폴리페놀

Polyphenol
타닌산을 포함하는 다수의 식물 유래 폴리페놀 중 하나의 제안된 구조체이러한 화합물은 페닐프로파노이드(phenylpropanoid) 유래 갈산을 단당류(glucose) 코어로 에스테르화함으로써 형성됩니다.

폴리페놀(/ˌp ɒli ˈfi ʊno ːl, -n ɒl/)은 자연적으로 발생하는 페놀의 대가족입니다.그들은 식물이 풍부하고 구조적으로 다양합니다.[1][2][3]폴리페놀에는 플라보노이드(flavonoid), 타닌산(tannic acid), 엘라지타닌(ellagitanin) 등이 포함되며, 이들 중 일부는 역사적으로 염료와 태닝복으로 사용되었습니다.

강황(Curcuma longa)의 밝은 노란색 성분인 커큐민은 잘 연구된 폴리페놀입니다.

어원

이름은 고대 그리스어 πολύς(polus, "많은, 많은"을 의미)와 알코올에서 발견되는 하이드록실(-OH)에 방향족 벤제노이드(phenyl) 고리가 붙어 형성된 화학 구조를 가리키는 페놀(phenol)이라는 단어에서 유래했습니다.폴리페놀(polyphenol)이라는 용어는 적어도 1894년부터 사용되고 있습니다.[4]

정의.

엘라그산, 폴리페놀.

폴리페놀이라는 용어는 잘 정의되어 있지 않지만, 일반적으로 "페놀산, 플라보노이드, 스틸벤 및 리그난"의 4가지 주요 부류를 포함하는 "폴리페놀 구조(방향족 고리의 여러 하이드록시기)를 가진" 천연 생성물이라는 것에 동의합니다.[5]

WBSH 정의

화이트-베이트-스미스-스웨인-하슬람(WBSSH)의[6] 정의는 태닝에 사용되는 페닌제 식물에 공통적인 구조적 특징을 특징지었습니다.[7]

속성 측면에서 WBSSH는 폴리페놀을 다음과 같이 설명합니다.

  • 일반적으로 적당히 수용성인 화합물
  • 분자량이 500~4000 Da인
  • 12개 이상의 페놀성 수산기를 가진
  • 1000 Da 당 5-7개의 방향족 고리를 사용합니다.

구조 측면에서 WBSSH는 다음과 같은 특성을 가진 두 개의 구조 패밀리를 인정합니다.

콰이도 정의

라즈베리 엘라지타닌, 글루코스 3단위의 코어 주위에 14개의 갈산 단위로 구성된 탄닌, 2개의 갈산은 단순 에스테르로, 나머지 12개는 6개의 엘라지산형 단위로 나타남.에스테르, 에테르 및 바이아릴 연결이 존재하며, 아래를 참조하십시오.

스테판 퀴도에 따르면, 용어 "폴리페놀"은 쉬카메이트/페닐프로파노이드 및/또는 폴리케타이드 경로에서 유도된 화합물을 의미하며, 하나 이상의 페놀 단위를 특징으로 하며 질소 기반 기능이 박탈된 것입니다.[citation needed]

다양한 크기의 자연적으로 생성되는 페놀 화합물의 중심에 있는 분자인 엘라그산은 그 자체로 WBSSH 정의에 의한 폴리페놀이 아니라 퀴도 정의에 의한 것입니다.그러나,[8] 14개의 갈산 부분(대부분 엘라그산형 성분) 및 40개 이상의 페놀성 수산기를 갖는 복분자 엘라기타닌은 폴리페놀의 두 가지 정의의 기준을 충족합니다.WBSSH 및 Quideau 정의 둘 다에 해당하는 화합물의 다른 예는 아래에 표시된 홍차 테아플라빈-3-gallate 및 가수분해성 탄닌, 탄닌산을 포함합니다.[citation needed]

화학

테아플라빈-3-갈레이트, 식물 유래 폴리페놀, 갈산의 에스테르 및 테아플라빈 코어.9개의 페놀성 하이드록실 그룹과 2개의 페놀성 에테르 연결고리가 있습니다.

