안트라퀴논

9,10-안트라퀴논
이름
	우선 IUPAC 이름 안트라센-9,10-디온
	기타 이름 안트라퀴논; 9,10-안트라센디온; 안트라디온; 9,10-안트라치논; 안트라센-9,10-퀴논; 9,10-디히드로-9,10-다이옥소안트라센; 호엘라이트; 모르킷; 코빗;
식별자
CAS 번호	84-65-1 ;
3D 모델(JSmol)	인터랙티브 이미지;
Beilstein 레퍼런스	390030
체비	CHEBI: 40448 ;
첸블	ChEMBL55659 ;
켐스파이더	6522 ;
ECHA 정보 카드	100.001.408
Gmelin 레퍼런스	102870
케그	C16207 ;
PubChem CID	6780;
RTECS 번호	CB4725000;
유니	030MS0JBDO;
UN 번호	3143
CompTox 대시보드 (EPA )	DTXSID3020095 ;
	인치 InChI=1S/C14H8O2/c15-13-9-5-1-2-6-10(16)14(16)12-8-4-3-7-11(12)13/h1-8H 키: RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N;
	미소 O=C1c2cc2C(=O)c3cc13;
특성.
화학식	C14H8O2
몰 질량	208.216g/140−1
외모	황색 실선
밀도	1.308 g/cm3
녹는점	286 °C (547 °F, 559 K)
비등점	379.8°C(715.6°F, 653.0K)
물에 녹는 정도	불용해
위험 요소
	GHS 라벨링:
픽토그램
신호어	위험.
위험 경고문	H350
주의사항	P201, , , , , ,
플래시 포인트	185 °C (365 °F, 458 K)
관련 화합물
관련 화합물	퀴논; 안트라센
	달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. Nverify(이란?) 정보 상자 참조

안트라퀴논은 안트라센디온 또는 다이옥소안트라센이라고도 불리며 화학식이
₁₄
₈
₂ CHO인 방향족 유기 화합물이다.이성질체는 다양한 퀴논 유도체를 포함한다.그러나 안트라퀴논이라는 용어는 케토기가 중앙 고리에 위치한 이성질체 9,10-안트라퀴논(IUPAC: 9,10-다이옥소안트라센)을 가리킨다.그것은 많은 염료의 구성 요소이며 제지용 표백 펄프에 사용됩니다.황색, 결정성이 높은 고체이며 물에 잘 녹지 않지만 뜨거운 유기 용제에는 녹습니다.실온에 가까운 에탄올에서는 거의 완전히 용해되지 않지만 끓는 에탄올 100g에 2.25g이 용해됩니다.그것은 자연에서 희귀한 미네랄 호엘라이트로 발견된다.

합성

9,10-안트라퀴논을 생산하기 위한 현재 몇 가지 산업적 방법이 있습니다.

안트라센의 산화.크롬(VI)은 대표적인 산화제다.
AlCl₃.o-Benzoylbenzoilbenzoic acid가 존재하는 상태에서 벤젠과 무수 프탈산의 Friedel-Crafts 반응은 중간체이다.이 반응은 치환된 안트라퀴논을 생산하는 데 유용하다.
나프토키논과 부타디엔의 디엘-알데르 반응 후 산화 탈수소.
스티렌의 산촉매 이량화 작용으로 1,3-디페닐부텐이 생성되며, 이는 안트라퀴논으로 ^[2]변환될 수 있다.이 과정은 BASF에 의해 개척되었다.

그것은 또한 리커트-알더 반응, 역방향-딜-알더 반응을 통해서도 발생한다.

반응

수소화는 디히드로안트라퀴논(안트라히드로퀴논)을 생성한다.구리와 함께 환원하면 안쓰론이 ^[3]생긴다.황산과 술폰화하면 안트로퀴논-1-술폰산이 ^[4]생성되고, 안트로퀴논-1-술폰산은 염소산나트륨과 반응하여 1-클로로안타퀴논을 ^[5]생성한다.

적용들

제지용 디에스테르 첨가제

9,10-안트라퀴논은 크래프트, 알칼리 아황산염 또는 소다-AQ 공정과 같은 알칼리 공정을 통한 종이 펄프 생산 시 디에스터 첨가물로 사용된다.안트라퀴논은 산화환원 촉매이다.반응 메커니즘은 단일 전자 전달(SET)^[6]을 포함할 수 있습니다.안트라퀴논은 펄프 내 다당류, 즉 셀룰로오스 및 헤미셀룰로오스의 환원 말단을 산화시켜 알칼리 분해(박리)로부터 보호합니다.안트라퀴논은 리그닌과 반응할 수 있는 9,10-디히드록시안트라센으로 환원된다.리그닌은 분해되어 수용성이 높아져 펄프로부터 씻어내기 쉬워지는 한편 안트라퀴논은 재생된다.이 공정은 펄프의 수율을 일반적으로 1-3% 증가시키고 카파 ^[7]수를 감소시킵니다.

플로우 배터리에 사용

9,10-안트라퀴논은 플로우 배터리의 전해액으로 사용되며, 장기간 전기를 저장할 수 있습니다.

