에이코사펜타에노산

Eicosapentaenoic acid
에이코사펜타에노산
Eicosapentaenoic acid
Eicosapentaenoic acid spacefill.png
이름
선호 IUPAC 이름
(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-이코사-5,8,11,14,17-펜타에노산
기타 이름
(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-5,8,11,14,17-eicosapentaenoic acid
식별자
3D 모델(JSmol)
3DMET
1714433
체비
켐벨
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA InfoCard 100.117.069 Edit this at Wikidata
케그
펍켐 CID
유니
  • InChI=1S/C20H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16H,2,5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15- checkY
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    키: JAZBEHYOTPENJ-JLNKQSITBZ
  • O=C(O)CC\C=C/C=C=C/C=C=C=C=C=C\C=C=C/CC
특성.
C20H30O2
어금질량 302.451 g/190
위험
GHS 라벨 표시:
GHS05: Corrosive
위험
H314
P260, P264, P280, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P321, P363, P405, P501
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

에이코사펜타에노산(EPA, 또한 이코사펜타에노산)은 오메가-3 지방산이다. 생리학 문헌에는 20:5(n-3)라는 이름이 붙는다. 그것은 또한 티노돈산이라는 사소한 이름을 가지고 있다. 화학 구조에서 EPA는 카복실산(carboxylic acid)으로 20-카본 체인과 5-cis 더블 본드가 있다. 첫 번째 이중 본드는 오메가 엔드에서 세 번째 탄소에 위치한다.

EPA는 다불포화지방산(PUFA)으로, 프로스타글란딘-3(혈소판 집적을 억제함), 트롬박산-3, 백혈구-5 아이코사노이드의 전구체 역할을 한다. EPA는 eicosapentaenoyl 에탄올아미드(eicosapentaenoyl etanalamide, EPA: CHNO22352; 20:5,n-3)의 전구체 및 가수 분해 제품이다.[1] 비록 둘 다docosahexaenoic 산성(DHA)과 EPA을 함유한 물고기 기름 보조제의 연구나 Vascepa(에틸 eicosapentaenoate, 자유 지방산의 에틸 에스터), 약을 처방 받은 오직 EPA가 들어 있으며 최근 다년간 연구 strokes,[2][3][4]심장병 예방의 주장을 뒷받침하는 데 실패했다 심장 att 감소하는 것으로 나타났다.ack, st로크, 그리고 스테틴 저항성 고트리거성혈증 환자의 위약에 비해 심혈관계 사망률이 25%나 된다.[5][6]

양식

트리글리세라이드는 자연적인 형태다. 기본적으로 현재 판매되고 있는 모든 보충제는 트리글리세라이드 형태로, 일부는 에틸에스테르와 인지질 형태로 되어 있다. 그러나 2020년 연구에 따르면 리소포인산염(LPC) 형태에서 DHA 또는 EPA의 생물학적 가용성은 트리글리세라이드 및 인산염질콜린(PC)보다 더 효율적이다.[7]

베이스 EPA
에틸 에스테르 EPA 에틸 에스테르
Lysophosphatidylcholine(LPC 또는 리소PC) LPC-EPA 또는 lysoPC-EPA
인산염(PC) EPA-PC
인지질(PL) EPA-PL
트리글리세리드(TG) 또는 트리실글리세롤(TAG) EPA-TG 또는 EPA-TAG
다시 절연된 트리글리세리드(RTG) 또는 다시 절연된 트리글리세롤(rTAG) EPA rTG 또는 r-TAG

원천

EPA는 대구의 간, 청어, 고등어, 연어, 해초, 정어리와 같은 기름진 생선이나 어유와 다양한 종류의 식용 조류를 섭취함으로써 인간의 식단에서 얻어진다. 그것은 또한 인간의 모유에서도 발견된다.

어류는 영양에서[8] 발견되는 지방산으로부터 EPA를 합성하거나 그들이 소비하는 조류로부터 그것을 얻을 수 있다.[9] 일부 비동물 출처(예: 상업적으로 야로비아 리폴리티카로부터,[10] 그리고 상업적으로, 상업적으로, 상업적으로, 상업적으로,[11][12] 상업적인 출처로 개발되고 있는 모노도스 하위테라누스, 클로렐라 미누티시마, 파에오닥뜨뢰 트리코르누툼과 같은 미세조류로부터 인간들이 이용할 수 있다.[13] EPA는 일반적으로 상위 식물에서는 발견되지 않지만, 푸르슬란에서는 미량 단위로 보고되었다.[14] 2013년, 유전자 조작 형태의 카멜리나 식물이 상당한 양의 EPA를 생산했다는 보고가 있었다.[15][16]

인체는 흡수된 알파 리놀렌산(ALA)의 일부를 EPA로 변환한다. ALA는 그 자체로 필수 지방산이며, 인간은 적절한 공급량을 필요로 한다. 그러나 EPA로의 ALA 전환의 효율성은 EPA가 함유된 식품에서 EPA를 흡수하는 것보다 훨씬 낮다. EPA는 DHA(Docosahexaenoic acid, DHA)의 전구이기 때문에 EPA를 합성하는 데 필요한 추가 대사 작업과 DHA로 대사하는 EPA를 사용하기 때문에 EPA와 DHA를 모두 포함하는 식단에 대한 EPA의 충분한 수준을 보장하는 것은 어렵다. 당뇨병이나 특정 알레르기와 같은 의학적 조건은 ALA로부터 EPA의 대사 능력을 위한 인체의 능력을 현저하게 제한할 수 있다.

