수율(화학)

Yield (chemistry)

화학에서 수율(반응 수율)은 화학 반응에서 얻은 소비된 반응물과 관련하여 형성된 제품의 몰의 양을 측정하는 것으로, 일반적으로 백분율로 표현된다.[1] 수율은 과학자들이 유기 및 무기 화학 합성 [2]과정에서 고려해야 할 주요 요인 중 하나이다.화학반응공학에서 "수율", "변환" 및 "선택성"은 X, Y 및 S로 표현되는 원치 않는 생성물에 대한 반응물의 소비량(변환)과 원하는 생성물(수율)의 비율을 설명하기 위해 사용되는 용어이다.

정의들

Relation between chemical reaction conversion selectivity and yield

화학반응공학에서 "수율", "변환" 및 "선택성"은 반응물질의 반응량(변환량, 원하는 생성물의 생성량)의 비율(수율)과 원치 않는 생성물(X, S, Y)의 비율(선택성)을 설명하기 위해 사용되는 용어입니다.

화학반응공학 매뉴얼에 따르면 수율은 소비된 [3]반응물질 몰당 형성되는 특정 생성물의 양을 말한다.화학에서 몰은 화학 반응에서 반응물질과 생성물의 양을 설명하는 데 사용된다.

화학 용어집에서는 수율을 "질량 변환 과정의 효율성을 나타내는 비율"로 정의했습니다.수율 계수는 소비된 기질(탄소 또는 질소 소스 또는 산소(kg 또는 몰) 또는 세포 내 ATP 생산(몰)과 관련된 세포 질량(kg) 또는 생성물(kg, mol)[Notes 1]의 양으로 정의된다."[4][5]: 168

1996년 보겔 실용유기화학교과서(1978) 제4판의 '반응 모니터링 수율 계산' 섹션에서 저자는 유기반응에서의 이론적 수율은 화학식에 따라 반응이 완료되었을 때 얻을 수 있는 생성물의 무게이다.수율은 [1]: 33 반응에서 분리된 순수 제품의 무게입니다."[Notes 2] 1996년판 Vogel's Typassible에서 수익률은 다음과 [1]: 33 [Notes 3]같이 표현된다.

1996년판 '보겔의 교과서'에 따르면 수율이 100%에 가까운 것을 양적, 90%를 넘는 것을 양적, 80%를 넘는 것을 양적, 70%를 넘는 것을 양적, 50%를 넘는 것을 양적,[1]: 33 40%를 밑도는 것을 불량이라고 한다.Petrucci, Harwood 및 Herring은 2002년 출판물에서 Vogel의 Typled 이름은 자의적이고 보편적으로 받아들여지지 않으며 문제의 반응의 성격에 따라 이러한 기대는 비현실적으로 높을 수 있다고 썼다.제품의 측정 중량은 [6]: 125 불순물의 무게를 포함하므로 제품이 불순물일 경우 수율이 100% 이상으로 나타날 수 있습니다.

저자들은 2016년 실험실 매뉴얼인 실험유기화학에서 화학반응의 "반응수율" 또는 "절대수율"을 "반응에서 생성된 순수 및 건조 생성물의 양"[7]으로 표현했다.그들은 화학반응의 화학측정학(반응물질과 생성물의 원자의 수와 종류)을 균형 방정식으로 아는 것이 "화학측정학적 [7]인자를 통해 다른 원소를 비교하는 것을 가능하게 한다"고 썼다.이러한 정량적 관계에 의해 얻어지는 비율은 데이터 [7]분석에 유용하다.

이론, 실제 및 비율의 수익률

백분율 수율은 실험실 환경에서 화학 반응의 의도된 제품의 무게인 실제 수율과 이론적인 수율 사이의 비교이며, 완벽한 화학 [1]반응의 화학 방정식에 기초한 순수한 의도된 격리 제품의 측정값으로 다음과 같이 정의된다.

