리보스타마이신

Ribostamycin
리보스타마이신
Ribostamycin.svg
임상자료
기타 이름(2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-2-(aminomethyl)-6-{[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2-{[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy}-3-hydroxycyclohexyl]oxy}oxane-3,4-diol
AHFS/Drugs.com국제 마약 이름
ATC 코드
식별자
  • (1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-3-hydroxy-2-(β-D-리부라합록시)사이클로헥실 2,6-diadamino-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside.
CAS 번호
펍켐 CID
켐스파이더
유니
켐벨
ECHA InfoCard100.053.421 Edit this at Wikidata
화학 및 물리적 데이터
공식C17H34N4O10
어금질량454.477 g·190−1
3D 모델(JSmol)
  • C1[C@H]([C@H])([C@H]([C@H])([C@H]1N)O[C@H]2[C@H]([C@H]([C@H](O2)O)N)O]O[C@H]3[C@H]([C@H]([C@H](O3)CO)O)O)O)O)O)n
  • InChI=1S/C17H34N4O10/c18-2-6-10(24)12(26)8(21)16(28-6)30-14-5(20)1-4(19)9(23)15(14)31-17-13(27)11(25)7(3-22)29-17/h4-17,22-27H,1-3,18-21H2/t4-,5+,6-,7-,8-,9+,10-,11-,12-,13-,14-,15-,16-,17+/m1/s1 ☒N
  • 키:NSKGQURZWSPSBC-VVPCINPSA-N ☒N
☒NcheckY (이게 뭐야?) (iii)

리보스타마이신(Ribostamycin)은 스트렙토미케테, 스트렙토미세스 리보시디피쿠스(Streptomyces ribosidificus)로부터 격리된 아미노글리코사이드-아미노시클리톨 항생제로, 원래 일본 미에 현 쓰 시에서 채취한 토양 샘플에서 확인되었다.[1]그것은 2-데옥시스트렙타민(DOS), 네오사민 C, 리보스의 3개의 링 서브유닛으로 구성되어 있다.[2]Ribostamycin, 도스 소단위로 다른 aminoglycosides과 함께 중요한 광범위 인체 면역 결핍 바이러스에 대항하여 중요한 사용과 세계 보건 Organization.,[3][4]시설을 리보스타마이신과 같은 아미노글리코시드계 항생제에 대한 결정적으로 중요한 antimicrobial가 성장하는 conce으로 간주된다 항생제입니다.rn.내성균은 인산화, 아데닐화, 아세틸화를 통해 구조를 변형시키고 항생제가 박테리아 리보솜 RNA와 상호작용을 할 수 없도록 하는 효소를 함유하고 있다.[5]null

생합성

리보스타마이신의 생합성은 당분인 D-글루코스로 시작되는데, D-글루코스는 포도당-6-인산염을 형성하기 위해 6개 위치에서 인산화된다.rbmA 효소는 NAD+ 결합에 해당하는 유전적 염기서열을 포함하고 있으며 2-deoxy-scylo-inosose의 형성을 촉진한다.그 후 효소 rmbB는 L-글루타민과 피리독살 인산염(PLP)으로 2-deoxy-scylo-inosaine에 대한 2-deoxy-scylo-inosaine의 transamination을 촉진한다.Enzyme rbmC oxidizes the ring to 2-deoxy-3-amino-scyllo-inosose, which is then transaminated by enzyme rmbB to DOS. DOS is then glycosylated by the glycosyltransferase rmbD with uridine diphosphate N-acetylglucosamine (UDP-Glc-NAc) to form 2’-N-acetylparomamine.디아세틸라아제인 racJ는 아세틸 그룹을 제거하고 파라마민을 형성한다.파로마민은 효소 rbmG에 의해 산화되고 그 다음 효소 rmbH 트랜스아민이트에 의해 산화되어 네아민을 생산한다.네아민은 리보스타마이신(리보스타마이신)을 형성하기 위해 리보실화된다.[2][3]

Biosynthetic patway for ribostamycin

참조

  1. ^ Shomura T, Ezaki N, Tsuruoka T, Niwa T, Akita E (March 1970). "Studies on antibiotic SF-733, a new antibiotic. I. Taxonomy, isolation and characterization". The Journal of Antibiotics. 23 (3): 155–61. doi:10.7164/antibiotics.23.155. PMID 5453309.
  2. ^ a b Subba B, Kharel MK, Lee HC, Liou K, Kim BG, Sohng JK (August 2005). "The ribostamycin biosynthetic gene cluster in Streptomyces ribosidificus: comparison with butirosin biosynthesis". Molecules and Cells. 20 (1): 90–6. PMID 16258246.
  3. ^ a b Kurumbang NP, Liou K, Sohng JK (February 2011). "Biosynthesis of ribostamycin derivatives by reconstitution and heterologous expression of required gene sets". Applied Biochemistry and Biotechnology. 163 (3): 373–82. doi:10.1007/s12010-010-9045-6. PMID 20676801. S2CID 22366703.
  4. ^ WHO Advisory Group on Integrated Surveillance of Antimicrobial Resistance (AGISAR) (2011). Critically Important Antimicrobials for Human Medicine (PDF) (Report) (3rd revision ed.). World Health Organization. ISBN 978-92-4-150448-5.
  5. ^ Kudo F, Eguchi T (September 2009). "Biosynthetic genes for aminoglycoside antibiotics". The Journal of Antibiotics. 62 (9): 471–81. doi:10.1038/ja.2009.76. PMID 19644520. S2CID 41969498.


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