스틸베스트롤

Stilbestrol
디틸스틸베스트롤과혼동해서는 안 된다.
스틸베스트롤
Stilbestrol.svg
이름
선호 IUPAC 이름
4,4′-[(E)-에테네-1,2-다이필]디페놀
기타 이름
디히드록시스틸베네, 4,4'-디하이드록시스틸베네, 4,4'stilbenediol
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C14H12O2/c15-13-7-3-11(4-8-13)1-2-12-5-9-14(16)10-6-12/h1-10,15-16H/b2-1+
    키: XLAIWIFKLEO-OWOJBTEDSA-N
  • C1=CC(=CC=C1C=CC2=CC=C(C=C2)O)o
  • c1cc(ccc1/C=C/c2cc(cc2)O)o
특성.
C14H12O2
어금질량 212.24388 g/1998 g/1998
자기 감수성(magnetic susibility)
 -130·10cm−63/190cm
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
Infobox 참조 자료

스틸베스트롤(Stilbestrol) 또는 스틸보이스트롤(Stilboestrol)은 4,4'-dihydroxystilbenevene 또는 4,4'-stilbenediol로도 알려져 있으며, 스틸베스테롤(Stilbesteroidal) 에스트로이드성 에스트로겐성[1] 에스트로겐의 모화합물로 가장 두드러진다.[1][2][3]"stilbestrol"이라는 용어는 DES를 지칭하기 위해 잘못 사용되는 경우가 많지만, 동일한 화합물이 아니다.[2]

스틸베스트롤 자체는 활성 에스트로겐이지만 DES나 다른 파생상품에 비해 위력이 떨어진다.[1]

스틸베스트롤 파생상품

스틸베스트롤 에스트로겐제에는 다음이 포함된다.

스틸베스트롤 에스트로겐 중 디에틸스틸베스트롤, 헥세스트롤, 벤제스트롤이 가장 잘 알려져 있다.[4]

작용기전

스틸베스트롤 에스트로겐은 ERα와 ERβ 모두에 높은 친화력으로 결합된다.[5]