에이코사펜타에노산의 생합성

원핵생물 및 진핵생물에서 에이코사펜타에노산(EPA)의 생합성은 PKS(Polyketide Synthase)를 포함한다. The polyketide pathway includes six enzymes namely, 3-ketoacyl synthase (KS), 2 ketoacyl-ACP-reductase(KR), dehydrase (DH), enoyl reductase (ER), dehydratase/2-trans 3-cos isomerase (DH/2,3I), dehydratase/2-trans, and 2-cis isomerase(DH/2,2I). EPA의 생합성은 해양종에 따라 다르지만, C18 PUFA를 LC-PUFA로 변환하는 해양종의 능력은 대부분 지방 아킬 디스타라아제와 엘롱가아제 효소에 의존한다. 효소의 분자 기반은 결과 분자에 이중 결합이 형성되는 위치를 지시할 것이다.[17]

다음은 지방산 합성(FAS)에서 EPA의 가능한 생합성 경로에 대한 개요다. 반응은 Δx 특이성을 가진 탈포화 효소에 의해 매개되고 지방산 사슬의 긴가제에 의해 연장된다.

FAS에서 EPA의 생합성 개요

Shewanella에서 EPA의 제안된 폴리케티드 합성 경로는 아세틸 coA와 악성 coA를 빌딩 블록으로 사용하는 감소, 탈수 및 응축의 반복적인 반응이다. EPA에 대한 α-리놀렌산의 메커니즘은 기존 α-리놀렌산에 대한 α-CoA의 응축을 KS에 의해 수반한다. 결과 구조는 NADPH 의존 환원효소 KR에 의해 변환되어 DH 효소에 의해 탈수되는 중간을 형성한다. 마지막 단계는 ER 효소 활동을 통한 Trans-2-Enoly-ACP의 이중 결합의 NADPH 의존적 감소다. 이 과정은 EPA를 형성하기 위해 반복된다.[18]

EPA에 대한 α-리놀렌산

임상적 유의성

추가 정보: 필수 지방산 상호작용
연어는 EPA의 풍부한 공급원이다.

미국 국립보건원의 MedlinePlus는 EPA(독립적으로 또는 다른 Ω-3 선원과 협력하여)가 알려져 있거나 효과적인 치료로 생각되는 의료 조건을 나열한다.[19] 이것들의 대부분은 염증을 낮추는 능력을 포함한다.

처방약이나 식이 보조제로서 장기 체인의 오메가-3 지방산을 다량 섭취(2.0~4.0g/일)하는 것은 일반적으로 트리글리세리드를 유의미하게(>15%) 낮추기 위해 필요하며, 그 용량에서 효과는 유의할 수 있다(약 500mg/dL 이상 개인에서는 20~35%, 심지어 45%까지).

EPA와 DHA 모두 트리글리세리드를 낮추는 것으로 보인다. 그러나 DHA는 저밀도 지단백질(아테로스경화증을 유발하는 변종, 때로는 부정확하게 "나쁜 콜레스테롤"이라고 불림)과 LDL-C 값(항상 계산된 추정치만, 기술적 및 비용적 이유로 사람의 혈액 샘플에서 실험실로 측정되지 않음)을 증가시키는 것으로 보인다.오트의

EPA와 DHA 에틸 에스테르(모든 형태)[20]는 덜 잘 흡수될 수 있으므로 공복이나 저지방 식사를 할 때 효과가 적다.

오메가-3 지방산, 특히 EPA는 자폐 스펙트럼 장애(ASD)에 대한 영향을 연구해왔다. 어떤 사람들은 오메가 3 지방산 수치가 자폐증 어린이들에게 낮을 수 있기 때문에, 보충제가 증상의 개선을 이끌 수도 있다는 이론을 세웠다. 일부 통제되지 않은 연구는 개선된 것으로 보고되었지만, 잘 통제된 연구는 고량의 오메가-3 보충제의 결과로서 통계적으로 유의한 증상의 개선을 보여주지 않았다.[21][22]

게다가, 연구들은 오메가 3 지방산이 우울증을 치료하는데 유용할 수 있다는 것을 보여주었다.[21][23]

참조

  1. ^ Lucanic M, Held JM, Vantipalli MC, Klang IM, Graham JB, Gibson BW, Lithgow GJ, Gill MS (May 2011). "N-acylethanolamine signalling mediates the effect of diet on lifespan in Caenorhabditis elegans". Nature. 473 (7346): 226–9. Bibcode:2011Natur.473..226L. doi:10.1038/nature10007. PMC 3093655. PMID 21562563.
  2. ^ Zimmer C (September 17, 2015). "Inuit Study Adds Twist to Omega-3 Fatty Acids' Health Story". The New York Times. Retrieved October 11, 2015.
  3. ^ O'Connor A (March 30, 2015). "Fish Oil Claims Not Supported by Research". The New York Times. Retrieved October 11, 2015.
  4. ^ Grey A, Bolland M (March 2014). "Clinical trial evidence and use of fish oil supplements". JAMA Internal Medicine. 174 (3): 460–2. doi:10.1001/jamainternmed.2013.12765. PMID 24352849.
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  6. ^ "Vascepa® (icosapent ethyl) 26% Reduction in Key Secondary Composite Endpoint of Cardiovascular Death, Heart Attacks and Stroke Demonstrated in REDUCE-IT™". November 10, 2018. Retrieved January 21, 2019.
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외부 링크