폴리페놀은 산화에 대한 반응성 종이기 때문에 시험관에서 산화 방지제로 설명됩니다.[9]

구조화학

폴리페놀은 종종 더 큰 분자(대분자)입니다.그들의 분자량 상한은 약 800 달톤인데, 이것은 세포막을 가로질러 빠르게 확산되어 세포가 감지되면 세포 내 작용 부위에 도달하거나 색소로 남을 수 있는 가능성을 허용합니다.따라서 더 큰 폴리페놀은 더 작은 폴리페놀에서 가수분해성이 아닌 탄닌으로 현장에서 생합성되며 식물 매트릭스에서 발견되지 않은 상태로 남아 있습니다.대부분의 폴리페놀은 에스테르(가수분해성 탄닌) 또는 더 안정한 C-C 결합(가수분해성 응축 탄닌)에 의해 연결된 피로카테콜, 레조르시놀, 피로갈롤 및 플로로글루시놀의 반복되는 페놀 잔기를 포함합니다.프로안토시아니딘은 대부분 카테킨과 에피카테킨의 고분자 단위입니다.

중분자량의 식물 천연물인 페놀-당류 접합체 푸에라린은 폴리페놀의 C-글루코사이드 하부구조를 예시한다.페놀이 당류에 부착되는 것은 탄소-탄소 결합에 의한 것입니다.이소플라본과 그의 10원자 벤조피란 "퓨즈드 링" 시스템은 또한 여기서 구조적 특징인 폴리페놀에서 일반적입니다.

폴리페놀은 종종 하이드록실기 이상의 작용기를 가지고 있습니다.카르복실산과 마찬가지로 에테르 에스터 결합이 일반적입니다.

1,2,3,4,6-펜타갈로일-글루코스의 갈로일 부분들 중 2개의 산화적 결합에 의해 생합성적으로 그리고 때때로 합성적으로 유도된, 합성적으로 달성된 작은 엘라지타닌, 텔리마그란딘 II의 예

분석화학

분석 기법은 추출, 분리, 구조적 해명,[10] 그리고 정량화와 같은 식물화학의 기법입니다.[citation needed]

추출.

폴리페놀의[11] 추출은 물, 온수, 메탄올, 메탄올/포름산, 메탄올/물/초산 또는 포름산과 같은 용매를 사용하여 수행될 수 있습니다.액체-액체 추출을 수행하거나 역류 크로마토그래피를 수행할 수도 있습니다.고체 상 추출은 C18 흡착제 카트리지에서도 이루어질 수 있습니다.다른 기술로는 초음파 추출, 열역류 추출, 마이크로파 보조 추출,[12] 임계 이산화탄소,[13][14] 고압 액체[15] 추출 또는 침지 추출기에서의 에탄올 사용이 있습니다.[16]원료별, 추출방법별 추출조건(온도, 추출시간, 원료 대비 용매 비율, 시료의 입도, 용매 종류, 용매 농도)을 최적화해야 합니다.[17]

주로 과일 껍질과 씨앗에서 발견되는 높은 수준의 폴리페놀은 추출 불가능한 폴리페놀을 포함할 수도 있는 과일의 측정된 추출 가능한 폴리페놀(EPP) 함량만을 반영할 수 있습니다.홍차는 폴리페놀을 다량 함유하고 있으며 무게의 20%를 차지하고 있습니다.[19]

농도는 초필터링으로 할 수 있습니다.[20]정제는 준비 크로마토그래피로 할 수 있습니다.

분석기법

페놀 화합물 분리의 역상 HPLC 그림작은 천연 페놀은 각각의 봉우리를 형성하고 타닌은 혹을 형성합니다.

포스포몰리브산은 얇은 층 크로마토그래피에서 페놀을 염색하는 시약으로 사용됩니다.폴리페놀은 분광학, 특히 자외선 영역에서 분획법 또는 종이 크로마토그래피에 의해 연구될 수 있습니다.화학적 특성을 분석할 수도 있습니다.

