토토마이신

Totomycin
토토마이신
Hygromycin A Molecular Structure.svg
임상 데이터
기타 이름하이그로마이신A, 호모마이신
ATC 코드
  • 없음.
식별자
  • (E)-N-[(3aS,4R,5R,6S,7aR)-4,6,7-트리히드록시-3a,4,5,6,7,7a-헥사히드로-1,3-벤조디옥솔-5-일]-3-4,S(2,7aR)
CAS 번호
PubChem CID
켐스파이더
유니
화학 및 물리 데이터
공식C23H29NO12
몰 질량511.140g/140g−1/syslog
3D 모델(JSmol)
녹는점110~112°C(230~234°F) (감압)
  • C/C(=C\C1)=CC(=C(C=C1)O[C@H]2[C@H]([C@H](O2)C(=O)O)/C(O=O)O)[C@H]o
  • InChI=1S/C23H29NO12/c1-8(22)24-13(17)16(29)21-20(15)33-7-34-21)5-10-32(11)35-23-1831(309)(23)
  • 키: YQYJSBFKSSDGFO-IHALWDASA-N checkY
☒NcheckY (이게 뭐죠?) (표준)

하이그로마이신 A(또는 토토마이신)는 퓨라노스 당과 아미노시클로티톨이 측면에 있는 변형된 계피산이다(항생제인 아미노글리코시드와 관련이 없는 종류에 속하는 하이그로마이신 B와 혼동되지 않음).1950년대에 처음 기술된 Streptomyces hygrooscicus에 의해 생산되었습니다.

역사

하이그로마이신 A는 1953년 인디애나주 인디애나폴리스 인근 숲에서 Waksman과 Henrici에 [1]의해 발견되었다.토토마이신의 식별과 구조는 1957년까지 결정되지 않았다.

항생제 활성

토토마이신의 가장 강력한 항생제 활성은 2µg/mL 농도에 의해 성장이 억제되는 용혈성 포도상구균에 대한 것으로 생각되었다.토토마이신에 민감한 다른 그램 양성 및 그램 음성은 16~31μg/mL의 [2]농도로 억제된다.

2021년에는 하이그로마이신 A가 스피로케트에 매우 효과적이며 라임병을 일으키는 스피로케트를 제거하는 데 사용될 수 있다는 보고가 있었다.하이그로마이신A를 첨가한 미끼는 [3]야생에서 라임병을 제거하는 데 사용될 수 있다.

종합합성

토토마이신은 1989년 [4]이후 전체 합성의 성공적인 표적이 되었다.

레퍼런스

  1. ^ Mann RL, Gale RM, Van Abelle FR (December 1953). "Hygromycin. II. Isolation and properties". Antibiotics & Chemotherapy. Northfield, Ill. 3 (12): 1279–82. PMID 24542809.
  2. ^ GB 758276 "새로운 항생제 토토마이신"은 1956년 발행되었으며, Jacques Loewe Research Foundation에 할당되었다.
  3. ^ Leimer N, Wu X, Imai Y, Morrissette M, Pitt N, Favre-Godal Q, et al. (October 2021). "A selective antibiotic for Lyme disease". Cell. 184 (21): 5405–5418.e16. doi:10.1016/j.cell.2021.09.011. PMC 8526400. PMID 34619078.
  4. ^ Chida N, Ohtsuka M, Nakazawa K, Ogawa S (1989). "Total synthesis of hygromycin A". Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 7 (7): 436–8. doi:10.1039/C39890000436.