디콰트

Diquat
디쿼트 디브로미드
Skeletal formula of diquat
Ball-and-stick model of the component ions of diquat
이름
IUPAC 이름
6,7-디하이드로디피리도[1,2-a:2:,1′-c]피라진-5,8-디륨 디브로미드
기타 이름
1,1103-에틸렌-2,2′-비피리딜디룸 디브로마이드
식별자
  • 화합물
  • 디브로미드: 디쿼트 디브로미드
  • 디클로로이드: 디쿼트 디클로로이드
  • 도킹: 디쿼트 도킹
3D 모델(JSmol)
켐벨
켐스파이더
  • 디브로미드: 6536 수표Y
ECHA InfoCard 100.001.436 Edit this at Wikidata
케그
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C12H12N2.2BrH/c1-3-7-13-9-9-14-8-4-2-6-12(14)11-5-1;/h1-8H,9-10H2;2*1H/q+2;;/p-2 수표Y;/p-2;
    키: ODPOAESBSUKMHD-UHFFFAOYSA-L 수표Y
  • 디클로로이드: InChi=1S/C12H12N2.2ClH/c1-3-7-13-9-9-14-8-4-2-6-12(14)11-5-1;/h1-8H,9-10H2;2*1H/q+2;;/p-2;/p-2;
    키: SKYNUTUXHXFJ-UHFFFAOYSA-L
  • 도킹: InChi=1S/C12H12N2/c1-3-7-13-9-10-14-8-4-2-6-12(14)11)5-1/h1-8H,9-10H2/q+2
    키: SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N
  • 디브로마이드: C1[n+]2ccc2-c3ccc[n+]3C1[Br-][Br-]
속성[1]
C12H12BR2N2
어금질량 344.050 g·190−1
외관 흰색/노란색 결정체
밀도 1.61 g/cm3
녹는점 녹기 전 분해
비등점 끓이기 전에 분해하다
71.8%(20°C)
로그 P -4.6
증기압 0.01mPa(20°C)
위험[3]
GHS 라벨 표시:
GHS06: ToxicGHS07: Exclamation markGHS08: Health hazardGHS09: Environmental hazard
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
REL(권장)
 TWA 0.5mg/m3[2]
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
Infobox 참조 자료

디쿼트는 브로마이드나 염화물과 같은 반작용의 소금이 탈염과 탈염을 생성하는 접촉 제초제로 사용되는 유기 도료의 ISO 공통 명칭이다[4]. 디쿼트는 미국을 포함한 많은 다른 나라에서의 등록이 여전히 유효하지만, 더 이상 유럽 연합에서 사용이 승인되지 않는다.

합성

피리딘은 가열된 래니 니켈 촉매 위에 산화적으로 결합되어 2,22-비피리딘을 형성한다. 에틸렌 교량은 1,2-디브로무탄의[5] 반응에 의해 형성된다.

Diquat Synthesis V1.svg

역사

디쿼트의 초식성 성질은 1955년 영국 블랙리 ICI 데이스터프스 사업부에서 첫 합성에 이어 제알롯 힐의 임페리얼 화학공업(ICI) 연구소에서 인정받았다.[5][6][7] 그것은 0.1파운드/에이커의 낮은 적용률로 시험 공장에서 활동했다. 약제를 과격한 양이온으로 환원시켜 변환할 수 있는 쿼터나리염만이 제초 활성을 가지고 있었으며, 이 중 또 다른 것은 파라콰트로 디쿼트보다 비선택적 제초제로서 더 효과가 있는 것으로 나타났다.[8] 초기 상용화 시도는 곡물 작물의 피해가 경미한 반면, 연간 잡초 방제 능력에 초점을 맞췄다. 그러나 ICI의 MCPA를 포함한 보조 제초제는 좀 더 선택적이어서 디쿼트의 이러한 사용은 매력적이지 않았다.[6] 대신, 디쿼트는 1950년대 후반에 이르러 감자와 같은 농작물을 수확하는 데 보편화되었던 전문 기계화 장비의 사용과 결합되었다. 그 사용의 우려는 이 화합물이 줄기 끝 썩음을 일으킬 수 있다는 가능성이었지만, 이 문제를 극복한 프로토콜이 개발되었고 1961년에 감자 수확기 방해를 위해 상업적으로 도입되었다.[9][10] 1960년대 중반, 디쿼트의 사용은 해바라기, 린씨, 면화, 소야와 같은 기름종자 작물의 수확 전 방류까지 확대되었다.[6] 활성 성분에 대한 특허는 현재 모든 국가에서 만료되었다.

