저글론

Juglone
저글론
Skeletal formula
Ball-and-stick model
이름
선호 IUPAC 이름
5-히드록시나프탈렌-1,4-디오네
기타 이름
  • 5-히드록시-1,4-나프토키논
  • 5-히드록시-p-나프토키논
  • 레지아닌
  • 5-히드록시나프토키논
  • 누신
  • NCI 2323
  • 오일 레드 BS
  • C.I. 내추럴 브라운 7
식별자
3D 모델(JSmol)
1909764
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.006.880 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 207-567-5
펍켐 CID
RTECS 번호
  • QJ5775000
유니
  • InChi=1S/C10H6O3/c11-7-4-5-9(13)10-6(7)2-1-3-8(10)12/h1-5,12H ☒N
    키: KQPYUDDGWXXHS-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChi=1/C10H6O3/c11-7-4-5-9(13)10-6(13)2-1-3-8(10)12/h1-5,12H
    키: KQPYUDDGWXXHS-UHFFFAOYAH
  • O=C\2c1c(C(O)cc1)C(=O)/C=C/2
특성.
C10H6O3
어금질량 174.19 g·190−1
외관 황색 고체
녹는점 162 ~ 163 °C(324 ~ 325 °F, 435 ~ 436 K)
살짝 솔.
관련 화합물
관련 화합물
 퀴노네
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

5-하이드록시-1,4-나프탈렌디온(IUPAC)이라고도 불리는 주글론은 분자식 CHO를1063 가진 유기 화합물이다. 식품업계에서 저글론은 C로도 알려져 있다.I. Natural Brown 7과 C.I. 75500. 벤젠에서는 용해되지 않지만 다이옥산에서는 용해되며, 이로부터 노란 바늘로 결정된다. 그것은 헤나 잎에 있는 얼룩진 화합물인 로펌프의 이성질체다.

주글론은 주글란도과, 특히 흑호두(주글란스 니그라)의 잎, 뿌리, 껍질, 과일(초콜릿), 식물 껍질 등에서 자연적으로 발생하며, 여러 종류의 식물에 독성이 있거나 성장성이 있다.[1] 제초제, 천과 잉크의 염료, 식품과 화장품의 착색제로 쓰이기도 한다.

역사

호두나무가 다른 식물에 끼치는 해로운 영향은 적어도 2천년 동안 관찰되어 왔다. 그리스와 로마의 고대 문명들은 호두를 세포독성 물질로 사용했고, 미국 남부의 주민들이 그 물고기와 함께 잘린 껍질들을 물 속에 던졌을 때 쉽게 물고기를 모을 수 있었다.[2] 그러나 주글론은 1850년대까지 고립되지 않았다. 두 남자 A 보겔 주니어와 C. 라이샤워는 1851년에 호두나무에서 화합물을 분리할 수 있었다. 그 화합물은 당시 누신이라고 알려져 있었다. 이후 주글론은 A에 의해 1887년에 처음으로 합성되어 특징지어졌다. Bernthsen과 A. 셈퍼.

1921년 버지니아 농업 실험장에서 M.T. Cook은 Juglans nigra 근처에 있는 토마토 식물들이 가장 두드러지게 낙엽에 의해 부정적인 영향을 받는다는 것을 발견했다.[3] Schneiderhan은 Juglans nigra와 Juglans cinerea가 버지니아에서 사과나무를 손상시키고 있다는 것을 발견했다. 호두나무에서 평균 11.9m 이내에 있던 나무들이 죽은 채 발견됐다. 근처에 있는 모든 손상된 나무들은 평균 14.3미터 떨어진 곳에 있다. 게다가, 그는 사과 나무의 특정한 지역적 변형이 호두들에 더 저항적인 경향이 있다는 것을 발견했다.[4]

A.B. 매시는 알팔파 밭에 있는 호두나무 때문에 알팔파가 풀 대신 죽어가는 것을 관찰했다. 다른 여러 실험 끝에 매시는 호두나무에서 발견되는 독성 화합물이 물에 쉽게 녹지 않기 때문에 뿌리나 나무껍질 속의 화합물은 나무를 떠난 후에 화학적으로 변해야 한다고 결론지었다.[5] 1928년이 되어서야 이 화합물이 확인되었고 E.F.에 의해 다른 식물들에게 독성이 있는 것으로 확인되었다. 데이비스[6]

호두나무가 어떤 작물과 나무를 해친다는 과학적인 소식이 전해진 후, 과학계의 반발은 이러한 연구 결과를 반박하는 것이었다. 한 가지 이유로, A.G. 밀러는 슈나이더한이 버지니아의 사과나무를 해치고 있다고 관찰한 나무는 사실 호두나무가 아니라고 주장했다.[7]

1942년까지 B.I. Brown은 토마토와 알팔파 발아 및 씨뿌리 생육이 호두뿌리 조각과 접촉함으로써 느려지는 것을 보여주었고, 주글론의 생물학적 피해에 과학적인 증거를 더했다.[8]

호두나무는 역사적으로 전통의학 분야 내에서 사용되어 왔다. 1900년대 초 미국에서 의사들은 다양한 피부 질환의 치료를 위해 주글론을 처방했다.[9]

화학

합성

주글론은 효소 가수분해 후 무독성 하이드로쥬글론인 1,5-디하이드록시나프탈렌의 산화에 의해 유도된다.[10] 산화은(AgO2), 이산화망간(MnO2), 또는 23-디클로로-5,6-디시야노-1,4-벤조퀴논(DDQ)을 함유한 5,8-디하이드록시-1-테트랄론의 산화로도 얻을 수 있다.[11]

