알리자린

Alizarin
"Madder lake"는 여기서 리다이렉트 됩니다.호주의 밴드에 대해서는 Madder Lake(밴드)를 참조해 주세요.
알리자린
Skeletal formula of alizarin
Ball-and-stick model of alizarin
Sample of alizarin
이름
우선 IUPAC 이름
1,2-디히드록시안트라센-9,10-디온
기타 이름
1,2-디히드록시-9,10-안트라센디온
1,2-디히드록시안트라퀴논
터키 레드
매던트 레드 11
알리자린 B
알리자린 레드
식별자
3D 모델(JSmol)
3 DMet
1914037
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.000.711 Edit this at Wikidata
34541
케그
유니
  • InChI=1S/C14H8O4/c15-10-6-5-11(14)13(17)8-2-1-3-7(8)12(9)16/h1-6,15,18H checkY
    키: RGCKGOZRHPZFP-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C14H8O4/c15-10-6-5-11(14)13(17)8-4-2-3-7(8)12(9)16/h1-6,15,18H
    키: RGCKGOZRHPZFP-UHFFFAOYAG
  • O=C2c1cc1C(=O)c3c2cc(O)c3O
특성.
C14H8O4
몰 질량 240.214g/140g−1/140g
외모 오렌지색 결정 또는 분말
밀도 1.540 g/cm3
녹는점 279 ~ 283 °C (534 ~541 °F, 552 ~556 K)
비등점 430 °C (806 °F, 703 K)
약간 녹기 쉬운
산도(pKa) 6.94
위험 요소
GHS 라벨링:
GHS07: Exclamation mark
경고
H302, H315, H319
P264, , , , , , , , ,
안전 데이터 시트(SDS) 외부 MSDS
관련 화합물
관련 화합물
 안트라퀴논, 안트라센
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

알리자린(일명 1,2-디히드록시안트라퀴논, 모르단트레드11,C).I. 58000 및 Turkey[1] Red)는
14
8
4 화학식이 CHO인 유기화합물로, 역사적으로 주로 직물 염색에 사용되어 왔습니다.역사적으로 그것은 매더속 [2]식물의 뿌리에서 유래되었다.1869년,[3] 그것은 인공적으로 생산되는 최초의 천연 염료가 되었다.

알리자린은 화가들에게 로즈 마더와 알리자린 진홍색으로 알려진 마더 호수 색소를 제조하는 주요 성분입니다.가장 일반적인 용어의 알리자린은 진한 붉은색을 띠지만, 알리자린 시아닌 그린과 알리자린 브릴리언트 블루와 같은 몇몇 관련된 비적색 염료에 대한 명칭의 일부이기도 하다.현대에서 알리자린의 주목할 만한 용도는 활성 칼슘과 특정 칼슘 화합물을 붉은색이나 연보라색으로 염색하기 때문에 생물 연구에서 염색제로 사용하는 것입니다.알리자린은 적색 섬유 염료로 상업적으로 계속 사용되고 있지만, 과거에 비해 그 정도가 덜하다.

역사

마더는 고대부터 중앙아시아와 이집트에서 염료로 재배되어 왔으며 기원전 1500년부터 재배되었다.뿌리의 색소로 염색된 천은 폼페이의[citation needed] 폐허에 있는 파라오 [4]투탕카멘의 무덤과 고대 [5]아테네와 코린트에서 발견되었다.중세 시대에 샤를마뉴는 광란의 재배를 장려했다.마더는 [6]중세 후기 서유럽에서 염료로 널리 사용되었다.17세기 영국에서 알리자린은 의회 뉴 모델 군대의 의복에 붉은 색 염료로 사용되었다.눈에 띄는 붉은색은 수 세기 동안 계속 착용되어 영국과 이후의 영국 군인들에게 "레드코트"라는 별명을 주었다.