ERα 및 ERβ에 대한 에스트로겐 수용체 리간드의 친화성
리간드 기타 이름 상대 결합 친화도(RBA, %)a 절대 결합 친화도(Ki, nM)a 액션
ERα ERβ ERα ERβ
에스트라디올 E2; 17β-에스트라디올 100 100 0.115 (0.04–0.24) 0.15 (0.10–2.08) 에스트로겐
에스트론 E1; 17-케토에스트라디올 16.39 (0.7–60) 6.5 (1.36–52) 0.445 (0.3–1.01) 1.75 (0.35–9.24) 에스트로겐
에스트리올 E3; 16α-OH-17β-E2 12.65 (4.03–56) 26 (14.0–44.6) 0.45 (0.35–1.4) 0.7 (0.63–0.7) 에스트로겐
에스테트롤 E4; 15α,16α-Di-OH-17β-E2 4.0 3.0 4.9 19 에스트로겐
알파트라디올 17α-에스트라디올 20.5 (7–80.1) 8.195 (2–42) 0.2–0.52 0.43–1.2 대사물
16에피스트리올 16β-히드록시-17β-에스트라디올 7.795 (4.94–63) 50 ? ? 대사물
17에피스트리올 16α-히드록시-17α-에스트라디올 55.45 (29–103) 79–80 ? ? 대사물
16,17-에피스트리올 16β-히드록시-17α-에스트라디올 1.0 13 ? ? 대사물
2-히드록시스테스트라디올 2-OH-E2 22 (7–81) 11–35 2.5 1.3 대사물
2-메톡시스테스트라디올 2-MeO-E2 0.0027–2.0 1.0 ? ? 대사물
4-히드록시스테스트라디올 4-OH-E2 13 (8–70) 7–56 1.0 1.9 대사물
4-메톡시스테스트라디올 4-MeO-E2 2.0 1.0 ? ? 대사물
2-히드록시스테론 2-OH-E1 2.0–4.0 0.2–0.4 ? ? 대사물
2-메톡시스트론 2-MeO-E1 <0.001–<1 <1 ? ? 대사물
4-히드록시스테론 4-OH-E1 1.0–2.0 1.0 ? ? 대사물
4-메톡시스트론 4-MeO-E1 <1 <1 ? ? 대사물
16α-히드록시스트론 16α-OH-E1; 17-Ketoestriol 2.0–6.5 35 ? ? 대사물
2-히드록시스테스트리올 2-OH-E3 2.0 1.0 ? ? 대사물
4-메톡시스테스트리올 4-MeO-E3 1.0 1.0 ? ? 대사물
황산 에스트라디올 E2S; 에스트라디올 3-황산염 <1 <1 ? ? 대사물
이황산 에스트라디올 에스트라디올 3,17β-이황산염 0.0004 ? ? ? 대사물
에스트라디올 3글루쿠로니드 E2-3G 0.0079 ? ? ? 대사물
에스트라디올 17β-글루쿠로니드 E2-17G 0.0015 ? ? ? 대사물
에스트라디올 3-글루크 17β-황산염 E2-3G-17S 0.0001 ? ? ? 대사물
황산 에스트론 E1S; 에스트론 3-황산염 <1 <1 >10 >10 대사물
에스트라디올 벤조아테 EB; 에스트라디올 3-벤조이트 10 ? ? ? 에스트로겐
에스트라디올 17β-벤조아산 E2-17B 11.3 32.6 ? ? 에스트로겐
에스트로네 메틸에테르 에스트론 3-메틸에테르 0.145 ? ? ? 에스트로겐
엔트-에스트라디올 1-에스트라디올 1.31–12.34 9.44–80.07 ? ? 에스트로겐
에퀴린 7-데히드로에스트론 13 (4.0–28.9) 13.0–49 0.79 0.36 에스트로겐
에퀼레닌 6,8-디데히드로에스트론 2.0–15 7.0–20 0.64 0.62 에스트로겐
17β-디히드로에퀴린 7-Dehydro-17β-에스트라디올 7.9–113 7.9–108 0.09 0.17 에스트로겐
17α-디히드로에퀴린 7-데하이드로17α-에스트라디올 18.6 (18–41) 14–32 0.24 0.57 에스트로겐
17β-디히드로에퀼레닌 6,8-디데하이드로-17β-에스트라디올 35–68 90–100 0.15 0.20 에스트로겐
17α-디히드로에퀼레닌 6,8-다이데하이드로-17α-에스트라디올 20 49 0.50 0.37 에스트로겐
Δ-에스트라디올8 8,9-데하이드로-17β-에스트라디올 68 72 0.15 0.25 에스트로겐
Δ-에스트론8 8,9-데히드로에스트론 19 32 0.52 0.57 에스트로겐
에틸비닐레스트라디올 EE; 17α-Ethyl-17β-E2 120.9 (68.8–480) 44.4 (2.0–144) 0.02–0.05 0.29–0.81 에스트로겐