추출

주글론은 신선한 무게로 2-4%가 함유된 호두과일의 껍질에서 추출되었다.[12][13]

분해

산화 전 주글론은 무색 히드록시쥬글론 형태의 호두와 같은 식물에서 존재하며, 두 O군은 모두 OH 그룹으로 대체된다. 이것은 공기 중에 한번 노출되면 빠르게 주글론으로 산화된다. 히드록시쥬글론이 쉽게 퇴화된다는 증거는 호두 선체를 갓 깎은 후 노란색에서 검은색으로 색상을 바꾼 것에서 가장 뚜렷이 드러난다.[14]

흑호두 뿌리의 토양에서 발견되는 토착 박테리아, 가장 두드러지는 Phyomonas putida J1은 juglone을 대사하여 에너지와 탄소의 주요 공급원으로 사용할 수 있다.[15] 이 때문에 주글론은 잘 숙성된 토양에서 세포독소만큼 활발하지 않다.[16]

생물학적 효과

주글론은 알레르기가 있는 화합물로, 식물이 다른 식물의 성장을 방해하기 위해 생산하는 물질이다. Juglone은 뿌리 및 줄기 시스템의 성장에 영향을 미치는 것보다 식물의 발아에 덜 영향을 미친다. 평균 이하의 농도에서는 일부 침엽수 종자의 발아율을 증가시켰다.[17]

저글론은 대사 기능에 필요한 특정 효소를 억제해 그 효과를 발휘한다. 이는 차례로 미토콘드리아의 호흡효과를 억제하고 자연에서 공통되는 물질농도나 그 이하인 주글론 농도에서 옥수수와 콩과 같은 흔한 작물에서 발견되는 광합성을 억제한다.[18][19] 이러한 억제 외에도, 주글론은 기공 기능에 대한 효과 때문에 식물과 물의 관계를 변화시키는 것으로 나타났다.[20]

흑호두나무의 높은 가치로 인해 흑호두나무가 우거진 골목길과 온대중서부의 옥수수 인기가 높아지면서 두 종간의 특별한 관계에 대한 연구가 진행되어 왔다. 연구는 주글론이 옥수수 작물의 수확량에 영향을 미친다는 것을 보여주었지만, 가지치기 연습과 뿌리 장벽의 사용은 이러한 효과를 크게 감소시킨다.[21]

단풍나무(아세르), 자작나무(베툴라), 너도밤나무(파거스)의 일부 종을 포함한 많은 식물과 나무들이 주글론에 저항한다.

그것은 많은 곤충 초식동물들에게 매우 독성이 강하다. 그러나 그들 중 일부는 액티아스 루나(루나방)를 예로 들며, 무독성 1,4,5-트리히드록시나프탈렌으로 주글론(및 관련 나프토키논)을 해독할 수 있다. 또한 쥐의 성숙하고 미성숙한 히메놀레피스 나나에게 민트(기생충을 내보내는 것) 활동을 보였다.[22] 냅투키노믹 화합물도 항균 활동을 나타낸다.[23][24][25]

사용하다

주글론은 때때로 제초제로 사용된다. 전통적으로 주글론은 옷감과 직물의 천연염료, 특히 양모, 잉크로 사용되어 왔다. 주글론은 짙은 주황갈색의 얼룩을 내는 경향이 있기 때문에 헤어염료와 같은 식품과 화장품의 색소제로서도 사용된다는 것을 발견했다.

주글론은 현재 항암 성질로 연구되고 있다.[26] 발암물질에 노출된 쥐의 장종양 발생 확률을 낮추는 것으로 나타났다.[27] 저글론이 항암 성질을 달성하는 잠재적 경로 중 하나는 세미퀴논 급진적 성질의 형성을 통한 것이다; 세미퀴논 급진적 성질은 과산화 음이온 급진성을 형성하게 하여 큰 농도로 존재할 때 사멸을 초래할 수 있다.[28] 이러한 주글론에서 과산화질소 음이온 급진성을 형성하게 하는 세미키논 급진으로의 전환은 시토솔뿐만 아니라 미토콘드리아에서도 일어난다.[29]

스펙트럼 데이터

주글론의 스펙트럼 데이터는 히드록실 그룹과 두 개의 카보닐 그룹을 포함하는 자전거 구조를 확인한다. 주글론의 IR은 3400 cm-1, 1662 cm-1, 1641 cm-1의 피크를 나타내며, 이는 히드록실 및 카보닐 그룹의 특징이다.[30] C NMR에는 분자 내 고유 탄소 원자의 정확한 수를 나타내는 10개의 피크가 표시되며, 히드록실 그룹과 2개의 카보닐 그룹에 부착된 탄소의 경우 160.6ppm, 183.2ppm, 189.3ppm의 피크가 표시된다.[30][11]

참고 항목

참조

  1. ^ 웨이백머신에 2015-02-12년 보관된 주글론 독성
  2. ^ Soderquist, Charles J. (1973). "Juglone and allelopathy". Journal of Chemical Education. 50 (11): 782–3. Bibcode:1973JChEd..50..782S. doi:10.1021/ed050p782. PMID 4747927.
  3. ^ Cook, M.T. (1921). "Wilting caused by walnut trees". Phytopathology. 11: 346.
  4. ^ Schneiderhan, F.J. (1926). "Apple disease studies in northern Virginia". Virginia Agricultural Experiment Station Bulletin. 245: 1–35.
  5. ^ Massey, A.B. (1928). "Are nut trees poisonous to other trees and plants?". Flower Grower. 15: 4.
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