버놀산
Vernolic acid | |
| 이름 | |
|---|---|
| 선호 IUPAC 이름 (9Z)-(12S,13R)-12,13-epoxyoxadeecenoic acid) | |
| 기타 이름 인종:
단일 반물질(IUPAC-name Isomer에 대응):
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| 식별자 | |
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3D 모델(JSmol) | |
| 켐스파이더 | |
펍켐 CID | |
| 유니 |
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| 특성. | |
| C18H32O3 | |
| 어금질량 | 296.451 g·2011−1 |
| 외관 | 무색기름 |
| 녹는점 | 23~25°C(73~77°F, 296~298K) |
| 불용성 | |
| 기타 용매의 용해성 | 유기용제 |
| 위험 | |
| 산업안전보건(OHS/OSH): | |
주요 위험 | 인화성의 |
| 관련 화합물 | |
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |
 NVERIFI (?란  ? | |
| Infobox 참조 자료 | |
버놀산(Leukotoxin)은 단일불포화 상태로 에폭시드를 함유하고 있는 롱 체인 지방산이다.리놀레산의 C12-C13 알켄에서 유래한 R,R-cis 에폭시드다.[1]버놀산은 1954년에 처음으로 확실히 특징지어졌다.[2]버노니아 오일의 주요 성분으로, 제네랄 베르노니아와 유포르비아에 의해 풍부하게 생산되며 잠재적으로 유용한 바이오피드스톡이다.
발생
버노니아 기름은 아프리카 동부 토착 식물인 버노니아 갈라마넨시스(아이언위드)의 씨앗에서 추출된다.씨앗은 약 40~42%의 기름을 함유하고 있으며, 이 중 73~80%가 버놀산이다.V. 안텔민티카의 최고 품종은 버놀산을 약 30% 적게 함유하고 있다.
버놀산은 식물에서 많이 발견되는 것은 아니지만, 그것을 포함하고 있는 몇몇 식물들은 버노니아, 스톡시아, 크레피스, 그리고 유포르비아과에서 온 유포르비아 라가스카에와 베르나르니아 풀첼라이다.[3]
잠재적 응용 프로그램
버노니아 오일은 접착제, 바니스와 페인트, 산업용 코팅의 전구체로 제안되어 왔다.점도가 낮으면 공기 중으로 증발하기보다는 건조한 페인트에 통합되기 때문에 유화 페인트에 비휘발성 용제로 사용할 것을 권장한다.[4]
버노니아유는 에폭시 오일로써의 적용에서, 이들 용도의 시장의 대부분을 공급하는 콩이나 린씨드 오일과 경쟁한다.[5]점도가 낮기 때문에 완전히 에폭시화된 린스나 콩기름보다 더 바람직하다.부분적으로 에폭시화된 린스나 콩기름에 견줄 만하다.[6]
독성
다양한 포유류 종에서, 버놀산은 시토크롬 P450 에폭시겐아제 효소에 의한 리놀레산의 신진대사에 의해 만들어진다; 이러한 상황에서 그것은 백혈구와 다른 세포 유형에 대한 독성 효과와 설치류에 주입되었을 때 여러 장기 기능 상실과 호흡 곤란을 일으키는 능력의 때문에 백혈구독소라고 불린다.급성 호흡곤란 [7][8]증후군의 동물 모델이러한 효과는 버놀산이 수용성 에폭시드 하이드롤라아제에 의한 12S, 13R, 13S-디히드록시-cis-9-옥타데케노산(이 디히드록시 혼합물은 백혈구독소 다이올이라고 불렸다)으로 변환되어 나타난다.[9][8]일부 연구에서는 버놀산이 인간의 다중 장기 기능 상실, 호흡기 장애 및 기타 특정 격변성 질환에 원인이 있거나 영향을 미친다는 것을 제시하지만 아직 입증되지는 않았다(리놀레산에 대한 에폭시겐아제 하위섹션 참조).
관련 화합물
- 코로나산, 리놀산 C9-C10 에폭시드.
참조
- ^ Metzger, J. O.; Bornscheuer, U. (2006). "Lipids as renewable resources: current state of chemical and biotechnological conversion and diversification". Applied Microbiology and Biotechnology. 71 (1): 13–22. doi:10.1007/s00253-006-0335-4. PMID 16604360. S2CID 28601501.
- ^ Gunstone FD (1954). "Fatty acids. Part II. The nature of the oxygenated acid present in Vernonia anthelmintica (Willd.) seed oil". Journal of the Chemical Society. 1954: 1611–1616. doi:10.1039/JR9540001611.
- ^ Cahoon EB, Ripp KG, Hall SE, McGonigle B (February 2002). "Transgenic production of epoxy fatty acids by expression of a cytochrome P450 enzyme from Euphorbia lagascae seed". Plant Physiology. 128 (2): 615–24. doi:10.1104/pp.010768. PMC 148923. PMID 11842164.
- ^ Teynor TM, Putnam DJ, Oplinger ES, Oelke EA, Kelling KA, Doll JD (February 1992). "Vernonia". Alternative Field Crops Manual. Retrieved 2006-09-10.
- ^ Mohamed AI, Mebrahtu T, Andebrhan T (1999). Janick J (ed.). "Variability in oil and vernolic acid contents in the new Vernonia galamensis collection from East Africa". Perspectives on New Crops and New Uses: 272–274. Retrieved 2006-09-10.
- ^ Muturi P, Wang D, Dirlikov S (1994). "Epoxidized vegetable oils as reactive diluents I. Comparison of vernonia, epoxidized soybean and epoxidized linseed oils". Progress in Organic Coatings. 25: 85–94. doi:10.1016/0300-9440(94)00504-4.
- ^ Linhartová I, Bumba L, Mašín J, Basler M, Osička R, Kamanová J, Procházková K, Adkins I, Hejnová-Holubová J, Sadílková L, Morová J, Sebo P (November 2010). "RTX proteins: a highly diverse family secreted by a common mechanism". FEMS Microbiology Reviews. 34 (6): 1076–112. doi:10.1111/j.1574-6976.2010.00231.x. PMC 3034196. PMID 20528947.
- ^ a b Spector AA, Kim HY (April 2015). "Cytochrome P450 epoxygenase pathway of polyunsaturated fatty acid metabolism". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular and Cell Biology of Lipids. 1851 (4): 356–65. doi:10.1016/j.bbalip.2014.07.020. PMC 4314516. PMID 25093613.
- ^ Greene JF, Newman JW, Williamson KC, Hammock BD (April 2000). "Toxicity of epoxy fatty acids and related compounds to cells expressing human soluble epoxide hydrolase". Chemical Research in Toxicology. 13 (4): 217–26. doi:10.1021/tx990162c. PMID 10775319.
