 증거를 보여 주었다.[17]erythromycin(특히 코스 항균성의 양을 투여하고, 모유 수유 또한을 길게)에 노출되면 유문 협착증의 어린 유아에 증가된 확률에 연루되어 있다.[18][19]Erythromycin 어린 유아에 과민증에게 먹이를 주는 행위에 비후성 유문 협착증과 연관되지 않고 있곤 했다.[18]

에리트로마이신 에스톨라트는 혈청 글루탐-옥살로아세트산 트랜스아미나아제 증가의 형태로 임신부의 가역성 간독성과 관련이 있으며 임신 중에는 권장되지 않는다.일부 증거는 다른 [20]집단에서 유사한 간독성을 시사한다.

그것은 또한 중추신경계에 영향을 미쳐 정신병 반응, 악몽, [21]식은땀을 유발할 수 있다.

상호 작용

에리트로마이신은 시토크롬 P450계의 효소에 의해, 특히 CYP3A 슈퍼패밀리의 [22]동질효소에 의해 대사된다.CYP3A 효소의 활성은 특정 약물(예: 덱사메타손)에 의해 유도되거나 억제될 수 있으며, 이는 에리트로마이신을 포함한 많은 다른 약물의 대사에 영향을 미칠 수 있다.다른 CYP3A 기질(심바스타틴(Zocor), 로바스타틴(메바코르), 아토르바스타틴(Lipitor) 등 CYP3A에 의해 분해되는 약물)이 에리트로마이신과 함께 복용되면 종종 기질 수치가 상승하여 부작용을 일으킨다.알려진 약물 상호작용은 에리트로마이신과 심바스타틴을 포함하며, 결과적으로 심바스타틴 수치가 증가하고 횡문근융해증의 가능성이 있다.CYP3A4 기질의 또 다른 그룹은 에르고타민 및 디히드로에르고타민과 같은 편두통에 사용되는 약물이다. 에리트로마이신이 관련되면 [21]그 부작용이 더 뚜렷해질 수 있다.돌연사에 대한 초기 사례 보고는 CYP3A4에 [23]간섭함으로써 에리트로마이신, 심실 빈맥, 그리고 에리트로마이신(베라파밀 또는 딜티아젬과 같은)의 대사를 연장하는 약물을 복용하는 환자에서 돌연사 사이의 연관성을 확인한 대규모 코호트에 대한 연구를 촉진시켰다.따라서 에리트로마이신은 이러한 약물이나 QT 간격을 연장하는 약물을 사용하는 사람에게 투여해서는 안 된다.다른 예로는 테르페나딘(Seldane, Seldane-D), 아스테미졸(Hismanal), 시사피드(Propulsid, QT 시간 연장을 위해 많은 국가에서 철수) 및 피모지드(Orap)가 있다.천식에 주로 사용되는 테오필린 또한 금기시된다.

에리트로마이신과 독시사이클린은 조합하여 두 약물의 합보다 높은 효력을 가진 박테리아(대장균)를 죽이면 상승 효과가 있을 수 있다.이 상승적인 관계는 일시적인 것일 뿐이다.약 72시간이 지나면 관계가 길항으로 바뀌어 두 약물을 50대 50으로 조합하면 두 약물을 [24]따로 투여했을 때보다 박테리아가 덜 죽는다.

그것은 장내 세균에 대한 효과 때문에 복합 경구 피임약의 효과를 바꿀 수 있다.검토 결과 에리트로마이신을 특정 경구 피임약과 함께 투여했을 때 최대 혈청 농도와 에스트라디올과 디에노게스트의 [25][26]AUC가 증가하였다.

에리트로마이신은 시토크롬 P450 시스템의 억제제이며, 이는 시토크롬 P450 시스템이 대사하는 다른 약물(예: 와파린)의 수준에 빠른 영향을 미칠 수 있음을 의미한다.