기기 화학 분석에는 고성능 액체 크로마토그래피(HPLC)에 의한 분리가 포함되며, 특히 역상 액체 크로마토그래피(RPLC)에 의한 분리가 질량 분석에 결합될 수 있습니다.[13]정제된 화합물은 핵자기공명법으로 식별할 수 있습니다.[citation needed]

현미경 분석

DMACA 시약은 현미경 분석에 사용되는 폴리페놀 특유의 조직학적 염료입니다.폴리페놀의 자동 형광은 특히 리그닌과 수베린의 국소화에 사용될 수 있습니다.분자 자체의 형광이 광 현미경에 의한 가시화에 불충분한 경우, DPBA(디페닐보릭산 2-아미노에틸에스테르, Naturstoff 시약 A라고도 함)는 형광 신호를 향상시키기 위해 전통적으로 사용되어 왔습니다.[21]

정량화

시험관내 폴리페놀 함량은 체적 적정에 의해 정량화될 수 있습니다.산화제인 과망간산염은 표준 탄닌 용액의 알려진 농도를 산화시켜 표준 곡선을 만듭니다.그리고 나서 미지의 탄닌 함량은 적절한 가수분해성 또는 응축된 탄닌의 당량으로 표현됩니다.[22]

시험관내 총 폴리페놀 함량의 정량화를 위한 일부 방법은 비색 측정에 기초합니다.일부 테스트는 폴리페놀(예: Porter's assay)에 비교적 특정적입니다.총 페놀(또는 항산화 효과)은 Folin-Ciocalteu 반응을 이용하여 측정할 수 있습니다.[13]결과는 일반적으로 갈산 당량으로 표시됩니다.폴리페놀은 항체 기술로 평가되는 경우가 거의 없습니다.[23]

다른 테스트에서는 분획물의 항산화능을 측정합니다.어떤 사람들은 페놀, 티올 그리고 비타민 C를 포함한 대부분의 산화 방지제에 반응하는 ABTS 라디칼 양이온을 사용합니다.[24]이 반응 동안 파란색 ABTS 라디칼 양이온은 다시 무색 중성 형태로 전환됩니다.분광광도계로 반응을 모니터링 할 수 있습니다.이 검사를 Trolox 등가 항산화능(TEAC) 검사라고 합니다.실험된 다양한 항산화 물질의 반응성은 비타민 E 유사체인 트롤록스의 반응성과 비교됩니다.

트롤록스를 표준으로 사용하는 다른 항산화 능력 평가로는 디페닐피실하이드라질(DPPH), 산소 라디칼 흡수 능력(ORAC),[25] 혈장의 강황 환원 능력(FRAP)[26] 분석 또는 구리 촉매 인 시험관 내 인간 저밀도 지단백 산화 억제가 있습니다.[27]

바이오 센서의 사용을 포함한 새로운 방법들은 음식에 포함된 폴리페놀의 함량을 감시하는데 도움을 줄 수 있습니다.[28]

다이오드 배열 검출기-결합 HPLC의 평균에 의해 생성된 정량 결과는 모든 폴리페놀 분자에 대해 상업적으로 이용 가능한 표준이 부족하기 때문에 일반적으로 절대 값이 아닌 상대 값으로 제공됩니다.[citation needed]

산업용 응용프로그램

몇몇 폴리페놀은 전통적으로 염료로 사용됩니다.예를 들어, 인도 아대륙의 경우, 타닌 및 기타 폴리페놀 함량이 높은 석류 껍질 또는 그 즙이 합성되지 않은 직물의 염색에 사용됩니다.[29]

폴리페놀, 특히 타닌은 전통적으로 가죽 태닝에 사용되었으며 오늘날 녹색 화학의[30] 전구체로도 사용되어 포름알데히드[32] 또는 파티클 보드용 접착제를 사용하거나[31] 사용하지 않고 중합하여 플라스틱 또는 수지를 생산합니다.[33]목적은 일반적으로 가공 후 남은 포도, 올리브 (포마이스라고 불리는) 또는 피칸 껍질에서 나오는 식물 잔여물을 사용하는 것입니다.[13]

파이로갈롤과 파이로카테킨은 가장 오래된 사진 개발자들 중 하나입니다.[34][35]

생화학

폴리페놀은 식물의 생태에 다양한 역할을 한다고 생각됩니다.이러한 기능은 다음과 같습니다.[36]