알리자린색

매더 염료는 염료 매염제와 결합된다.어떤 매염제를 사용하느냐에 따라 핑크색부터 보라색, 짙은 갈색 등 다양한 색상이 나타날 수 있습니다.18세기에 가장 가치 있는 색은 "터키 레드"로 알려진 밝은 빨간색이었다.터키 레드를 얻기 위해 사용된 매염제와 전반적인 기술의 조합은 중동이나 터키에서 유래되었다.그것은 중동의 공식에서 복잡하고 다단계적인 기술이었고,[7] 그 중 일부는 불필요했다.그 과정은 18세기 후반 유럽에서 간소화되었다.1804년까지 영국의 염료 제조업체 조지필드는 호수를 명반과 수용성 마더 추출물을 고체로 불용성 안료로 바꾸는 [8]알칼리로 처리함으로써 호수를 마더로 만드는 기술을 개선했다.이렇게 만들어진 매더 호수는 색이 더 오래 지속되며, 예를 들어 페인트에 혼합하여 보다 효율적으로 사용할 수 있습니다.이후 몇 년 동안, 철, 주석, 크롬을 포함한 다른 금속 소금이 명반 대신 사용되어 다양한 색상의 마더 기반 색소를 제공할 수 있다는 것이 밝혀졌습니다.호수를 준비하는 이 일반적인 방법은 수세기 동안 알려져[9] 왔지만 18세기 후반과 19세기 초반에 단순화되었다.

1826년, 프랑스의 화학자 피에르 장 로비케는 마더 루트가 두 가지 착색제,[10] 즉 붉은 알리자린과 더 빨리 퇴색하는 퍼부린을 함유하고 있다는 것을 발견했습니다.알리자린 성분은 BASF에서 일하는 독일 화학자 칼 그라베와 칼 리버만이 안트라센으로부터 [11]그것을 생산하는 방법을 발견했을 때 1868년에 합성적으로 복제된 최초의 천연 염료가 되었다.바이엘 AG사는 [12]알리자린으로부터도 뿌리를 내리고 있다.비슷한 시기에 영국의 염료 화학자 윌리엄 헨리 퍼킨이 독립적으로 동일한 합성을 발견했지만, BASF 그룹은 퍼킨보다 하루 앞서 특허를 신청했다.콜타르에서 안트라센이 추출될 수 있다는 후속 발견(1871년 브로너와 구츠쇼에 의해 만들어짐)은 알리자린의 인공 [13]합성의 중요성과 가격을 더욱 발전시켰다.

합성 알리자린은 천연물의 극히 일부 비용으로 생산될 수 있었고, 마더 시장은 사실상 하룻밤 사이에 붕괴되었다.주요 합성은 농축된 수산화나트륨에서 질산나트륨으로 안트라퀴논-2-술폰산을 산화시키는 것을 수반했다.오늘날 알리자린은 1958년 듀폰에서 개발된 보다 내광성 퀴나크리돈 색소로 대체되었다.

구조 및 속성

키니자린이라고도 불리는 1,4-디히드록시안트라퀴논은 알리자린의 [3][14]이성질체이다.

알리자린은 10개의 디히드록시안트라퀴논 이성질체 중 하나이다.헥산과 클로로포름에 녹으며, 후자의 경우 277~278°[2]C의 적자색 결정으로 얻을 수 있다.

Alizarin은 용액의 pH에 따라 색이 변하기 때문에 pH [15]지표가 된다.

적용들

Alizarin Red는 생화학적 분석에 사용되며, 비색측정법에 의해 골형성 계통의 세포에 의한 석회 침착의 유무를 정량적으로 판단한다.이와 같이 매트릭스 광물화의 초기 단계 마커(체외 배양 10일~16일)로서, 진정한 [citation needed]뼈와 관련된 석회화 세포외 매트릭스의 형성을 위한 중요한 단계이다.

생물학적 얼룩으로서의 알리자린의 능력은 1567년에 처음 발견되었는데, 동물에게 먹이를 주면 이빨과 뼈가 빨갛게 물들었다는 것이 관찰되었습니다.이 화학물질은 현재 칼슘과 관련된 의학 연구에 일반적으로 사용되고 있다.유리(이온성) 칼슘은 알리자린과 함께 침전물을 형성하고, 알리자린에 담그면 즉시 칼슘 얼룩이 붉은색을 띠는 조직 블록이 형성된다.따라서 뼈와 다른 조직의 순수 칼슘과 칼슘이 모두 염색될 수 있다.이러한 알리자린으로 얼룩진 요소는 형광등 아래에서 440-460 [16]nm만큼 활성화되어 더 잘 시각화할 수 있다.칼슘을 알리자린으로 염색하는 과정은 산성 용액에서 수행될 때 가장 잘 작동합니다(많은 실험실에서 pH 4.1에서 4.[17]3까지 더 잘 작동합니다).

