리놀산

Linoleic acid
리놀렌산, 알파-리놀렌산 또는 리포산과 혼동해서는 안 된다.

리놀산
LAnumbering.png
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Linoleic-acid-from-xtal-1979-3D-vdW.png
이름
우선 IUPAC 이름
(9Z,12Z)-옥타데카-9,12-디엔산
기타 이름
시스,시스-9,12-옥타데카디엔산
C18:2(지질번호)
식별자
3D 모델(JSmol)
3 DMet
1727101
체비
첸블
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA 정보 카드 100.000.428 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 200-470-9
57557
케그
유니
  • InChI=1S/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1/H19,20H
    키: OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N checkY
  • InChI=1/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,19,20H,20H
    키: OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNBX
  • CCCC/C=C\C/C=C\CCCCC(=O)o
특성.
C18H32O2
몰 질량 280.452 g/g−1/g
외모 무색유
밀도 0.9g/cm3[1]
녹는점 -12°C(10°F)[1]
-6.9°C(19.6°F)[2]
−5 °C (23 °F)[3]
비등점 16 mmHg에서[2] 229 °C (444 °F)
21[3] mbar에서 230 °C (446 °F)
230 °C (446 °F, 16 mmHg[1])
0.139mg/L[3]
증기압 229 °C에서[citation needed] 16 Torr
위험 요소
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
2
1
0
플래시 포인트 112 °C (234 °F)[3]
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

리놀산은 COOH(CH2)7CH=CHCH2=CH(CH2)4CH3(CH)CH(CH)CH의 유기화합물이다.두 알켄기는 모두 시스이다.이것은 때때로 18:2(n-6) 또는 18:2 cis-9,12로 표기되는 지방산이다.리놀레이트는 이 [4]산의 소금 또는 에스테르이다.

리놀산은 다불포화 오메가-6 지방산이다.물에는 사실상 녹지 않지만 많은 유기 용제에 [2]녹는 무색 또는 흰색 액체입니다.그것은 일반적으로 유리 지방산이 [5]아닌 트리글리세리드(글리세린 에스테르)로 자연에서 발생한다.그것은 [6]식단을 통해 섭취해야 하는 인간에게 필수적인 두 가지 지방산 중 하나이다.

"리놀릭"이라는 단어는 아마인유에서 처음 분리되었다는 사실을 반영하여 라틴어 "아마인" + "오일"에서 유래했다.

역사

1844년, Justus von Liebig의 실험실에서 일하던 F. Sacc는 아마인 [7][8]기름으로부터 리놀산을 분리했다.1886년, K. Peters는 두 개의 이중 [9]결합의 존재를 결정했다.인간의 식단에서 그것의 필수적인 역할은 1930년 [10]G.O. Burr과 다른 사람들에 의해 발견되었다.이것의 화학적 구조는 T.P.에 의해 결정되었다. 1939년 힐디치와 다른 사람들이 R. A. 라파엘과 F.에 의해 합성되었다. 손하이머는 [11]1950년에

생리학에서

리놀레산은 필수 [12]지방산이기 때문에 올바른 건강을 위해 필수적입니다.

대사 및 에이코사노이드

Linoleic Acid Metabolism.gif

리놀산은 신장 및 [12]포화 상태의 아라키돈산(AA)의 전구체이다.AA는 일부 프로스타글란딘,[13] 류코트리엔(LTA, LTB, LTC), 트롬복산(TXA)[14]의 전구체이다.

LA의 AA로의 대사는 γDesaturase의6 영향을 [15]받는 LA가 감마-리놀렌산(GLA)으로 전환되면서 시작된다.GLA는 AA의 직접적인 전구체인 디호모-γ-리놀렌산(DGLA)으로 변환된다.

또한 LA는 다양한 리폭시게나아제, 시클로옥시게나제, 시토크롬 P450 효소(CYP 모노옥시게나아제) 및 비효소적 자동산화 메커니즘에 의해 모노히드록실 생성물인 viz, 13-Hydroxyocadecadienoic acid 및 9-Hydroxydroxydynamy로 변환된다.데카디엔산 및 9-옥소옥타데시엔산.특정 시토크롬 P450 효소인 CYP 에폭시제나아제는 LA의 에폭시드 제품, 12,13-에폭시드, 베르놀산 및 그 9,10-에폭시드, 코로나르산을 촉매한다.이 리놀산 제품들은 인간의 생리학과 [16]병리학에 관련되어 있다.

용도 및 반응

리놀레산은 유화 물감이나 니스에 유용한 속건성 기름의 성분입니다.이러한 애플리케이션은 공기 중 산소(자동 산화)에 대한 이중 알리산 C-H 그룹(-CH2=CH-CH=CH-)의 취약성을 이용합니다.산소를 추가하면 가교와 안정된 막이 [17]형성됩니다.

리놀산의 카르본산기를 환원하면 리놀알코올이 [18]된다.

리놀산은 임계 미셀 농도가 1.5 x−4 10 M @ pH 7.[citation needed]5인 계면활성제이다.

리놀레산은 피부에 유익한 특성 때문에 미용 제품 업계에서 점점 더 인기를 끌고 있다.연구는 리놀레산의 [19][20][21][22]항염증성, 여드름 감소성, 피부 연화성, 그리고 피부에 국소적으로 바르는 습기 억제성을 지적합니다.

리놀산은 또한 비누 제품의 일부 바에도 사용된다.

식사원

다음 항목도 참조하십시오.식물성 기름 § 지방 조성

홍화와 옥수수 기름에 풍부하고, 무게로 볼 때 절반 이상을 차지한다.그것은 콩기름, 참깨,[23][24] 아몬드에 중간 정도 함유되어 있다.

이름. % LA† 참조.
살리코니아유 75%
이브닝 프림로즈 오일 65-80% [25]
멜론씨유 70%
양귀비씨유 70%
포도씨유 69.6%
배씨유 63%
아티초크유 60%
마유 54.3% [26]
밀배아유 55%
면실유 54%
옥수수 기름 51.9% [27]
호두기름 51%
콩기름 50.9% [28]
참기름 45%
쌀겨 기름 39%
아르간유 37%
피스타치오유 32.7%
복숭아 기름 29% [29]
아몬드 24%
카놀라유 17.8% [30]
해바라기 기름 20.5% [31]
닭고기 지방 18-23% [32]
땅콩기름 19.6% [33]
계란 노른자 16%
아마인유(아마), 냉간 프레스 14.2% [34]
홍화유 72-78% [35]
라드 10%
팜유 10%
올리브유 8.4 [36]
두리오 그라베올렌스 4.95% [37]
코코아 버터 3%
마카다미아 기름 2%
버터 2%
코코넛 오일 2%
†평균값

기타 사건

바퀴벌레는 죽으면 올레산과 리놀산을 방출해 다른 바퀴벌레가 이 지역에 들어오는 것을 막는다.이것은 개미와 벌에서 발견되는 메커니즘과 유사하며, 죽을 [38]때 올레산을 방출합니다.

건강에 미치는 영향

리놀산 섭취는 심혈관 질환과 조기 [39]사망의 위험을 낮추는 것과 관련이 있다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

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추가 정보

외부 링크