화학 반응에서 생성물과 반응물 사이의 이상적인 관계는 화학 반응 방정식을 사용하여 얻을 수 있습니다.스토이코메트리는 화학 반응에 대한 계산, 예를 들어 반응물질과 생성물 사이의 화학이코메트리 몰비를 계산하는 데 사용됩니다.화학반응의 화학측정법은 다양한 생성물의 몰 수와 [8]수율을 포함한 반응물질의 양적 관계를 제공하는 화학식과 방정식에 기초한다.스토이코메트릭 방정식은 제한 시약 또는 반응 물질(반응에서 완전히 소비되는 반응 물질)을 결정하기 위해 사용됩니다.제한 시약은 이론적 수율(반응물과 화학 반응에서 형성된 생성물의 상대적인 양)을 결정합니다.다른 반응물질들은 과잉으로 존재한다고 한다.실제 수율(실험실에서 수행된 화학 반응에서 물리적으로 얻은 양)은 종종 이론 [8]수율보다 낮다.이론적 수율은 모든 제한 시약이 해당 제품을 주기 위해 반응할 경우 얻을 수 있는 수율입니다.보다 정확한 수율은 실제 생산량과 생산 가능량을 기준으로 측정됩니다.이론적 수율과 실제 수율의 비율은 백분율로 [8]귀결됩니다.

둘 이상의 반응물이 반응에 참여하는 경우, 수율은 일반적으로 존재하는 다른 모든 반응물의 양보다 화학적으로 등가(또는 등가) 작은 한계 반응물의 양에 기초하여 계산됩니다.존재하는 모든 제한 시약과 반응하는 데 필요한 양보다 많은 다른 시약은 초과로 간주됩니다.따라서 수율이 자동으로 반응 [citation needed]효율의 척도로 받아들여져서는 안 된다.

1992년 간행물 General Chemistry, Whitten, Gailey 및 Davis에서 이론적 수율은 존재하는 모든 반응물질의 몰 수에 기초한 화학측정학적 계산에 의해 예측된 양이라고 설명했습니다.이 계산은 오직 한개의 반응이 제한 물질 반응 완전히 발생하는 것으로 가정한다.[9]

Whitten에 따르면, 실제 수율은 항상 더 작으며(수율 100% 미만), 여러 [9]: 95 가지 이유로 종종 매우 낮습니다.그 결과, 많은 반응이 불완전하고 반응물이 완전히 생성물로 변환되지 않는다.역반응이 일어나면 최종상태는 화학평형상태의 반응물질과 생성물을 모두 포함한다.2개 이상의 반응이 동시에 일어나 일부 반응물이 바람직하지 않은 부생물로 변환될 수 있다.손실은 반응 혼합물에서 원하는 생성물을 분리 및 정제할 때 발생합니다.원재료에 불순물이 존재하여 원하는 [9]제품에 반응하지 않습니다.

예

이것은 한 분자 아세트산(에탄산이라고도 함)이 한 분자 에탄올과 반응하여 한 분자 에틸 아세트산(A + B → C 유형의 2차 반응)을 생성하는 에스테르화 반응의 예입니다.

120g 아세트산(60g/sol, 2.0mol)을 230g 에탄올(46g/sol, 5.0mol)과 반응시켜 132g의 에틸 아세트산(88g/sol, 1.5mol)을 생성하였다.수익률은 75%였다.
  1. 반응물의 몰량은 중량(초산: 120 g 60 60 g/g = 2.0 mol, 에탄올: 230 g 46 46 g/g = 5.0 mol)으로 계산한다.
  2. 에탄올은 2.5배 초과(5.0 mol 2 2.0 mol)로 사용됩니다.
  3. 이론적으로 몰 수율은 2.0 몰(제한 화합물인 아세트산의 몰 양)입니다.
  4. 제품의 몰 수율은 무게에서 계산한다(g 88 88 g/g = 1.5 mol).
  5. % 수율은 실제 몰 수율과 이론 몰 수율(1.5 몰 2 2.0 몰 × 100% = 75%)[citation needed]에서 계산된다.

