사플루페나실
Saflufenacil![]() | |
이름 | |
---|---|
선호 IUPAC 이름 2-클로로-4-플루오로-5-[3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-3,6-디히드로피리미딘-1(2H)-yl]-N-[프로필-2-yl)술파모일]벤자미드 | |
식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
체비 | |
켐스파이더 | |
ECHA InfoCard | 100.124.700 ![]() |
펍켐 CID | |
유니 | |
CompTox 대시보드 (EPA) | |
| |
| |
속성[1] | |
C17H17CLF4N4O5S | |
어금질량 | 500.85 g·190−1 |
밀도 | 1.595 g/mL |
녹는점 | 189.9°C(373.8°F, 463.0K) |
2100 mg/L(20°C) | |
위험[2] | |
GHS 라벨 표시: | |
![]() | |
경고 | |
H410 | |
P273, P391, P501 | |
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |
Infobox 참조 자료 | |
Saflufenacil은 제초제로 사용되는 피리미디네이드 화학종류의 유기화합물의 ISO 공통 명칭이다[3]. 콩과 옥수수를 포함한 작물의 넓은 잎 잡초를 조절하기 위해 효소인 프로토폴피피리노겐 산화효소를 억제하여 작용한다.
역사
1985년 호프만-라 로슈의 닥터 R.마그 자회사의 화학자들은 초식성 활성을 가진 3아릴 우라실 파생상품에 특허를 출원했다.[4] 이 작업은 Civa-Geigy에 의해 계속되었고 2001년에 시판된 부타페나실(CGA276854)을 포함하여 추가 에스테르가 출판되었다고 주장하는 추가 특허가 발표되었다.[5][6] BASF 과학자들은 화학물질을 조사했고 부타페나실 카복사미드(sulfamoyl carboxamide)로 부타페나실 카복사미드(carboxamide)를 대체한 아날로그를 특허를 얻었다. 코드번호 BAS800H로 개발되었으며, 2008년 브랜드명 Kixor로 첫 시판되었다.[7][1]
합성
As described in the BASF patent, the key step in the preparation of saflufenacil involved the reaction between a substituted aniline and an oxazinone. 2-chloro-4-fluoro-5-aminobenzoic acid and 2-dimethylamino-4-(trifluoromethyl)-6H-1,3-oxazin-6-one were heated in acetic acid to form the ring systems of the herbicide in over 90% yield, with further 최종 제품을 생성하기 위한 [7]표준 화학적 변환
작용기전
사플루페나실(Saflufenacil)은 프로토폴포피리노겐 IX 산화효소(PPO)를 억제해 엽록소 형성을 방지하고, 이로 인해 강력한 광센서제인 프로토폴피린 IX가 축적되는 효과가 있다. 이것은 산소를 활성화하여 지방 과산화지질을 유발하며, 막의 무결성과 기능을 빠르게 상실한다. 식물 전체에 나타나는 영향은 엽록소와 괴사다.[8] 옥수수와 몇몇 종류의 콩아베안에서는 그 영향이 심각한 손상을 일으키기에 불충분하여 유용한 선택성으로 이어진다.[9][10]
사용법
사플루페나실(Saflufenacil)은 미국 내 사용이 등록되어 있으며, 환경보호청(EPA)은 연방 살충제, 살충제, 로덴타일(FIFA), 식품품질보호법(FQPA), 농약등록개선법(PRIA)에 따라 농약을 규제할 책임이 있다. 농약은 판매 당시 포함된 라벨의 지시에 따라서만 합법적으로 사용할 수 있다.[9][11]
The herbicide controls only broadleaf weeds but is effective both pre- and post-emergence on a very wide range of these species including Abutilon theophrasti, Acalypha virginica, Acanthospermum hispidum, Amaranthus hybridus, Amaranthus palmeri, Amaranthus powellii, Amaranthus retroflexus, Ambrosia artemisiifolia, Chenopodium album, Conyza canadensis, Datura stramonium, Galinsoga parviflora, Helianthus annuus, Hibiscus trionum, Ipomoea hederacea, Ipomoea purpurea, Kochia scoparia, Mollugo verticillata, Physalis angulata, Polygonum convolvulus, Polygonum persicaria, Portulaca oleracea, Richardia scabra, Salsola kali, Sicyos angulatus, Sinapis arvensis, Solanum nigrum, Stellaria media, Thlaspi 아르벤스, 트리불루스 테레스트리스, 크산티움 스트루마륨. 제품은 일반적으로 에이커당 0.1파운드 a.i.의 적용률로 사용되며 수확 전 수확물에 적용할 수도 있다.[9]
미국 지질연구소는 매년 사플루페나실(saflufenacil)의 연간 사용량 추정치를 지도화했으며, 수치를 구할 수 있는 가장 최근의 날짜인 2017년에 옥수수와 콩에 약 50만 파운드(약 23만 kg)가 적용되었음을 보여주고 있다.[12] 이 화합물은 호주에서도 사용하기 위해 등록되어 있지만 유럽 연합에서는 사용되지 않는다.[1]
참조
- ^ a b c Pesticide Properties Database. "Saflufenacil". University of Hertfordshire.
- ^ "Saflufenacil". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Retrieved 2021-03-15.
- ^ "Compendium of Pesticide Common Names: saflufenacil". BCPC.
- ^ 미국 특허 4746352, 벵거 J. & 윈터니츠 P, "3-(5-카르복시-4-대체-페닐)-(thio) 우라실 에스테르와 소금"을 발행했으며, 1988-05-24를 호프만-라로슈 주식회사에 할당했다.
- ^ 미국 특허권 5183492, Sucy M.; Winternitz P. & Zeller M, "Herbicidal 3-ariluracils"는 1993-02-02년 발행되었으며, 시바-게이지 아그에 할당되었다.
- ^ Pesticide Properties Database. "Butafenacil". University of Hertfordshire.
- ^ a b 미국 특허권 6534492, 칼슨 M.; 과시아로 M. A. & 타카스기 J. J., 2003-03-18, BASF SE에 할당된 2003-03-18에 발행된 "우라킬 대체 페닐술라모일 카복사미드"
- ^ Theodoridis, George (2016). "Carboxylic-Acid-Containing Protoporphyrinogen-IX-Oxidase-Inhibiting Herbicides". Bioactive Carboxylic Compound Classes: Pharmaceuticals and Agrochemicals. pp. 347–356. doi:10.1002/9783527693931.ch26. ISBN 9783527339471.
- ^ a b c BASF. "Sharpen: powered by Kixor herbicide" (PDF). www3.epa.gov. Retrieved 2021-03-15.
- ^ Grossmann, Klaus; Niggeweg, Ricarda; Christiansen, Nicole; Looser, Ralf; Ehrhardt, Thomas (2010). "The Herbicide Saflufenacil (Kixor™) is a New Inhibitor of Protoporphyrinogen IX Oxidase Activity". Weed Science. 58: 1–9. doi:10.1614/WS-D-09-00004.1. S2CID 86227686.
- ^ "About Pesticide Registration". US EPA. Retrieved 2021-03-15.
- ^ US Geological Survey (2020-06-18). "Estimated Agricultural Use for Saflufenacil, 2017". Retrieved 2021-03-16.