행동 방식

제초제 역할을 할 때 디쿼트는 광합성을 억제한다. 빛으로 노출되는 식물에서, 그것은 광시스템 I(더 구체적으로는 페레독신)에서 나온 전자를 받아들여 녹색 급진적 양이온을 형성한다.

[diquat]2+ + e− - diquat]+.

그리고 나서 전자는 분자 산소로 전달되어 파괴적인 활성 산소 종을 생성한다. 이러한 것들을 형성하면서, 디쿼트 디케이션은 재생되고 다시 광시스템 I에서 전자를 분리한 후 사이클을 다시 시작할 수 있다.[11]

공식화

디쿼트는 최종 사용자에게만 공식화된 제품에서만 제공된다. 물에서 용해도가 매우 높기 때문에 현대 제형은 활성 디브로마이드 소금의 최대 40%를 함유하고 있다.[12]

사용법

모든 살충제는 사용될 국가의 적절한 당국에 등록을 요청해야 한다.[13] 미국에서는 환경보호국(EPA)이 연방 살충제, 살충제 및 로덴타이드제법(FIFA)과 식품품질보호법(FQPA)에 따라 농약을 규제할 책임이 있다.[14] 살충제는 살충제 판매 당시 포함된 라벨의 지시에 따라서만 합법적으로 사용할 수 있다. 라벨의 목적은 "인간 건강과 환경에 대한 위험을 최소화하면서 효과적인 제품 성능에 대한 명확한 방향을 제공하는 것"이다. 라벨은 살충제를 어떻게 사용할 수 있고 반드시 사용해야 하며 살충제를 사용할 때 작성된 라벨을 따르지 않는 것이 연방법 위반이라는 법적 구속력이 있는 문서다.[15] 유럽연합 내에서 농약의 승인과 허가를 위해 2단계 접근법이 사용된다. 첫째로, 조제된 제품이 시장을 위해 개발되기 전에, 활성 물질은 유럽 연합에 승인되어야 한다. 이것이 달성된 후, 특정 제품에 대한 허가는 신청자가 판매하기를 원하는 모든 회원국의 승인을 받아야 한다. 이후 식품의 농약 잔류물이 유럽 식품안전청이 정한 제한치 이하가 되도록 모니터링 프로그램이 있다. 비록 디쿼트가 1960년대부터 많은 유럽 국가에서 사용되었지만, EU 지침이 2018년 10월 12일부터 효력을 발휘하는 모든 사용에 대한 승인을 삭제했다.[16]

2018년까지 미국에서 디쿼트 사용량(USGS 추정)

디쿼트는 잡초 방제에 사용되지 않고 대신 성숙한 작물에 직접 바르기 때문에 특이한 제초제다. 이것은 특히 기계화된 장비로 수확을 용이하게 하고 수확을 용이하게 한다. 농가의 장점은 수확 시기를 앞당기고, 수확에 걸리는 시간을 단축하며, 종자 작물의 경우 종자의 수분 함량을 줄이고, 유용한 수확량을 늘리는 것이다.[6] 농부들은 그들의 경제적 이익을 위해 행동할 수 있다: 이러한 혜택의 가치를 추정할 수 있고 항공 살포 등의 비용을 포함한 제초제 사용의 총 비용이 구매 결정을 알려준다. 최종 사용자에 의한 이 비용 편익 분석은 공급자가 요구할 수 있는 최대 가격을 설정한다. 잡초조절을 위한 재래식 제초제로 사용할 경우 녹색 조직과의 접촉에만 효과가 있기 때문에 잡초가 생긴 후 디쿼트를 반드시 발라야 한다. 이 용도에서는 햇빛에 빠르게 반응하며 풀보다 넓은 잡초에 더 효과적이다.[17][18] 디쿼트와 다른 제초제의 혼합도 가능하다.[12] 미국 농업에서 디쿼트의 연간 사용 추정치는 미국 지질조사국에 의해 지도화되었다.[19] 이는 사용량이 상당히 안정적이라는 것을 보여주며, 가장 최근의 수치인 2018년에는 연간 약 30만 파운드(14만 kg)로 거의 전적으로 과일과 채소 작물만을 대상으로 했다.