메스타놀 EE 3-메틸에테르 ? 2.5 ? ? 에스트로겐
뜸부기 RU-2888; 11β-메톡시-EE 35–43 5–20 0.5 2.6 에스트로겐
메틸에스트라디올 17α-메틸-17β-에스트라디올 70 44 ? ? 에스트로겐
디틸스틸베스트롤 DES; 스틸베스트롤 129.5 (89.1–468) 219.63 (61.2–295) 0.04 0.05 에스트로겐
헥세스트롤 디하이드로디에틸스틸베스트롤 153.6 (31–302) 60–234 0.06 0.06 에스트로겐
디에네스트롤 데이드로틸베스트롤 37 (20.4–223) 56–404 0.05 0.03 에스트로겐
벤제스트롤(B2) – 114 ? ? ? 에스트로겐
클로로트리아니센 TACE 1.74 ? 15.30 ? 에스트로겐
트리페닐틸렌 TPE 0.074 ? ? ? 에스트로겐
트리페닐브로모에틸렌 TPBE 2.69 ? ? ? 에스트로겐
타목시펜 ICI-46,474 3 (0.1–47) 3.33 (0.28–6) 3.4–9.69 2.5 SERM
아피목시펜 4-히드록시타목시펜; 4-OHT 100.1 (1.7–257) 10 (0.98–339) 2.3 (0.1–3.61) 0.04–4.8 SERM
토레미펜 4-클로로타목시펜; 4-CT ? ? 7.14–20.3 15.4 SERM
클로미펜 MRL-41 25 (19.2–37.2) 12 0.9 1.2 SERM
사이클로페닐 F-6066; 섹소비드 151–152 243 ? ? SERM
나폭시딘 U-11,000a 30.9–44 16 0.3 0.8 SERM
랄록시펜 – 41.2 (7.8–69) 5.34 (0.54–16) 0.188–0.52 20.2 SERM
아르조시펜 LY-353,381 ? ? 0.179 ? SERM
라소옥시펜 CP-336,156 10.2–166 19.0 0.229 ? SERM
오르멜록시펜 센트크로맨 ? ? 0.313 ? SERM
레보멜록시펜 6720-CDRI, NNC-460,020 1.55 1.88 ? ? SERM
오스피펜 데아미노하이드록시토레미펜 0.82–2.63 0.59–1.22 ? ? SERM
바세독시펜 – ? ? 0.053 ? SERM
에탁스틸 GW-5638 4.30 11.5 ? ? SERM
ICI-164,384 – 63.5 (3.70–97.7) 166 0.2 0.08 항에스트로겐
풀베스트런트 ICI-182,780 43.5 (9.4–325) 21.65 (2.05–40.5) 0.42 1.3 항에스트로겐
프로필피라졸레트리올 PPT 49 (10.0–89.1) 0.12 0.40 92.8 ERα 작용제
16α-LE2 16α-락톤-17β-에스트라디올 14.6–57 0.089 0.27 131 ERα 작용제
16α-아이오도-E2 16α-아이오도-17β-에스트라디올 30.2 2.30 ? ? ERα 작용제
메틸피페리디노피라졸 MPP 11 0.05 ? ? ERα 길항제
다이어리프로피오니트리올 DPN 0.12–0.25 6.6–18 32.4 1.7 ERβ 작용제
8β-VE2 8β-비닐-17β-에스트라디올 0.35 22.0–83 12.9 0.50 ERβ 작용제
프리나베렐 ERB-041; WAY-202,041 0.27 67–72 ? ? ERβ 작용제
ERB-196 WAY-202,196 ? 180 ? ? ERβ 작용제
에르테베렐 SERBA-1; LY-500,307 ? ? 2.68 0.19 ERβ 작용제
세라바-2 – ? ? 14.5 1.54 ERβ 작용제
쿠메스트롤 – 9.225 (0.0117–94) 64.125 (0.41–185) 0.14–80.0 0.07–27.0 제노에스트로겐
제니스테인 – 0.445 (0.0012–16) 33.42 (0.86–87) 2.6–126 0.3–12.8 제노에스트로겐
에콜 – 0.2–0.287 0.85 (0.10–2.85) ? ? 제노에스트로겐
다이딘 – 0.07 (0.0018–9.3) 0.7865 (0.04–17.1) 2.0 85.3 제노에스트로겐
바이오캐닌A – 0.04 (0.022–0.15) 0.6225 (0.010–1.2) 174 8.9 제노에스트로겐
캄페롤 – 0.07 (0.029–0.10) 2.2 (0.002–3.00) ? ? 제노에스트로겐
나링게닌 – 0.0054 (<0.001–0.01) 0.15 (0.11–0.33) ? ? 제노에스트로겐
8-프레닐나레닌 8-PN 4.4 ? ? ? 제노에스트로겐
