카바졸

Carbazole
카바졸
Carbazole.png
Carbazole-3D-vdW.png
Carbazole ball-and-stick.png
이름
선호 IUPAC 이름
9H-카르바졸레[1]
기타 이름
9-아즈플루오렌
디벤조피롤
디페닐에니민
디페닐로이미드
USAF EK-600
식별자
3D 모델(JSmol)
3956
체비
켐벨
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA InfoCard 100.001.542 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 201-696-0
102490
케그
펍켐 CID
RTECS 번호
  • FE31500
유니
  • InChi=1S/C12H9N/c1-3-7-11-9-9(5-1)10-6-2-4-8-12(10)13-11/h1-8,13H 수표Y
    키: UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 수표Y
  • InChi=1/C12H9N/c1-3-7-11-9 (5-1)10-6-2-4-8-12(10)13-11/h1-8,13H
    키: UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYAV
  • c1ccc2c(c1)c3ccc3[nH]2
특성.
C12H9N
어금질량 167.211 g·167−1
밀도 1.152g cm−3
녹는점 246.3°C(475.3°F, 519.5K)[2]
비등점 354.69°C(670.44°F; 627.84K)[2]
자기 감수성(magnetic susibility)
 -162.4 × 10−6 cm3 mol−1
위험
GHS 라벨 표시:
GHS08: Health hazardGHS09: Environmental hazard
경고
H341, H351, H400, H411, H413
P201, P202, P273, P281, P308+P313, P391, P405, P501
플래시 포인트 220 °C(428 °F, 493 K)
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

카바졸은 방향성 이질성 유기 화합물이다. 그것은 세발성 순환 구조를 가지고 있는데, 다섯발성 질소 함유 링의 양쪽에 두개의 6흡입 벤젠 링이 융합되어 있다. 화합물의 구조는 세뇌 구조에 기초하지만, 두 번째 벤젠 링이 세뇌의 2-3 위치에서 다섯 번째 엠베 링에 융합된다(각각 카바졸의 9a-4a 이중 결합과 동일함).

카바졸은 담배 연기의 성분이다.[3]

합성,

카바졸을 위한 전형적인 실험실 유기합성은 보르슈-드레첼 사이클링이다.[4][5]

Borsche–Drechsel synthesis

첫 번째 단계에서 페닐하이드라진은 해당 이미인에 시클로헥사논으로 응축된다. 두 번째 단계는 염산 촉매 재조정 반응과 테트라하이드로카르바졸에 대한 링 클로징 반응이다. 한 번의 수정으로 두 단계 모두 아세트산 반응을 수행함으로써 하나로 굴러간다.[6] 세 번째 단계에서 이 화합물은 빨간 납에 의해 카바졸 자체로 산화된다.

또 다른 고전으로는 나프톨과 아릴 하이드라진을 사용하는 부셰러 카바졸 합성이 있다.[7]

Bucherer carbazole synthesis

카바졸 합성을 위한 세 번째 방법은 그라베-이다.울만 반응.

Graebe–Ullmann reaction

첫 번째 단계에서는 N-페닐-1,2-다이아미노벤젠(N-페닐-오-페닐렌디아민)이 디아조늄 소금으로 변환되어 순간적으로 1,2,3-트리아졸을 형성한다. 트라이아졸은 불안정하고 높은 온도에서 질소가 방출되고 카바졸이 형성된다.[8][9]

적용들

아미노에틸카르바졸은 색소 바이올렛 23의 생산에 사용된다.

CI 피그먼트 바이올렛 23 합성: 미국 특허 4,345,074

관련 방향성 화합물

참조

  1. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. p. 212. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ a b c Lide, David R. (2007). CRC Handbook of Chemistry and Physics, 88th Edition. CRC Press. pp. 3–86. ISBN 978-0-8493-0488-0.
  3. ^ Talhout, Reinskje; Schulz, Thomas; Florek, Ewa; Van Benthem, Jan; Wester, Piet; Opperhuizen, Antoon (2011). "Hazardous Compounds in Tobacco Smoke". Int. J. Environ. Res. Public Health. 8 (12): 613–628. doi:10.3390/ijerph8020613. PMC 3084482. PMID 21556207.
  4. ^ W. Borsche (1908). "Ueber Tetra- und Hexahydrocarbazolverbindungen und eine neue Carbazolsynthese. (Mitbearbeitet von. A. Witte und W. Bothe.)". Justus Liebigs Ann. Chem. (in German). 359 (1–2): 49–80. doi:10.1002/jlac.19083590103.
  5. ^ E. Drechsel (1888). "Ueber Elektrolyse des Phenols mit Wechselströmen". J. Prakt. Chem. (in German). 38 (1): 65–74. doi:10.1002/prac.18880380105.
  6. ^ Rogers, Crosby U.; Corson, B. B. (1950). "1,2,3,4-Tetrahydrocarbazole (Carbazole, 1,2,3,4-tetrahydro-)". Organic Syntheses. 30: 90. doi:10.15227/orgsyn.030.0090.; Collective Volume, vol. 4, p. 884
  7. ^ Wang, Zerong (2010). "Bucherer Carbazole Synthesis". Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. doi:10.1002/9780470638859.conrr120. ISBN 9780470638859.
  8. ^ Carl Graebe; Fritz Ullmann (1896). "Ueber eine neue Carbazolsynthese". Justus Liebigs Ann. Chem. (in German). 291 (1): 16–17. doi:10.1002/jlac.18962910104.
  9. ^ O. Bremer (1934). "Über die Bedeutung der Graebe-Ullmannschen Carbazolsynthese und deren Übertragung auf N-substituierte Pyridino-triazole". Justus Liebigs Ann. Chem. (in German). 514 (1): 279–291. doi:10.1002/jlac.19345140116.

외부 링크