약리학

작용 메커니즘

에리트로마이신은 특히 고농도에서 [27]정균 활성을 보이거나 세균의 성장을 억제합니다.세균성 rRNA 복합체의 50s 서브유닛에 결합함으로써 단백질 합성 및 그 후의 생명 또는 복제에 중요한 구조 및 기능 프로세스를 [27]억제한다.에리트로마이신은 아미노아실 전위를 방해하여 rRNA복합체의 A부위에서 rRNA복합체의 P부위로의 tRNA의 이동을 방해한다.이 전위 없이 A부위는 점유된 상태로 유지되므로 초기 폴리펩타이드 사슬에 대한 유입 tRNA 및 그 부착 아미노산의 첨가가 억제된다.이것은 기능적으로 유용한 단백질의 생산을 방해하는데, 이것은 이 항균 작용의 기초이다.

에리트로마이신은 모틸린 수용체에 결합함으로써 장의 운동성을 증가시키므로 항균성 외에 모틸린 수용체 작용제이다.

약동학

에리트로마이신은 위산에 의해 쉽게 불활성화되므로 경구 투여되는 모든 제제는 에리트로마이신 에틸수쿠시네이트와 같은 장용성 또는 보다 안정적인 염류 또는 에스테르로 제공된다.에리트로마이신은 매우 빠르게 흡수되어 대부분의 조직과 식세포로 확산된다.식세포의 고농도로 인해 에리트로마이신은 감염부위로 활발하게 운반되며, 활성 식세포증 동안 다량의 에리트로마이신이 [citation needed]방출된다.

대사

에리트로마이신의 대부분은 간 효소 CYP3A4에 의해 간에서 탈메틸화에 의해 대사된다.주요 제거 경로는 신장 배설이 거의 없는 담즙이며, 2%~15%의 변화가 없는 약물이다.에리트로마이신의 제거 반감기는 1.5시간에서 2.0시간 사이이며 말기 신장질환 환자에서는 5시간에서 6시간 사이이다.에리트로마이신 수치는 투여 후 4시간 후에 혈청에서 최고조에 달하고, 에틸수쿠시네이트는 투여 후 0.5-2.5시간 후에 최고점에 달하지만,[28] 음식과 함께 소화되면 지연될 수 있다.

에리트로마이신은 태반을 가로질러 모유로 들어간다.미국 소아과학회는 에리트로마이신을 모유 수유 [29]중에 복용해도 안전하다고 결정했다.임신한 환자의 흡수는 가변적이며, 종종 비임신 [30][17]환자보다 낮은 수치를 초래하는 것으로 나타났다.

화학

구성.

표준 등급 에리트로마이신은 주로 에리트로마이신 A, B, C 및 D로 알려진 4가지 관련 화합물로 구성되어 있습니다.이들 화합물은 각각 다양한 양으로 존재할 수 있으며 로트별로 다를 수 있습니다.에리트로마이신 A가 가장 많은 항균 활성을 가지고 있는 것으로 밝혀졌으며 에리트로마이신 B가 그 뒤를 이었다.에리트로마이신 C와 D는 에리트로마이신 [12][31]A의 약 절반 활성이다.이러한 관련 화합물 중 일부는 정제되었으며 개별적으로 연구하고 연구할 수 있다.

합성

에리트로마이신 A의 발견과 항균제로서의 그 활성이 발견된 후 30년 동안, 실험실에서 그것을 합성하기 위한 많은 시도가 있었다.10개의 입체 탄소와 몇 가지 뚜렷한 치환점의 존재는 에리트로마이신 A의 전체 합성을 만만치 않은 [32]과제로 만들었다.에리트로마이신 관련 구조와 6-디옥시에리트로놀라이드 B와 같은 전구체의 완전한 합성이 달성되어 다른 에리트로마이신 및 다른 마크로라이드 항균제의 [33]가능한 합성에 자리를 내주었다.우드워드는 에리트로마이신 [34][35][36]A의 합성을 성공적으로 완료했다.

에리트로마이신 관련 화합물

다음 항목도 참조하십시오.마크로라이드

역사

1949년 아벨라르도 B. 필리핀 과학자 아길라는 엘리 [37]릴리의 고용주에게 토양 샘플을 보냈다.Aguilar는 샘플에서 발견된 스트렙토미세스 에리트레우스 변종(Saccharopolyspora erythraea로 명칭 변경)의 대사 생성물에서 에리트로마이신을 분리하는 데 성공했다.아길라르는 그의 발견에 대해 더 이상의 공로를 인정받거나 보상을 받지 못했다.