  • 옥신과 같은 성장 호르몬의 방출과 억제.
  • 전리방사선으로부터 보호하고 착색(식물색소)을 제공하기 위한 UV 스크린.[5]
  • 초식동물 억제(감각적 특성).
  • 미생물 감염(피토알렉신)[5][37] 예방
  • 성숙 및 기타 성장 과정에서 분자 신호 전달

자연발생

가장 풍부한 폴리페놀은 거의 모든 식물 과에서 발견되는 응축된 탄닌입니다.더 큰 폴리페놀은 종종 잎 조직, 표피, 껍질 층, 꽃과 과일에 집중되지만 또한 숲 쓰레기의 분해와 숲 생태의 영양 순환에 중요한 역할을 합니다.식물 조직에서 총 페놀의 절대 농도는 문헌 출처, 폴리페놀의 종류 및 분석법에 따라 크게 다릅니다. 그들은 건조한 녹색 잎 질량을 기준으로 계산된 총 천연 페놀 및 폴리페놀의 1-25% 범위입니다.[38]

어떤 숲에는 폴리페놀이 많이 함유되어 있어 부패에 대한 자연적인 보존 상태를 설명할 수 있습니다.[39]

아마와 미리오필룸 스피카툼(잠수하는 수생 식물)은 모든 병리학적 상호작용에 관여하는 폴리페놀을 분비합니다.[40][41]

폴리페놀은 동물들에게서도 발견됩니다.곤충과 같은 절지동물에서,[42] 갑각류의[43] 폴리페놀은 진피 경화(스크레로타이즈)의 역할을 합니다.큐티클의 경화는 폴리페놀 산화효소의 존재로 인한 것입니다.[44]갑각류에서는, 큐티클 색소 침착을 일으키는 두 번째 산화효소 활성이 있습니다.[45]아라크니드 큐티클에는 폴리페놀 태닝이 발생하지 않는 것으로 보입니다.[46]

생합성 및 대사

폴리페놀은 페놀산을 위한 페닐프로파노이드 경로 또는 갈로타닌과 유사체를 위한 쉬키믹산 경로에서 유래하는 단순한 천연 페놀로부터 더 작은 부분과 구성 요소를 통합합니다.플라보노이드와 카페산 유도체는 페닐알라닌과 말로닐-CoA로부터 생합성됩니다.복합 갈로타닌은 1,2,3,4,6-펜타갈로일글루코스의 시험관 내 산화 또는 가수분해 가능한 탄닌을 생성하는 이량체화 과정을 통해 발생합니다.안토시아니딘의 경우, 축합 탄닌 생합성의 전구체인 디하이드로플라보놀 환원효소 및 류코안토시아니딘 환원효소(LAR)는 더 큰 비가수분해성 탄닌을 위한 카테킨 및 에피카테킨 부분을 후속적으로 추가하는 중요한 효소입니다.[47]

글리코실화된 형태는 글루코실트랜스퍼라제 활성으로부터 발생하고 폴리페놀의 용해도를 증가시킵니다.[48]

폴리페놀 산화효소(PPO)는 o-디페놀의 산화를 촉매하여 o-퀴논을 생성하는 효소입니다.과일 갈변을 일으키는 검은색, 갈색 또는 빨간색 폴리페놀 색소를 생성하기 위해 o-퀴논을 빠르게 중합시키는 것입니다.곤충에서 PPO는 큐티클 경화에 관여합니다.[49]

식품발생

참고 항목:식품의 식물화학물질 목록
주요 기사 : 와인 속 천연 페놀과 폴리페놀, 차 속 천연 페놀과 폴리페놀

폴리페놀은 많은 과일의 신선한 무게를 0.2~0.3%까지 포함합니다.일반적인 와인, 초콜릿, 콩류 또는 차를 섭취하는 것도 하루에 약 1그램의 섭취에 기여할 수 있습니다.[2][50]2005년 폴리페놀에 대한 리뷰에 따르면:

