안트론

Anthrone
안트론
Skeletal formula
Ball-and-stick model
이름
선호 IUPAC 이름
안트라센-9(10H)-1
기타 이름
  • 카르보트론
  • 9-옥소안트라센
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.001.813 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C14H10O/c15-14-12-7-1-5-10(12)9-11-6-2-8-13(11)14/h1-8H,9H2 수표Y
    키: RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 수표Y
  • InChi=1/C14H10O/c15-14-12-7-3-1-5-10(12)9-11-6-2-8-13(11)14/h1-8H,9H2
    키: RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAAAA
  • O=C2c1c(cccc1)Cc3c2ccc3
특성.
C14H10O
어금질량 194.233 g·190−1
외관 흰색에서 연한 노란색 바늘
녹는점 155~158°C(311~316°F, 428~431K)
비등점 721°C(1,330°F, 994K)
불용성
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
check 이버라이시수표Y☒N(?)
Infobox 참조 자료

안트론은 삼발성 방향제 케톤이다. 그것은 일반적인 셀룰로오스 측정과 탄수화물의 색도 측정에 사용된다.[1]

안트론의 파생상품은 약국에서 설사약으로 사용된다. 그것들은 대장의 움직임을 자극하고 물의 재흡수를 감소시킨다. 일부 안트론 유도체는 라무스 프랑굴라, 알로에 페록스, 류마티스 오피시날레, 카시아 세나 등 다양한 식물에서 추출할 수 있다.[citation needed] 안트론 글리코사이드대황 잎에서 많이 발견되며, 옥살산 농도와 함께 잎이 무식해지는 원인이다.

합성 및 반응

안트론은 주석이나 구리로 줄여서 안트라퀴논으로부터 준비할 수 있다.[2]

대체 합성에는 불소화수소와 함께 유도된 o-벤질벤조산의 사이클화가 포함된다.[3]

안트론 합성

안트론은 글리옥살로 응축되어 탈수 후 유용한 옥타시클릭 색소인 아세디안트론(acedianthrone)을 준다.[4]

토토머

안트론(Antrone)의 Tautomeric 평형.

안트론은 안트롤에 비해 안정성이 높은 토토머다. tautomic 평형은 수용액으로 100으로 추정된다. 다른 두 개의 이소성 무연탄의 경우, tautomic 평형이 반전된다.[5]

참조

  1. ^ Trevelyan, W. E.; Forrest, RS; Harrison, JS (1952). "Determination of Yeast Carbohydrates with the Anthrone Reagent". Nature. 170 (4328): 626–627. Bibcode:1952Natur.170..626T. doi:10.1038/170626a0. PMID 13002392.
  2. ^ Macleod, L. C.; Allen, C. F. H. (1934). "Benzanthrone". Organic Syntheses. 14: 4. doi:10.15227/orgsyn.014.0004.
  3. ^ Fieser, Louis F.; Hershberg, E. B. (May 1939). "Inter- and Intramolecular Acylations with Hydrogen Fluoride". Journal of the American Chemical Society. 61 (5): 1272–1281. doi:10.1021/ja01874a079.
  4. ^ Bien, H.-S.; Stawitz, J.; Wunderlich, K. (2005). "Anthraquinone Dyes and Intermediates". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_355.
  5. ^ Ośmiałowski, Borys; Raczyńska, Ewa D.; Krygowski, Tadeusz M. (2006). "Tautomeric Equilibria and Pi Electron Delocalization for Some Monohydroxyarenes Quantum Chemical Studies". The Journal of Organic Chemistry. 71 (10): 3727–3736. doi:10.1021/jo052615q. PMID 16674042.