케르세틴 – <0.001–0.01 0.002–0.040 ? ? 제노에스트로겐
이프리플라본 – <0.01 <0.01 ? ? 제노에스트로겐
미로스트롤 – 0.39 ? ? ? 제노에스트로겐
디옥시미로스트롤 – 2.0 ? ? ? 제노에스트로겐
β-시토스테롤 – <0.001–0.0875 <0.001–0.016 ? ? 제노에스트로겐
레스베라트롤 – <0.001–0.0032 ? ? ? 제노에스트로겐
α-자랄레놀 – 48 (13–52.5) ? ? ? 제노에스트로겐
β-제랄레놀 – 0.6 (0.032–13) ? ? ? 제노에스트로겐
제라놀 α-자레알란올 48–111 ? ? ? 제노에스트로겐
탈레란올 β-자아랄란올 16 (13–17.8) 14 0.8 0.9 제노에스트로겐
제랄레논 젠 7.68 (2.04–28) 9.45 (2.43–31.5) ? ? 제노에스트로겐
제랄라노네 잔 0.51 ? ? ? 제노에스트로겐
비스페놀 A BPA 0.0315 (0.008–1.0) 0.135 (0.002–4.23) 195 35 제노에스트로겐
엔도설판 EDS <0.001–<0.01 <0.01 ? ? 제노에스트로겐
케폰 클로드코네 0.0069–0.2 ? ? ? 제노에스트로겐
O,p'-DDT – 0.0073–0.4 ? ? ? 제노에스트로겐
p,p'-DDT – 0.03 ? ? ? 제노에스트로겐
메톡시염소 p,p'-디메톡시-DDT 0.01 (<0.001–0.02) 0.01–0.13 ? ? 제노에스트로겐
HPTE 히드록시염소; p,p'-OH-DDT 1.2–1.7 ? ? ? 제노에스트로겐
테스토스테론 T; 4-안드로스테놀론 <0.0001–<0.01 <0.002–0.040 >5000 >5000 안드로겐
디히드로테스토스테론 DHT; 5α-안드로스타놀론 0.01 (<0.001–0.05) 0.0059–0.17 221–>5000 73–1688 안드로겐
난드롤론 19-노르테스토스테론, 19-NT 0.01 0.23 765 53 안드로겐
디트로피안드로스테론 DHEA; 프라스터론 0.038 (<0.001–0.04) 0.019–0.07 245–1053 163–515 안드로겐
5-안드로스테네디올 A5; 안드로스테네디올 6 17 3.6 0.9 안드로겐
4-안드로스테네디올 – 0.5 0.6 23 19 안드로겐
4-안드로스테네디온 A4; 안드로스테네디온 <0.01 <0.01 >10000 >10000 안드로겐
3α-안드로스타네디올 3α-아디올 0.07 0.3 260 48 안드로겐
3β-안드로스타네디올 3β-아디올 3 7 6 2 안드로겐
안드로스타네디온 5α-안드로스타네디온 <0.01 <0.01 >10000 >10000 안드로겐
에티오콜라네디온 5β-안드로스타네디온 <0.01 <0.01 >10000 >10000 안드로겐
메틸테스토스테론 17α-메틸테스토스테론 <0.0001 ? ? ? 안드로겐
에틸비닐-3α-안드로스타네디올 17α-에틸-3α-아디올 4.0 <0.07 ? ? 에스트로겐
에틸비닐-3β-안드로스타네디올 17α-에티닐-3β-아디올 50 5.6 ? ? 에스트로겐
프로게스테론 P4; 4-프레네디온 <0.001–0.6 <0.001–0.010 ? ? 프로게스테겐
노리스테론 NET; 17α-Ethyl-19-NT 0.085 (0.0015–<0.1) 0.1 (0.01–0.3) 152 1084 프로게스테겐
노레티노드렐 5(10)-노레스테론 0.5 (0.3–0.7) <0.1–0.22 14 53 프로게스테겐
티볼론 7α-메틸노레트니노드렐 0.5 (0.45–2.0) 0.2–0.076 ? ? 프로게스테겐
Δ-티볼론4 7α-메틸노레티스테론 0.069–<0.1 0.027–<0.1 ? ? 프로게스테겐
3α-히드록시티볼론 – 2.5 (1.06–5.0) 0.6–0.8 ? ? 프로게스테겐
3β-히드록시비볼론 – 1.6 (0.75–1.9) 0.070–0.1 ? ? 프로게스테겐
각주: = (1) 바인딩 선호도 값은 사용 가능한 값에 따라 "중간(범위)" (#-#), "범위"(#-#) 또는 "값"(#) 형식이다.범위 내의 전체 값 집합은 위키 코드에서 찾을 수 있다. (2) 결합 친화성은 에스트라디올과 인간 ERα 및 ERβ 단백질을 포함한 다양한 체내 시스템의 변위 연구를 통해 결정되었다(1997) 랫드 ERβ인 Kuiper 등(1997)의 ERβ 값은 제외한다.출처:템플릿 페이지를 참조하십시오.