임상실천에서는 기본적인 인산칼슘 [18]결정을 평가하기 위해 활액에 염색을 가하는 데 사용됩니다.알리자린은 또한 뼈 성장, 골다공증, 골수, 혈관계의 칼슘 퇴적물, 세포 신호 전달, 유전자 발현, 조직 공학,[17] 그리고 중간엽 줄기세포와 관련된 연구에도 사용되어 왔다.

지질학에서는 탄산칼슘 광물, 특히 칼사이트와 아라고나이트를 얇은 단면 또는 연마 [19][20]표면에서 구별하기 위한 착색제로 사용된다.

매더 호수는 [21]고대부터 그림에서 붉은 안료로 사용되어 왔다.

  • Red alizarin staining of rat's embryonic bones for osteogenesis study

    골형성 연구를 위한 쥐 배아뼈의 붉은 알리자린 염색

  • Red alizarin stained juvenile Roosterfish (Nematistius pectoralis) lit by fluorescent light. [22]

    형광등으로 빛나는 붉은 알리자린 착색 어린 닭고기(Nematistius 펙토랄리스.[22]

  • Johannes Vermeer, Christ in the House of Martha and Mary, 1654-56. The red blouse of Mary is painted in madder lake

    요하네스 베르메어, 마르타와 마리아의 집의 그리스도, 1654-56.Mary의 빨간 블라우스는 Madder 호수에 그려져 있다.