농업 외에도, 디쿼트는 캘리포니아 델타에 있는 물에 잠긴 수생 식물과 같은 침습적인 종들을 통제하는데도 사용된다.[20] 캘리포니아 주 공공 음용수는 캘리포니아 주 수도 프로젝트의 일환으로 델타를 통해 유입되기 때문에, 이 농약의 미량의 양은 캘리포니아 주 수도 공급의 상당 부분에 있다.

인체안전

디쿼트 디브로미드는 적당히 독성이 있다. 삼켜지거나, 들이마시거나, 피부를 통해 대량으로 흡수되면 인간에게 해로울 수 있다.[1][17] 그것의 만성 신경독성 효과는 조사되었다.[21] 응급처치 방법은 라벨 정보와 함께 포함되어 있다.[12]

잔류농약에 대한 세계보건기구(WHO)와 식품농업기구(FAO) 합동 회의에서 디쿼트(이온으로서)의 하루 섭취 허용량은 0-0.006mg/kg으로,[22] 급성 기준선량은 0.8mg/kg으로 결정되었다.[23] FAO가 관리하는 Codex Alimentarius 데이터베이스는 다양한 식품에서 디쿼트에 대한 최대 잔류 제한을 나열한다.[24]

환경에 미치는 영향

디쿼트는 토양과 물의 미네랄과 유기 입자와 강하게 결합하며, 여기서 수년간 큰 분해 없이 유지된다. 그러나, 밀림으로 인해, 디쿼트는 농업용 토양에서 전형적으로 관측되는 농도에서 생물학적으로 비활동적이다.[25][26]

브랜드

국제 협약과 많은 국가에서 농약 라벨은 활성 성분의 공통 이름을 포함해야 한다. 이러한 명칭은 특허권이나 상표권을 가진 소유자의 전유물이 아니며 따라서 비전문가가 개별 화학물질을 언급하는 가장 쉬운 방법이다. 살충제를 판매하는 회사들은 보통 같은 활성 성분을 가진 경쟁 제품과 그들의 제품을 구별할 수 있는 브랜드 이름이나 단어 표시를 사용한다. 많은 경우, 이 브랜딩은 국가 및 제형에 특화되어 있으므로 몇 년 동안 판매한 후에는 주어진 활성 성분에 대해 여러 개의 브랜드 이름이 있을 수 있다. 흔히 그렇듯 기업이 다른 사람에게 재료를 허가할 때 상황은 더욱 복잡해진다. 면허소지자는 일반적으로 광고에 사용하고 고객에게 홍보하기 위해 그들만의 상표세트를 만들기를 원할 것이다. 게다가, 그들은 허가받은 제품을 그들만의 독점 재료와 섞을 의도가 있을 수 있으며, 확실히 이러한 혼합물을 위한 새로운 브랜드를 만들 것이다. 따라서 많은 소금과 에스테르 형태로 디쿼트를 함유한 제품에 대한 포괄적인 브랜드 리스트를 제공하는 것은 어렵다. 원래 ICI 브랜드는 레글론이었고 이 이름은 여전히 승엔타가 사용하고 있다. 다른 이름으로는 아쿠아시드, 덱스트론, 프릴론, 디콰트, 스펙트라시드, 데트론, 트리뷴, 위드트린-D가 있다.[3]