제품의 정화

마이클 피룽은 2016년 '합성 유기 화학 핸드북'에서 수율은 합성 화학자들이 합성 방법이나 "다단계 합성"[10]: 163 의 특정 변형을 평가할 때 고려해야 하는 주요 요소 중 하나라고 썼다.그는 회수된 시작 재료(BRSM) 또는 (BORSM)에 기초한 수율이 다단계 : 163 체계에서 다음 단계를 밟기 위해 필요한 이론적 수율 또는 "계산된 제품 양의 100%"를 제공하지 않는다고 썼다.

정제 단계는 반응 용기와 정제 장치 간의 물질 이동 중에 발생하는 손실이나 불순물로부터의 제품 분리가 불완전하여 항상 수율을 낮추므로 불충분하다고 간주되는 분수를 폐기해야 할 수 있다.정제 후 측정된 제품의 수율(일반적으로 95% 이상의 분광 순도 또는 연소 분석을 통과하기에 충분한 순도)을 [citation needed]반응의 격리 수율이라고 합니다.

내부표준수율

수율은 가스 크로마토그래피(GC), 고성능 액체 크로마토그래피 또는 핵자기공명분광학(NMR 분광학) 또는 자기공명분광학(MMR spectrocopy)과 같은 기술을 사용하여 추가된 내부표준의 알려진 양에 대해 생성된 생성물(일반적으로 정제되지 않은 반응 혼합물)을 측정하여 계산할 수도 있다.낸스 분광법(MRS).[citation needed]이 방법을 사용하여 결정된 수율을 내부 표준 수율이라고 합니다.수율은 일반적으로 잠재적인 절연 문제에 관계없이 반응에 의해 생성되는 생성물의 양을 정확하게 결정하기 위해 이러한 방식으로 얻습니다.또한 제품의 분리가 어렵거나 지루하거나 근사 수율의 신속한 결정이 필요할 때 유용할 수 있습니다.달리 명시되지 않은 한, 합성 유기 및 무기 화학 문헌에 보고된 수율은 실험 절차를 [citation needed]반복할 때 보고된 조건에서 얻을 가능성이 높은 순수 생산물의 양을 더 잘 반영하는 격리 수율을 의미한다.

수익률 보고

2010년 Synlet 기사에서 마르티나 베르노바와 유기 화학자 토마시 후들릭은 생산량의 부정확한 보고에 대한 우려를 제기하고 [11]화합물의 적절한 특성화를 포함한 해결책을 제시했다.신중한 대조 실험을 수행한 후, Wernerova와 Hudlick said는 각각의 물리적 조작(추출/세척, 건조제 위에 건조, 여과 및 컬럼 크로마토그래피 포함)이 약 2%의 수율 손실을 가져온다고 말했습니다.따라서 표준 수성 작업 및 크로마토그래피 정제 후 측정된 격리 수율은 94%[11]를 초과하지 않아야 한다.그들은 이 현상을 "수익률 인플레이션"이라고 부르며 최근 수십 년간 화학 문헌에서 수익률 인플레이션이 서서히 상승하고 있다고 말했다.그들은 수익률 인플레를 소규모로 실시한 반응에 대한 수익률의 부주의한 측정, 희망사항, 출판목적으로 [11]더 높은 수치를 보고하고자 하는 욕구 때문이라고 말했다.후들릭의 2020년 기사는 철회된 이후 디터 시바흐가 종종 인용한 유기 합성에 [12]대한 1990년 30년 리뷰를 존경하고 반향했다.2020년 Angewandte Chemie 30년 리뷰에서 Hudlick said는 그와 베르노바가 2010년 Synlett 기사에서 한 제안은 "유기 저널의 편집 위원회와 대부분의 [13]심판들에 의해 무시당했다"고 말했다.

「 」를 참조해 주세요.