틈새 용도

9,10-안트라퀴논은 씨앗에서는 조류 퇴치제로, 위성 ^[8]풍선에서는 가스 발생기로 사용된다.그것은 또한 라놀린과 혼합되어 뉴질랜드의 ^[9]키아 공격으로부터 양떼를 보호하기 위해 양털 스프레이로 사용되었습니다.

기타 이성질체

안트라퀴논은 1, 2, 1,4 및 2,6-안트라퀴논을 포함한 몇 가지 다른 이성질체가 가능하다.그것들은 비교적 중요하지 않다.이 용어는 또한 일부 수소 원자가 다른 원자나 기능성 기에 의해 대체되는 안트라퀴논으로 볼 수 있는 화합물의 더 일반적인 의미에서도 사용됩니다.이러한 유도체에는 기술적으로 유용하거나 생물에게 중요한 역할을 하는 물질이 포함됩니다.

최근 안트라퀴논 유도체 클래스는 PMMA ^[10]매트릭스에 도핑되었을 때 자가 치유 특성을 갖는 것으로 나타났습니다.

안전.

안트라퀴논은 물에 녹지 않기 때문에 LD가 기록되어₅₀ 있지 않습니다.

치환 안트라퀴논의 대사 측면에서 유전자 UGT1A8에 의해 코드된 효소는 안트라퀴논을 ^[11]포함한 다수의 기질과 글루쿠로니다아제 활성을 가진다.

「」를 참조해 주세요.

레퍼런스

^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. p. 724. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
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^ Macleod, L. C.; Allen, C. F. H. (1934). "Benzanthrone". Organic Syntheses. 14: 4. doi:10.15227/orgsyn.014.0004.
^ Scott, W. J.; Allen, C. F. H. (1938). "Potassium Anthraquinone-α-Sulfonate". Organic Syntheses. 18: 72. doi:10.15227/orgsyn.018.0072.
^ Scott, W. J.; Allen, C. F. H. (1938). "α-Chloroanthraquinone". Organic Syntheses. 18: 15. doi:10.15227/orgsyn.018.0015.
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외부 링크

[1] International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. p. 724. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.

[Ullmann-2] Vogel, A. "Anthraquinone". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_347.

[3] Macleod, L. C.; Allen, C. F. H. (1934). "Benzanthrone". Organic Syntheses. 14: 4. doi:10.15227/orgsyn.014.0004.

[4] Scott, W. J.; Allen, C. F. H. (1938). "Potassium Anthraquinone-α-Sulfonate". Organic Syntheses. 18: 72. doi:10.15227/orgsyn.018.0072.

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[6] Samp, J. C. (2008). A comprehensive mechanism for anthraquinone mass transfer in alkaline pulping (Thesis). Georgia Institute of Technology. p. 30. hdl:1853/24767.

[7] Sturgeoff, L. G.; Pitl, Y. (1997) [1993]. "Low Kappa Pulping without Capital Investment". In Goyal, G. C. (ed.). Anthraquinone Pulping. TAPPI Press. pp. 3–9. ISBN 0-89852-340-0.

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[pmid1339448-11] Ritter, J. K.; Chen, F.; Sheen, Y. Y.; Tran, H. M.; Kimura, S.; Yeatman, M. T.; Owens, I. S. (1992). "A Novel Complex Locus UGT1 Encodes Human Bilirubin, Phenol, and other UDP-Glucuronosyltransferase Isozymes with Identical Carboxyl Termini" (PDF). Journal of Biological Chemistry. 267 (5): 3257–3261. doi:10.1016/S0021-9258(19)50724-4. PMID 1339448.

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우선 IUPAC 이름 안트라센-9,10-디온^[1]
기타 이름 안트라퀴논 9,10-안트라센디온 안트라디온 9,10-안트라치논 안트라센-9,10-퀴논 9,10-디히드로-9,10-다이옥소안트라센 호엘라이트 모르킷 코빗
식별자
CAS 번호	84-65-1^Y
3D 모델(JSmol)	인터랙티브 이미지
Beilstein 레퍼런스	390030
체비	CHEBI: 40448^N
첸블	ChEMBL55659^N
켐스파이더	6522^Y
ECHA 정보 카드	100.001.408
Gmelin 레퍼런스	102870
케그	C16207^Y
PubChem CID	6780
RTECS 번호	CB4725000
유니	030MS0JBDO
UN 번호	3143
CompTox 대시보드 (EPA )	DTXSID3020095
인치 InChI=1S/C14H8O2/c15-13-9-5-1-2-6-10(16)14(16)12-8-4-3-7-11(12)13/h1-8H 키: RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N
미소 O=C1c2cc2C(=O)c3cc13
특성.
화학식	C₁₄H₈O₂
몰 질량	208.216g/140⁻¹
외모	황색 실선
밀도	1.308 g/cm³
녹는점	286 °C (547 °F, 559 K)
비등점	379.8°C(715.6°F, 653.0K)
물에 녹는 정도	불용해
위험 요소
GHS 라벨링:
픽토그램
신호어	위험.
위험 경고문	H350
주의사항	P201, , , , , ,
플래시 포인트	185 °C (365 °F, 458 K)
관련 화합물
관련 화합물	퀴논 안트라센
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