참고 항목

참조

  1. ^ a b Pesticide Properties Database. "Diquat dibromide". University of Hertfordshire.
  2. ^ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0243". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  3. ^ a b Pubchem. "Diquat dibromide". U.S. National Library of Medicine. Retrieved 2020-02-02.
  4. ^ "Compendium of Pesticide Common Names: diquat". BCPC.
  5. ^ a b 미국 특허 2823987, 필든, 리처드 J; 호머, 로널드 프레데릭 & 존스, 리처드 루이스, "뉴 쿼터너리 솔트"는 1957-11-06을 발행하고 ICI plc에 할당되었다.
  6. ^ a b c d Calderbank, A.; et al. (1978). "Chapter 9: Bipyridylium herbicides". In Peacock, F.C. (ed.). Jealott's Hill: Fifty years of Agricultural Research 1928-1978. Imperial Chemical Industries Ltd. pp. 67–86. ISBN 0901747017.
  7. ^ Brian, R. C.; Homer, R. F.; Stubbs, J.; Jones, R. L. (1958). "A New Herbicide: 1 : 1′-Ethylene-2 : 2′-Dipyridylium Dibromide". Nature. 181 (4607): 446–447. Bibcode:1958Natur.181..446B. doi:10.1038/181446a0. S2CID 4242162.
  8. ^ Homer, R. F.; Mees, G. C.; Tomlinson, T. E. (1960). "Mode of action of dipyridyl quaternary salts as herbicides". Journal of the Science of Food and Agriculture. 11 (6): 309–315. doi:10.1002/jsfa.2740110604.
  9. ^ Brian, R. C. (1966). "The Bipyridylium Quaternary Salts". Weed Research. 6 (4): 292–303. doi:10.1111/j.1365-3180.1966.tb00895.x.
  10. ^ Headford, D. W. R.; Douglas, G. (1967). "Tuber Necrosis Following the Desiccation of Potato Foliage with Diquat". Weed Research. 7 (2): 131–144. doi:10.1111/j.1365-3180.1967.tb01361.x.
  11. ^ Summers, Lindsay Anderson (1980). The Bipyridinium Herbicides. ISBN 9780126764505.
  12. ^ a b c Syngenta US. "Reglone desiccant".
  13. ^ Willson HR (1996). "Pesticide Regulations". In Radcliffe EB, Hutchison WD, Cancelado RE (eds.). Radcliffe's IPM World Textbook. St. Paul: University of Minnesota. Archived from the original on July 13, 2017.
  14. ^ "Pesticides and Public Health". Pesticides: Health and Safety. US EPA. 2015-08-20. Archived from the original on January 14, 2014. Retrieved 2020-02-04.
  15. ^ EPA (27 February 2013). "The Pesticide Label". Retrieved 2020-02-04.
  16. ^ "Non-renewal of approval of diquat". EUR-Lex. Retrieved 2020-02-02.
  17. ^ a b Pesticide Management Information Program. "diquat dibromide". Retrieved 2020-02-02.
  18. ^ Clayton, John; Matheson, Fleur (2010). "Optimising diquat use for submerged aquatic weed management". Hydrobiologia. 656: 159–165. doi:10.1007/s10750-010-0423-4. S2CID 23209598.
  19. ^ US Geological Survey (2021-10-12). "Estimated Agricultural Use for diquat in the USA, 2018". Retrieved 2022-01-17.
  20. ^ "2020 Submersed Aquatic Vegetation Control Program" (PDF). Retrieved 2020-06-27.
  21. ^ Karuppagounder, Senthilkumar S.; Ahuja, Manuj; Buabeid, Manal; Parameshwaran, Koodeswaran; Abdel-Rehman, Engy; Suppiramaniam, Vishnu; Dhanasekaran, Muralikrishanan (2012). "Investigate the Chronic Neurotoxic Effects of Diquat". Neurochemical Research. 37 (5): 1102–1111. doi:10.1007/s11064-012-0715-3. PMID 22331545. S2CID 6863674.
  22. ^ Organization, Food Agriculture (2013). Pesticide Residues in Food 2013 (pdf). Pesticide Residues in Food : Report and Evaluations : Joint Fao/Who Meeting on Pesticide Residues. pp. 155–170. ISBN 9789251080436. ISSN 0259-2517.
  23. ^ Shah, P.V.; Tasheva, Maria (2013). "Diquat (addendum)" (pdf). WHO.
  24. ^ FAO / WHO. "Diquat".
  25. ^ Calderbank, Alan (1989). "The Occurrence and Significance of Bound Pesticide Residues in Soil". Reviews of Environmental Contamination and Toxicology. Vol. 108. pp. 71–103. doi:10.1007/978-1-4613-8850-0_2. ISBN 978-1-4613-8852-4.
  26. ^ "Paraquat and Diquat". IPCS INCHEM. Retrieved 2020-02-02.

추가 읽기

외부 링크