밀접하게 연관된 화합물

트리페닐틸렌.

스틸베스트롤과 밀접한 관련이 있는 에스트로겐에는 파록시프로피오네(디에틸베스트롤의 대사물)와 아니스·페넬 유래 화합물 아놀·다이놀·아넷홀·다이넷홀·포토나인홀(스틸베스트롤 에스트로겐이 실제로 파생된 것)이 있다.트리페닐틸렌 자체, 에스트로빈, 클로로트리아니센, 브로페스트롤, 에타목시트리페톨, 클로미펜, 타목시펜, 그리고 더 최근에 개발된 파생상품들을 포함하는 에스트로겐성 의약품의 트리페닐틸렌 그룹 또한 구조적으로 스틸베스트롤과 매우 밀접하게 관련되어 있다.

레스베라트롤은 기술적으로 실베스트롤 파생상품이 아닌 에스트로겐 특성을 가진 스틸베노이드(stilbenetriol)이다(그것은 3,4',5-stilbenetriol이다.[6]

직업적 노출

스틸베스트롤에 대한 직업적 노출은 노동자들에게 자일코마스티아를 초래했다.[7]

참고 항목

참조

  1. ^ a b c Noller KL, Fish CR (July 1974). "Diethylstilbestrol usage: Its interesting past, important present, and questionable future". Med. Clin. North Am. 58 (4): 793–810. doi:10.1016/s0025-7125(16)32122-8. PMID 4276416.
  2. ^ a b VITAMINS AND HORMONES. Academic Press. 1 January 1945. pp. 233–. ISBN 978-0-08-086600-0.
  3. ^ William John Edward Jessop (12 May 2014). Fearon's Introduction to Biochemistry. Elsevier. pp. 408–. ISBN 978-1-4831-9556-8.
  4. ^ Actions and Uses of Drugs. Stanford University Press. pp. 234–. ISBN 978-0-8047-1505-8.
  5. ^ Kuiper, George G. J. M.; Carlsson, Bo; Grandien, Kaj; Enmark, Eva; Häggblad, Johan; Nilsson, Stefan; Gustafsson, Jan-Åke (1997). "Comparison of the Ligand Binding Specificity and Transcript Tissue Distribution of Estrogen Receptors α and β". Endocrinology. 138 (3): 863–870. doi:10.1210/endo.138.3.4979. ISSN 0013-7227. PMID 9048584.
  6. ^ Bhat KP, Lantvit D, Christov K, Mehta RG, Moon RC, Pezzuto JM; Lantvit; Christov; Mehta; Moon; Pezzuto (October 2001). "Estrogenic and antiestrogenic properties of resveratrol in mammary tumor models". Cancer Res. 61 (20): 7456–63. PMID 11606380.{{cite journal}}: CS1 maint : 복수이름 : 작성자 목록(링크)
  7. ^ Fitzsimons, P.M. (October 1944). "Gynaecomastia in Stilboestrol Workers". Br J Ind Med. 1 (4): 235–237. PMC 1035620.