보도에 따르면 이 과학자는 인디애나폴리스에 있는 이 회사의 제조공장으로 여행을 가기로 약속받았으나, 그것은 결코 이행되지 않았다.아길라르는 이 회사 사장에게 보낸 편지에서 "인생에서 멋진 휴식을 준 훌륭한 회사와의 관계를 끊고 싶지 않기 때문에 휴직만 부탁한다"고 썼다.이 요청도 승인되지 않았습니다.

아길라는 1993년에 마지막으로 엘리 릴리에게 연락하여 수년간 판매된 약의 로열티를 요구했다.아길라는 이 돈을 가난하고 병든 필리핀 사람들을 위한 재단을 세우는 데 사용할 계획이었다.이 요구는 그의 이전 요구와 같은 운명을 맞았다.그는 같은 [38]해 9월에 사망했다.

릴리는 1953년에 [39]허가된 화합물에 대한 특허 보호를 신청했다.이 제품은 1952년에 상표명 Ilosone(필리핀의 Illoilo 지역에서 처음 수집됨)으로 상업적으로 출시되었습니다.에리트로마이신은 이전에 일로티신이라고도 불렸다.

이 항생제 클라리트로마이신은 에리트로마이신의 산불안정을 극복하려는 노력의 결과로 1970년대 일본 제약회사 다이쇼 제약의 과학자들에 의해 발명되었다.

추가이 제약의 과학자들은 에리트로마이신에서 유래한 mitemcinal이라고 불리는 모틸린 작용제를 발견했는데, 이것은 강한 프로키네틱 특성을 가지고 있지만 항생제 특성이 결여되어 있는 것으로 여겨진다.에리트로마이신은 위마비와 같은 위운동성 지표에 일반적으로 오프라벨로 사용된다.승모판이 효과적인 운동제임을 보여줄 수 있다면, 이 약물에 의한 치료는 항생제 내성 [citation needed][40]박테리아에 대한 의도하지 않은 선택 위험을 수반하지 않기 때문에 위장 분야에서 상당한 발전을 나타낼 것이다.

사회와 문화

비용.

제네릭 [5]의약품으로 구입할 수 있습니다.

2014년 미국에서는 태블릿 [41]한 대당 가격이 7달러로 인상되었다.

에리트로마이신의 가격은 2010년과 2015년 사이에 태블릿당 24센트에서 2015년 [42]8.96달러로 3배나 올랐다.2017년 Kaiser Health News의 연구에 따르면 2015년부터 2016년까지 수십 대의 발전기 1대당 비용이 두 배 또는 세 배 증가하여 메디케이드 프로그램의 지출이 증가했습니다.의약품 제조사의 가격 인상으로 인해 메디케이드는 2016년에 에리트로마이신을 2015년에 비해 평균 $2,685,330을 더 지불했다(리베이트 [43]제외).2018년까지 제네릭 의약품 가격은 평균 5%[44] 더 올랐다.

브랜드명

브랜드명에는 Robimycin, E-Mycin, E.E.S.200, E.E.S-400, E.E.S-400 FilmTab, Erimax, Eri-Tab, Ranbaxy, Eriped, E.E.S.S.-200, E.S-400 FilmTab, Eriped가 포함됩니다.h. Fishcare 브랜드명 API E.M. ERYTHROMYCIN

어육에 사용

이 약은 또한 '광범위한 세균성 질환의 치료 및 통제'[46]를 위한 어류 관리에도 사용된다.체내 슬라임, 구강 곰팡이, 후루쿨루스증, 세균성 아가미병, 출혈성 패혈증은 모두 이 치료법으로 치료되고 통제될 수 있는 물고기의 세균성 질환의 예들이다.[47] 그것은 [48]주로 물고기의 그램 양성 박테리아를 공격한다.

「 」를 참조해 주세요.

에리트로마이신/트레티노인, 트레티노인과 항생제 에리트로마이신의 조합

레퍼런스

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외부 링크