가장 중요한 식량원은 과일과 야채, 녹차, 홍차, 레드 와인, 커피, 초콜릿, 올리브 그리고 엑스트라 버진 올리브 오일과 같이 많은 양으로 널리 소비되는 상품들입니다.허브와 향신료, 견과류와 조류 또한 특정 폴리페놀을 공급하는데 잠재적으로 중요합니다.일부 폴리페놀은 특정 식품에 특화되어 있는 반면, 케르세틴과 같은 다른 폴리페놀은 과일, 야채, 시리얼, 콩과 식물, 차, 와인과 같은 모든 식물 제품에서 발견됩니다.[51]

일부 폴리페놀은 항영양제 – 필수 영양소의 흡수를 방해하는 화합물 – 특히 철과 다른 금속 이온 – 으로 간주되며, 소화 효소와 다른 단백질, 특히 반추동물과 결합할 수 있습니다.[52]

조리 방법을 비교한 결과, 채소의 페놀성과 카로티노이드 수치는 튀김에 비해 찜질을 통해 더 잘 유지되었습니다.[53]와인, 맥주 및 다양한 무알콜 주스 음료의 폴리페놀은 일반적으로 양조 공정이 완료될 때 또는 완료될 때 첨가되는 물질인 파이닝(fining)을 사용하여 제거할 수 있습니다.[citation needed]

뻣뻣함

음식과 음료와 관련하여, 떫은감의 원인은 완전히 이해되지 않지만, 그것은 단백질을 침전시키는 물질의 능력으로서 화학적으로 측정됩니다.[54]

2005년에 발표된 리뷰는 평균 중합도에 따라 떫은맛은 증가하고 쓴맛은 감소한다는 것을 발견했습니다.수용성 폴리페놀의 경우, 단백질 침전을 위해 500에서 3000 사이의 분자량이 필요한 것으로 보고되었습니다.그러나, 작은 분자들은 단백질과 침전되지 않은 복합체의 형성 또는 1,2-디하이드록시 또는 1,2,3-트리하이드록시기를 갖는 단순한 페놀과의 단백질의 가교로 인해 여전히 뻣뻣한 성질을 가질 수 있습니다.[55]플라보노이드(flavonoid) 구성은 감각 특성에 상당한 차이를 유발할 수도 있습니다. 예를 들어, 에피카테킨은 키랄 이성질체 카테킨보다 더 쓰고 떫습니다.반대로 히드록시신산은 떫은 성질을 가지고 있는 것이 아니라 쓴맛을 가지고 있습니다.[56]

조사.

폴리페놀은 크고 다양한 화합물 그룹으로 생물학적 효과를 결정하기 어렵습니다.[57]그들은 성장, 생존, 번식을 위해 사용되지 않기 때문에 영양분으로 간주되지 않으며, 식이 에너지를 제공하지도 않습니다.따라서 비타민, 무기질, 섬유질의 경우와 마찬가지로 일일 권장 섭취량이 없습니다.[58][59][60]미국에서는,미국 식품의약국은 폴리페놀이 항산화 영양소로서 식품 라벨에 언급될 수 없다는 지침을 제조사들에게 내렸는데, 그러한 자격을 입증할 수 있는 생리학적 증거가 존재하고 폴리페놀에 대해 결정되지 않은 특성인 식이 기준 섭취량 값이 설정되지 않으면입니다.[61][62]

유럽 연합에서는 2012년과 2015년 사이에 두 가지 건강 주장이 승인되었습니다. 1) 하루에 200 mg을 초과하는 용량의 코코아 고형물에 함유된 플라바놀은 혈관 탄력성과 정상 혈류 유지에 기여할 수 있습니다.[63][64] 2) 올리브 오일 폴리페놀(5 mg의 하이드록시티로솔 및 그 유도체(예: 올레루로핀 복합체 및 티로솔)은 "p에 기여할 수 있습니다.매일 섭취하는 경우, 산화적 손상으로부터 혈중 지질을 보호합니다.[65][66]

2022년 현재 폴리페놀이 건강 바이오마커에 미치는 영향을 평가한 임상시험은 제한적이며, 개별 폴리페놀과 총 폴리페놀 모두 섭취량 값의 편차가 커 해석하기 어려운 결과를 보이고 있습니다.[67]