  • Reconstruction blankets dyed with madder

    매더로 염색한 재건 담요

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ Sigma Aldrich 카탈로그:알리자린
  2. ^ a b 알리자린이 역사적으로 얻어지는 1차 매더종은 루비아 틴토룸이다.「 」를 참조해 주세요.Vankar, P. S.; Shanker, R.; Mahanta, D.; Tiwari, S. C. (2008). "Ecofriendly Sonicator Dyeing of Cotton with Rubia cordifolia Linn. Using Biomordant". Dyes and Pigments. 76 (1): 207–212. doi:10.1016/j.dyepig.2006.08.023.
  3. ^ a b Bien, H.-S.; Stawitz, J.; Wunderlich, K. "Anthraquinone Dyes and Intermediates". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_355.
  4. ^ Pfister, R. (December 1937). "Les Textiles du Tombeau de Toutankhamon" [Textiles of Tutankhamun's Tomb]. Revue des arts asiatiques (in French). 11 (4): 209. JSTOR 43475067. Retrieved February 13, 2021.
  5. ^ Farnsworth, Marie (July 1951). "Second Century B. C. Rose Madder from Corinth and Athens". American Journal of Archaeology. 55 (3): 236–239. doi:10.2307/500972. JSTOR 500972. Retrieved February 13, 2021.
  6. ^ 염료로 사용된 루비아 틴토룸 식물의 뿌리를 뜻하는 "madder"라는 단어의 사용 예는 중세 후기 영어 사전인 중세 영어 사전에 많이 나와 있다.
  7. ^ Lowengard, S. (2006). "Industry and Ideas: Turkey Red". The Creation of Color in 18th Century Europe. Gutenberg-E.org. ISBN 9780231503693. 추가 18세기 역사:
  8. ^ 조지 필드의 메모는 코트 예술 대학에서 보관되어 있다.참조
  9. ^ Thompson, D. V. (1956). The Materials and Techniques of Medieval Painting. Dover. pp. 115–124. ISBN 978-0-486-20327-0.
  10. ^ 참조:
  11. ^ 주의:
    • 1868년, Graebe와 Libermann은 알리자린이 안트라센으로 바뀔 수 있다는 것을 보여주었다.'C'를 참조해 주세요.그라베와 C.Liebermann(1868) "Uber Alizarin, und Anthracen"(알리자린과 안트라센에 대하여), Berichte der Deutschen Chemisellschaft zu Berlin, 1:49-51.
    • 1869년, Graebe와 Liebermann은 그들이 안트라센을 알리자린으로 바꾸는 데 성공했다고 발표했다.'C'를 참조해 주세요.그라베와 C.Liebermann(1869) "Uber künstliche Bildung von Alizarin"(알리자린의 인공 형성에 대하여), Berichte der Deutschen Gesellschaft zu Berlin, 2:14.
    • Graebe와 Liebermann이 안트라센으로 알리자린을 만드는 원래 공정은 Charles Graebe와 Charles Liebermann, "알리자린을 조제하는 개선된 공정", 미국 특허 번호 95,465(발행:1869년 10월 5일).(1868년 12월 18일에 발행된 영문특허 No.3850도 참조).
    • 안트라센으로부터 알리자린을 만드는 보다 효율적인 과정은 Caro, Graebe, Libermann에 의해 1870년에 개발되었다.참조: H. Caro, C. Graebe 및 C.Liebermann(1870) "Uber Fabrikation von Künstrichem Alizarin"(인공 알리자린의 제조에 대하여), Berichte der Deutschen Gesellschaft zu Berlin, 3:359-360).
  12. ^ "History The Early Years (1863–1881)". Bayer AG. Retrieved 4 February 2021.
  13. ^ Brönner, J.; Gutzkow, H. (1871). "Verfahren zur Darstellung von Anthracen aus dem Pech von Steinkohlentheer, und zur Darstellung von Farbstoffen aus Anthracen" [Process for Preparing Anthracene from Coal-Tar Pitch, and Preparation of Dye-Stuffs from Anthracene]. Dinglers Polytechnisches Journal (in German). 201: 545–546.
  14. ^ Bigelow, L. A.; Reynolds, H. H. (1926). "Quinizarin". Org. Synth. 6: 78. doi:10.15227/orgsyn.006.0078.
  15. ^ Meloan, S. N.; Puchtler, H.; Valentine, L. S. (1972). "Alkaline and Acid Alizarin Red S Stains for Alkali-Soluble and Alkali-Insoluble Calcium Deposits". Archives of Pathology. 93 (3): 190–197. PMID 4110754.
  16. ^ Smith, W. Leo; Buck, Chesney A.; Ornay, Gregory S.; Davis, Matthew P.; Martin, Rene P.; Gibson, Sarah Z.; Girard, Matthew G. (2018-08-20). "Improving Vertebrate Skeleton Images: Fluorescence and the Non-Permanent Mounting of Cleared-and-Stained Specimens". Copeia. 106 (3): 427–435. doi:10.1643/cg-18-047. ISSN 0045-8511.
  17. ^ a b Puchtler, H.; Meloan, S. N.; Terry, M. S. (1969). "On the History and Mechanism of Alizarin Red S Stains for Calcium". The Journal of Histochemistry and Cytochemistry. 17 (2): 110–124. doi:10.1177/17.2.110. PMID 4179464.
  18. ^ Paul, H.; Reginato, A. J.; Schumacher, H. R. (1983). "Alizarin Red S Staining as a Screening Test to Detect Calcium Compounds in Synovial Fluid". Arthritis and Rheumatism. 26 (2): 191–200. doi:10.1002/art.1780260211. PMID 6186260.
  19. ^ Green, O. R. (2001). A Manual of Practical Laboratory and Field Techniques in Palaeobiology. Springer. p. 56. ISBN 978-0-412-58980-5.
  20. ^ Dickson, J. A. D. (1966). "Carbonate identification and genesis as revealed by staining". Journal of Sedimentary Research. 36 (4): 491–505. doi:10.1306/74D714F6-2B21-11D7-8648000102C1865D.
  21. ^ 아티스트 색소의 슈웨페, H, 윈터, J. 매더, 알리자린.그들의 역사와 특성에 관한 핸드북, 제3권: E.W. 피츠휴(Ed.) 옥스퍼드 대학 출판부, 111-112페이지
  22. ^ Smith, W. Leo; Buck, Chesney A.; Ornay, Gregory S.; Davis, Matthew P.; Martin, Rene P.; Gibson, Sarah Z.; Girard, Matthew G. (2018-08-20). "Improving Vertebrate Skeleton Images: Fluorescence and the Non-Permanent Mounting of Cleared-and-Stained Specimens". Copeia. 106 (3): 427–435. doi:10.1643/cg-18-047. ISSN 0045-8511.

추가 정보

  • 슈웨페, H.와 윈터, J. 매더와 알리자린, 예술가의 색소: 그들의 역사와 특성 핸드북, 제3권: E.W. 피츠휴(에드) 옥스퍼드 대학 출판부 1997, 페이지 109-142.

외부 링크

위키미디어 커먼즈에는 알리자린과 관련된 미디어가 있습니다.