트라이아진

Triazine
트라이아진, 트라이아잔 또는 헥사하이드로-1,3,5-트리아진과 혼동해서는 안 된다.
3개의 삼지일체, 반지 번호 매기기.

트라이아진(triazines)은 질소를 함유한 이성애세포의 일종이다. 모분자의 분자식은 CHN333. 그것들은 세 가지 이질적 형태로 존재하는데, 1,3,5-삼중삼중삼중삼중삼중삼각형이 일반적이다.

구조

삼합회는 6mmb의 벤젠처럼 생긴 평면반지를 가지고 있지만 니트로겐으로 대체된 3개의 탄소가 있다. 트라이아진 3개 이소민은 질소 원자의 위치에 의해 구별되며, 1,2,3-트리아진, 1,2,4-트리아진, 1,3,5-트리아진이라고 한다.

다른 방향족 질소 이성질체로는 고리 질소 원자가 1개 있는 피리딘, 고리 안에 질소 원자가 2개 있는 디아진, 5개의 막이 달린 고리 안에 니트로겐이 3개 있는 트라이아졸, 고리 질소 원자가 4개 있는 테트라진 등이 있다.

사용하다

멜라민

잘 알려진 트라이아진은 멜라민(2,4,6-트리아미노-1,3,5-트리아진)이다. 세 가지 아미노 대체물로 멜라민은 상업적 레진의 전조가 된다. 관아민은 유기체로 대체된 하나의 아미노산 대체물을 제외하고 멜라민과 밀접한 관련이 있다. 이 차이는 멜라민 레진의 교차 링크 밀도를 수정하기 위해 관아나민의 사용에 이용된다. 상업적으로 중요한 일부 관아민은 벤조구아민과 아세토구아민이다.[1]

관아민의 구조, R = 알킬, 아릴 등의 구조

시안화염화물

또 다른 중요한 트라이아진은 시안화염화물(2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진)이다. 염소를 대체하는 3가지 색소는 활성 염료의 성분이다.[2] 이들 화합물은 핵소독성 치환에서 셀룰로오스 섬유소에 존재하는 히드록실 그룹을 통해 염소 그룹을 통해 반응하며, 다른 3가지 위치에는 색소체를 함유하고 있다. 트라이아진 화합물은 종종 다양한 제초제의 기초로 사용된다.

기타

Triazines는 또한 그들은 유체 흐름에고 파이프 라인에서 시설 인프라에 제거되지 않 해로울 가공 탄화 수소의 품질은 감소할 수 있는 황화 수소 가스와 메르 캅탄. 종, 제거에 적용되는 기름과 가스와 석유 처리 드라마에서non-regenerating 황화 제거 요원으로 널리 쓰이고 있다.[표창 필요한]

합성

주요기사 : 1,3,5-트리아진

보다 전문적인 방법은 알려져 있지만, 보다 일반적인 1,3,5개의 이산화질소들은 질화합물과 시안화합물을 트리머화하여 준비한다.

1,2,3-과 1,2,4-트리진들은 좀 더 전문화된 방법이다. 이전의 삼진족은 2-아지도시클로프로펜의 열 재배열로 합성할 수 있다. 또한 1,2,4 이등분체는 주로 아미드라존이 있는 1,2-디카르보닐 화합물의 응축으로 준비된다. 고전적 합성은 또한 밤버거 트라이아진 합성이기도 하다.

반응

트라이아진은 방향성 화합물이지만, 그들의 공명 에너지는 벤젠에 비해 훨씬 낮다. 전기영양 방향족 치환술은 어렵지만 핵포화 방향족 치환술은 일반적인 염소 처리된 벤젠보다 쉽다. 2,4,6-트리클로-1,3,5-트리아진은 물로 가열하여 시안루산에 쉽게 가수분해된다. 2,4,6-트리클로스(페녹시)-1,3,5-트리올을 페놀로 처리하면 결과가 나타난다. 아민이 있으면 하나 이상의 염화물이 변위된다. 남은 염화물은 반응성이 있으며, 이 테마는 반응성이 큰 염료 분야의 기초가 된다.

