택시폴린

Taxifolin
택시폴린
Taxifolin structure.svg
이름
IUPAC 이름
(2R,3R)-3,3,,4,,5,7-펜타히드록시플라반-4-온
우선 IUPAC 이름
(2R,3R)-2-(3,4-디히드록시페닐)-3,5,7-트리히드록시-2,3-디히드록시-4H-1-벤조피란-4-온
기타 이름
디히드로케르세틴
택시폴리올
디스타일린
(+)-택시폴린
트랜스디히드로케틴
(+)-디히드로케르세틴
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.006.859 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 207-543-4
케그
유니
  • InChI=1S/C15H12O7/c16-7-4-10(19)12-11(5-7)22-15(14)13(12)13-12)206-1-2-8(17)9(18)3-6/h1-5, 14-19, 21H/t14-15, 15+0/s ☒N
    키: CXQWRCVTCMQVQX-LSDHHAIUSA-N ☒N
  • InChI=1/C15H12O7/c16-7-4-10(19)12-11(5-7)22-15(14)13(12)20)6-1-2-8(17)9(18)3-6/h1-5, 14-19, 21H/t14-15, 15+0/s
    키: CXQWRCVTCMQVQX-LSDHHAIUBE
  • OC1=C([C@H](O)[C@@H](C2=CC(O)=C(O)C=C2)O3)=O)C3=CC(O)=C1
특성.
C15H12O7
몰 질량 304.254 g/g−1/g
외모 갈색 가루
녹는점 237 °C (459 °F, 510 K)[1]
UV-vis (µmax) 290, 327 nm (메탄올)
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

디히드로퀘르세틴으로도 알려진 택시폴린(5,7,3',4'-flavan-on-ol)은 플라보노이드의 하위 등급인 플라보놀에 속하며, 플라보노이드는 폴리페놀의 한 종류이다.

스테레오 센터

Taxifolin은 C-링에 2개의 스테레오 센터를 가지고 있지만 케르세틴은 없다.[2]예를 들어 (+)-taxifolin은 (2R,3R)-구성을 가지며, 2쌍의 [3]에난티오머를 구성하는 4개의 입체 이성질체 중 1개가 된다.

자연발생

택시폴린은 [4]팥으로 끓인 비찹쌀에 들어 있습니다.

그것은 러시아의 라릭스 시비리카, 피누스 록스버그리,[5] 세드루스[5] 데다라, 그리고 중국의 주목인 Taxus chinensis var.[6] mairei와 같은 침엽수에서 발견된다.

그것은 또한 엉겅퀴 씨앗의 실리마린 추출물에서 발견됩니다.

Taxifolin은 벚나무에서 [7]숙성된 식초에 존재한다.

택시폴린, 그리고 일반적으로 플라보노이드는 많은 음료와 제품에서 발견될 수 있습니다.특히, 택시폴린은 과일, 야채, 와인, 차, 그리고 [8]코코아와 같은 식물성 식품에서 발견됩니다.

약리학

Taxifolin은 돌연변이 유발성이 없고 관련 화합물인 Quercetin보다 [9]독성이 낮다.그것은 ARE 의존 [10]메커니즘을 통해 유전자를 조절함으로써 잠재적인 화학 예방제 역할을 한다.Taxifolin은 용량 의존적인 방식으로 [11]난소암세포의 성장을 억제하는 것으로 나타났다.그러나 이 연구에서 택시폴린은 VEGF [12]발현 억제에서 가장 덜 효과적인 플라보노이드였다.또한 쥐 피부 섬유아세포와 인간 유방암 [13]세포에 대한 택시폴린 유도체의 항증식 효과 사이에는 강한 상관관계(0.93)가 있다.

Taxifolin은 암세포의 지질 형성을 억제함으로써 많은 종류의 암세포에 항증식 효과가 있는 것으로 나타났다.암세포의 지방산 합성효소를 억제함으로써 암세포의 [14]성장과 전이를 방지할 수 있다.

섬유소 형성을 촉진하고 섬유소 형태의 콜라겐의 안정화를 촉진하는 택시폴린의 능력은 [15]의학에 사용될 수 있다.또한 택시폴린은 화장품에서 가장 널리 사용되는 저색소화제 중 하나인 아르부틴만큼 세포 흑색 발생을 효과적으로 억제했다.그러나 아르부틴은 극단적으로 돌연변이 유발, 발암성 및 [16]독성으로 작용한다.

Taxifolin은 또한 메티실린 내성 황색포도상구균([17]MRSA)에 감염된 환자의 조합 치료 가능성이 있는 시험관내 레보플록사신 및 세프타지다임과 같은 전통적인 항생제의 효과를 향상시킨다.

다른 많은 플라보노이드와 마찬가지로 택시폴린은 다소 약한 [18]친화력을 가지지만 오피오이드 수용체의 비선택적 길항제 역할을 하는 것으로 밝혀졌다.Taxifolin은 염증, 종양, 미생물 감염, 산화 스트레스, 심혈관 및 간 장애 관리에 유망한 약리학적 활성을 보인다.

택시폴린은 아디포넥틴 수용체 2(AdipoR2)[20]의 작용제 역할을 하는 것으로 밝혀졌다.

대사

taxifolin 8-monoxygenase 효소는 taxifolin, NADH, NADPH, H+, O를2 사용하여 2,3-디히드로고시페틴, NAD+, NADP+, HO를2 생성한다.

류코시아니딘 산소분해효소는 류코시아니딘, 알파-케토글루타르산 및 O를2 사용하여 시스-디히드로케르세틴, 택시폴린, 숙신산염, CO2, HO를2 생성한다.

글리코사이드류

아스틸빈은 택시폴린의 3-O-람노사이드이다.택시폴린 디옥시헥소스는 아사이 [21]열매에서 찾을 수 있다.

Taxifolin 3-O-글루코시드 이성질체가 Chamaecyparis [22]obtusa에서 분리되었다.

(-)-2,3-trans-Dihydroquercetin-3'-O-β-D-글루코피라노시드이며, 타시폴린글루코피라노시드는 피누스덴시플라속 내부껍질에서 추출되어 세라마시드 딱정벌레의 [23]난소자극제로 작용할 수 있다.

(2S,3S)-(-)-택시폴린-3-O-β-D-글루코피라노시드가 아그리모니아필로사 [24]뿌리줄기에서 분리되었다.

(2R,3R)-Taxifolin-3'-O-β-D-피라노글루코시드가 Smilax glabra의 [25]뿌리줄기에서 분리되었다.

붉은 [26]양파에는 미량의 타시폴린 4μ-O-β-글루코피라노이드가 함유되어 있다.

(2R,3R)-Taxifolin 3-O-아라비노사이드 및 (2S,3S)-Taxifolin 3-O-아라비노시드가 Trachelospermum jasminoides[27](별) 잎에서 분리되었다.

유도 천연 화합물

레퍼런스

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