메톨라클러

Metolachlor
메톨라클러[1]
Metolachlor.png
이름
IUPAC 이름
(RS)-2-클로로-N-(2-에틸-6-메틸-페닐)-N-N-(1-메톡시프로판-2-yl)아세타미드
기타 이름
듀얼, 피마그램, 바이셉, CGA-24705, 페넌트.
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.051.856 Edit this at Wikidata
케그
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C15H22ClNO2/c1-5-13-8-6-7-11(2)15(13)17(14(18)9-16)12(3)10-19-4/h6-8,12H,5,9-10H2,1-4H3 checkY
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    키: WVQBLGZOPFO-UHFFFAOYAS
  • CCc1ccc(c1N(C(C)COC)C(=O)CCl)c
특성.
C15H22CLNO2
어금질량 283.80 g·190−1
외관 오프 화이트에서 무색 액체까지
밀도 1.1 g/mL
비등점 0.001 mmHg에서 100 °C(212 °F; 373 K)
20℃에서 530ppm
위험
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험
 [2]
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

메톨라클러는 제초제로 널리 쓰이는 유기 화합물이다. 아닐린(aniline)의 파생물로 제초제 클로로아세타닐라이드과에 속한다. 그것은 풀밭에 매우 효과적이다.

농업용도

메톨라클러는 시바게이지에 의해 개발되었다. 그것은 지브렐린 경로의 일부인 긴가물과 게라닐 피로인산염(GGGPP) 사이클링의 억제에 의해 작용한다. 옥수수, 콩, 땅콩, 수수, 면화 등에서 풀과 넓은 잎 잡초 방제에 쓰인다. 다른 제초제와도 함께 사용된다.

메톨라클러는 미국에서 인기 있는 제초제다.[3] 원래 공식화된 메톨라클러는 (S)-와 (R)-스튜어오머를 1:1로 혼합한 레이스 메이트로 적용되었다. (R)-엔티머는 활성이 떨어지고, 현대적인 생산방식은 S-메톨라클러의 고농도를 제공하므로 현재의 적용률은 원래 제형에 비해 훨씬 낮다.

생산 및 기본 구조

메톨라클러는 2-에틸-6-메틸라닐린(MEA)에서 메톡시아세톤(methoxyacetone)으로 응결을 통해 생산된다. 그 결과 이미인은 주로 S-스테레오아민 아민을 주기 위해 수소화된다. 이 2차 아민은 클로로아세틸염화염소로 아세틸화된다. 2,6분산 아닐린에 의한 강직 효과 때문에 아릴-C에서 N 본드로의 회전이 제한된다. 따라서 (R)- 및 (S)-항산화제 모두 아트로피소머로 존재한다. (S)-금속광의 두 아트로피소머는 동일한 생물학적 활동을 나타낸다.[4]

메톨라클로저의 네 가지 스테레오.

안전 및 생태적 효과

미국 전역의 지표수와 지표수에서 0.08~4.5ppb의 농도로 검출된 메톨라클러는 미국 환경보호청(US EPA)에 의해 C등급 농약으로 분류돼 발암성의 증거가 제한돼 있다.[5][6] 식용 어종에서 메톨라클러의 생물학적 누적과 성장 및 발달에 미치는 부작용에 대한 증거는 그것이 인간의 건강에 미치는 영향에 대한 우려를 제기한다. 음용수에 허용되는 메톨라클러에 대해 설정된 최대 농도(최대 오염물질 수준, MCL)는 없지만, 미국 EPA는 0.525mg/L의 건강 권고 수준(HAL)을 가지고 있다.

메톨라클러는 인간 림프구에서 세포독성 및 유전독성 효과를 유도한다.[7] 유전독성 효과는 또한 메톨라클로로에 노출된 올챙이에서도 관찰되었다.[8] 메톨라클러가 세포 성장에 영향을 미친다는 증거도 있다. 효모 세포분열이 감소했고,[9] 메톨염소에 노출된 닭 배아는 대조군에 비해 평균 체중이 크게 감소했다.[10]

참고 항목

참조

  1. ^ 오레곤 주립 대학교 엑톡스넷
  2. ^ "EXTOXNET PIP - METOLACHLOR". orst.edu. Retrieved 17 May 2015.
  3. ^ 킬리, T, D. 도날슨, A. 그루브 2004. 농약 산업 판매 및 사용량: 2000년과 2001년 시장 추정치. 미국 환경 보호청, 워싱턴 DC 살충제 프로그램 사무소
  4. ^ H.U.-Blaser (2002). "The Chiral Switch of (S)-Metolachlor: A Personal Account of an Industrial Odyssey in Asymmetric Catalysis". Advanced Synthesis and Catalysis. 344: 17–31. doi:10.1002/1615-4169(200201)344:1<17::AID-ADSC17>3.0.CO;2-8.
  5. ^ Pothuluri, J.V., Evans, F.E., Doerge, D.R., Churchwell, M.I.,Cerniglia, C.E. (1997). "Metabolism of metolachlor by the fungus Cunninghamella elegans". Arch. Environ. Contam. Toxicol. 32 (2): 117–125. doi:10.1007/s002449900163. PMID 9069185.{{cite journal}}: CS1 maint : 복수이름 : 작성자 목록(링크)
  6. ^ USEPA,1987. 메톨라클러 농약 등록기준. 스프링필드, 일리노이 주: 나틀. 기술 정보 서브.
  7. ^ Rollof, B., Belluck, D., Meiser, L. (1992). "Cytogenic effects of cyanazine and metolachlor on human lymphocytes exposed in vitro". Mutat. Res. Lett. 281 (4): 295–298. doi:10.1016/0165-7992(92)90024-C. PMID 1373225.{{cite journal}}: CS1 maint : 복수이름 : 작성자 목록(링크)
  8. ^ Clements, C., Ralph, S.,Petras, M. (1997). "Genotoxicity of select herbicides on Rana catesbeiana tadpoles using alkaline single-cell gel DNA electrophoresis (Comet) assay". Env. Mol. Mut. 29 (3): 277–288. doi:10.1002/(SICI)1098-2280(1997)29:3<277::AID-EM8>3.0.CO;2-9.{{cite journal}}: CS1 maint : 복수이름 : 작성자 목록(링크)
  9. ^ 에체베르리가라이, S, 곰즈, 엘에이, 타브레스, FCA(1999) 사카로마이오스 세레비시아의 메타라클러 내성 돌연변이의 격리 및 특성화. 세계 미시 및 바이오테크 저널. 15: 679–681.
  10. ^ 바르나르기, 엘, 부다이, P, 페제스, S, 수잔, M, 프랑시, T, 케세루, M, 사보, R.(2003). 닭 배아에서 메톨라클러(듀얼 960EC)의 독성 및 분해. 코뮌. 애그릭, 어플리케이션. 비올. 과학 68:807–11.

외부 링크