친치랄리티

Prochirality
r 및 si 면의 sp-하이브리드2 탄소 원자

입체화학에서 프로치럴 분자는 한 번에 아치랄에서 치랄로 변환할 수 있는 분자다.[1][2] 두 단계로 치르로 변환할 수 있는 아치랄 종을 프로프로치랄이라고 한다.[2]

sp-하이브리드3 원자에 동일한 대체물 두 개를 부착하면 pro-R과 pro-S를 사용하여 둘을 구분한다. 다른 동일한 대체물보다 높은 우선순위로 대체되는 프로-R을 승격하면 원래의 sp-하이브리드3 원자에 R 치랄성 중심이 되며, 프로-S 대체물과 유사하게 된다.

삼각 평면 sp-하이브리드2 원자는 분자의 re 또는 si 면에 대체물이 추가되었을 때 치랄 중심부로 변환될 수 있다. 얼굴을 볼 때 삼각 원자의 대체물이 시계방향 순서로 칸-인골드-프리로그 우선순위를 증가시키는(1 ~ 2 ~ 3)로 배열된 경우, 그리고 시계 반대 순서로 우선순위가 증가하면 si; 결과 치랄 중심을 S 또는 R으로 지정하는 것은 비교의 우선순위에 따라 결정된다는 점에 유의한다.잉그 [3][4]그룹 용어 re와 si는 이 순서와 관련하여 라틴어 직사각형(오른쪽)과 사악한 직사각형(왼쪽)에서 유래한다.

효소 입체성의 일부 측면을 이해하기 위해서는 치사성의 개념이 필요하다. 알렉산더 오그스턴은[5] 대칭 분자가 효소의 표면과 같은 비대칭 환경에 놓일 때, 아마도 동일하게 배치된 그룹이 구별될 수 있게 된다고 지적했다. 이러한 방식으로 그는 삼차복사 주기에서 가능한 중간 매개체로 비-치랄 구연산염의 조기 배제가 잘못되었음을 보여주었다.

참조

  1. ^ John McMurry (2008). Organic Chemistry (6th ed.). Brooks/Cole. pp. 301–303.
  2. ^ a b IUPAC, 화학용어 종합편찬, 제2편. ("금책")(1997년). 온라인 수정 버전: (2006–) "사실성" doi:10.1351/골드북.P04859
  3. ^ Anslyn E. V. & Dennis A. D. (2005). Modern Physical Organic Chemistry. UCS: United states of america. ISBN 9781891389313.
  4. ^ IUPAC, 화학용어 종합편찬, 제2편. ("금책")(1997년). 온라인 수정판: (2006–) "Re, Si." doi:10.1351/골드북.R05308
  5. ^ Ogston, A. G. (1948). "Interpretation of Experiments on Metabolic processes, using Isotopic Tracer Elements". Nature. 963 (4120): 963. doi:10.1038/162963b0.