시안루릭 염화물은 카르복실산의 산화를 돕는다.[3]

1,2,4-트라이아진들은 역전자 수요 디엘-알더 반응에서 전자가 풍부한 디엔로필드와 반응할 수 있다. 이것은 보통 질소 가스의 분자를 밀어내고 다시 방향족 고리를 형성하는 자전거 매개체를 형성한다. 이런 방식으로 1,2,4-트리진들은 알키네스와 반응하여 피리딘 고리를 형성할 수 있다. 알킨을 사용하는 것의 대안은 가면을 쓴 알킨이라고 생각할 수 있는 노르보르나디엔을 사용하는 것이다.[4]

2007년에는 다공성 3가지 중합체를 합성하는 방법이 발견되었으며, 페놀의 선택적 감소에 (팔라듐과 연계) 유용한 것으로 밝혀졌다.[5][6]

리간즈

비스-트리아즈비닐 비피리딘(BTP)으로 알려진 일련의 1,2,4-트리아진 파생상품이 첨단 핵 재처리에 사용할 수 있는 추출물로 고려되었다.[7][8][9] BTP는 두 개의 1,2,4-트리진-3-yl 그룹에 접합된 피리딘 링을 포함하는 분자다.

트라이아진 기반의 리간드는 3개의 비핵산 아렌 루테늄(또는 오스뮴) 화합물을 결합하여 야금성을 형성하는데 사용되어 왔다.[10]

참조

  1. ^ H. Deim, G. Matthias, R. A. Wagner (2012). "Amino Resins". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_115.pub2. ISBN 978-3527306732.{{cite encyclopedia}}: CS1 maint: 작성자 매개변수 사용(링크)
  2. ^ 호르스트 태피, 월터 헬름링, 피터 오드리프케, 칼 렙사멘, 우웨 레이허, 베르너 러스, 루트비히 슐래퍼, 페트라 베르메흐렌 "리액티브 다이어스"는 울만의 산업 화학 2000년 백과사전 Wiley-VCH, Weinheim에 수록되어 있다. doi:10.1002/14356007.a22_651
  3. ^ Triazine-Promed Aids of Tarboxylic Aids of Mobiles Jeremy Schlarb 1999 Wayback Machine 2005-03-19 기록 보관
  4. ^ 시, 비, 루이스, 캠벨, 아이비, 무디스, C.J. 조직. 레트, 2009년 3686-3688 도이:10.1021/ol901502u
  5. ^ "Espacenet - Bibliographic data".
  6. ^ http://cordis.europa.eu/result/rcn/179610_en.html
  7. ^ Geist, Andreas; Michael Weigl; Udo Müllich; Klaus Gompper (2000). "ACTINIDE(III)/LANTHANIDE(III) PARTITIONING USING n-Pr-BTP AS EXTRACTANT: EXTRACTION KINETICS AND EXTRACTION TEST IN A HOLLOW FIBER MODULE" (PDF). 6th Information Exchange Meeting on Actinide and Fission Product Partitioning and Transmutation: 641–647. Retrieved 30 April 2013.
  8. ^ Hill, C.; D. Guillaneux; X. Hérès; N. Boubals; L. Ramain. "SANEX-BTP PROCESS DEVELOPMENT STUDIES" (PDF). Archived from the original (PDF) on 15 November 2012. Retrieved 30 April 2013. {{cite journal}}: Cite 저널은 필요로 한다. journal= (도움말)
  9. ^ 플루오르 용융으로부터 우라늄과 원소의 전기화학적 분리 개발
  10. ^ Hudson, Michael J.; Michael G. B. Drew; Mark R. StJ. Foreman; Clément Hill; Nathalie Huet; Charles Madic; Tristan G. A. Youngs (2003). "The coordination chemistry of 1,2,4-triazinyl bipyridines with lanthanide(III) elements – implications for the partitioning of americium(III)". Dalton Transactions (9): 1675–1685. doi:10.1039/B301178J. Retrieved 30 April 2013.

참고 항목