폴리페놀은 한때 항산화 물질로 여겨졌지만, 이 개념은 더 이상 쓸모가 없습니다.[68]대부분의 폴리페놀은 카테콜-O-메틸트랜스퍼라제에 의해 대사되므로 생체 내에서 항산화 활성을 허용하는 화학적 구조를 갖지 않으며 신호 분자로서 생물학적 활성을 발휘할 수 있습니다.[2][62][69]일부 폴리페놀은 2017년 식이요법 권고 개발이 검토되고 있는 생체 활성 화합물로[70] 간주되고 있습니다.[71]

심혈관질환

1930년대에는 폴리페놀(당시 비타민P로 불림)이 모세혈관 투과성의 한 요소로 여겨졌고, 이후 심혈관 질환에 대한 가능한 효과의 21세기를 통한 다양한 연구가 진행되었습니다.대부분의 폴리페놀의 경우 클로로겐산 또는 플라반-3-올과 같은 폴리페놀 섭취가 혈압에 미치는 경미한 영향을 보여주는 일부 리뷰가 있지만 심혈관 조절에 대한 영향에 대한 증거는 없습니다.[72][73][74]

암

콩 이소플라본의 높은 섭취는 폐경기 여성의 유방암과 남성의 전립선암의 위험 감소와 관련이 있을 수 있습니다.[2]

2019년 체계적인 리뷰는 콩과 콩 이소플라본의 섭취가 위암, 대장암, 유방암, 폐암으로 인한 사망률 감소와 관련이 있다는 것을 발견했습니다.[75]연구 결과 이소플라본 섭취량이 하루 10mg 증가하면 모든 암에 의한 위험이 7% 감소하는 것으로 나타났으며, 콩 단백질 섭취량이 하루 5g 증가하면 유방암 위험이 12% 감소하는 것으로 나타났습니다.[75]

인지기능

폴리페놀은 건강한 성인에게 있을 수 있는 인지 효과에 대한 예비 연구 중입니다.[76][77]

피토에스트로겐

17β-에스트라디올과 구조적으로 관련이 있는 이소플라본은 피토에스트로겐으로 분류됩니다.[78]유럽 식품 안전청의 위험 평가에 따르면 아이소플라본을 정상적인 식단으로 섭취했을 때 우려할 만한 이유가 발견되지 않았습니다.[79]

플레보토닉

주요 기사:디오스민 § 플레보토닉스

시트러스 껍질 추출물(예: 헤스페리딘과 같은 플라보노이드)과 합성 화합물로 부분적으로 구성된 이질적인 구성의 정맥 보톡스는 만성 정맥 결핍과 치질을 치료하는 데 사용됩니다.[80]일부는 디오스민과 같은 비처방 식이 보충제이고,[80] 다른 하나는 바슐레라(디오스미플렉스)로 정맥 질환을 치료하기 위한 처방된 의료 식품입니다.[81]그들의 작용기전은 정의되지 않았고 정맥 질환을 치료하기 위해 정맥 식물학을 사용하는 것에 대한 이점의 임상적 증거는 제한되어 있습니다.[80][80]

내장마이크로바이옴

폴리페놀은 장내 미생물 무리에 의해 광범위하게 대사되며 장내 미생물 무리의 기능에 있어 잠재적인 대사 인자로 조사됩니다.[82][83]

독성 및 부작용

폴리페놀 섭취의 부작용은 경증(예: 위장관 증상)[2]에서 중증(예: 용혈성 빈혈 또는 간독성)에 이르기까지 다양합니다.[84]1988년 폴리페놀 섭취에 따른 용혈성 빈혈이 보고되었고, 이로 인해 카테킨 함유 약물이 금단되었다.[85]

폴리페놀의 대사는 폴리페놀의 한 종류인 자몽 퓨라노쿠마린에 의해 가능한 간 효소인 CYP3A4의 억제를 수반하는 자몽-약물 상호 작용과 같은 플라보노이드-약물 상호 작용을 초래할 수 있습니다.[2][84]유럽 식품 안전청은 녹차 추출물이나 커큐민과 같은 일부 폴리페놀 함유 보충제와 첨가제에 대한 상한을 설정했습니다.[86][87]식단에서 발견되는 대부분의 폴리페놀의 경우, 영양소-약물 상호작용 이상의 부정적인 영향은 없을 것입니다.[2]

참고 항목

참고문헌

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