메모들

  1. ^ 킬로그램 몰(kg-mol 또는 g-mol)의 사용—12kg의 12C에 있는 개체 수는 20세기 후반에 킬로몰(kmol)의 사용으로 대체되었다.킬로몰은 수치적으로 킬로그램 몰과 동일합니다.이름과 기호는 미터법 단위의 표준 배수에 대한 SI 규칙을 채택하고 있다. kmol은 1000 mol을 의미한다.
  2. ^ 화학자인 Arthur Irving Vogel FRIC(1905–66)는 질적 화학 분석 교과서(1937), 양적 화학 분석 교과서(1939), 그리고 실용적 유기 화학을 포함한 교과서의 저자였다.
  3. ^ "반응 모니터링 수율 계산" 섹션에서, 저자들은 화학 문헌에 발표된 대부분의 반응들이 용액 내 시약의 몰 농도뿐만 아니라 반응물의 양과 그램 또는 밀리그램(1996:33)을 제공한다고 쓰고 있다.

추가 정보

  • Whitten, Kenneth W.; Davis, Raymond E; Peck, M. Larry (2002). General chemistry. Fort Worth: Thomson Learning. ISBN 978-0-03-021017-4.
  • Whitten, Kenneth W; Gailey, Kenneth D (1981). General chemistry. Philadelphia: Saunders College Pub. ISBN 978-0-03-057866-3.
  • Petrucci, Ralph H.; Herring, F. Geoffrey; Madura, Jeffry; Bissonnette, Carey; Pearson (2017). General chemistry: principles and modern applications. Toronto: Pearson. ISBN 978-0-13-293128-1.
  • Vogel, Arthur Israel; Furniss, B. S; Tatchell, Austin Robert (1978). Vogel's Textbook of practical organic chemistry. New York: Longman. ISBN 978-0-582-44250-4.

레퍼런스

  1. ^ a b c d e Vogel, Arthur Irving (1996). Tatchell, Austin Robert; Furnis, B.S.; Hannaford, A.J.; Smith, P.W.G. (eds.). Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (PDF) (5 ed.). Prentice Hall. ISBN 978-0-582-46236-6. Retrieved June 25, 2020.
  2. ^ Cornforth, JW (February 1, 1993). "The Trouble With Synthesis". Australian Journal of Chemistry. 46 (2): 157–170. doi:10.1071/ch9930157.
  3. ^ Fogler, H. Scott (August 23, 2005). Elements of Chemical Reaction Engineering (4 ed.). Prentice Hall. p. 1120.
  4. ^ McNaught, A. D.; Wilkinson, A., eds. (1997). Glossary for chemists of terms used in biotechnology. Compendium of Chemical Terminology the "Gold Book" (2 ed.). Oxford: Blackwell Scientific Publications. doi:10.1351/goldbook. ISBN 0-9678550-9-8. S. J. 초크온라인 버전(2019-)최종 개정일 : 2014년2월 24일
  5. ^ PAC, 1992, 64, 143.(생명공학에서 사용되는 화학자 용어 용어집(IUPAC 권고 1992년))화학 용어집
  6. ^ Petrucci, Ralph H.; Harwood, William S.; Herring, F. Geoffrey (2002). General chemistry: principles and modern applications (8th ed.). Upper Saddle River, N.J: Prentice Hall. p. 125. ISBN 978-0-13-014329-7. LCCN 2001032331. OCLC 46872308.
  7. ^ a b c Isac-García, Joaquín; Dobado, José A.; Calvo-Flores, Francisco G.; Martínez-Garcí, Henar (2016). Experimental Organic Chemistry (1 ed.). Academic Press. p. 500. ISBN 9780128038932. Retrieved June 25, 2020.
  8. ^ a b c Petrucci, Ralph H.; Harwood, William S.; Herring, F. Geoffrey; Madura, Jeffry D. (2007). General Chemistry (9 ed.). New Jersey: Pearson Prentice Hall.
  9. ^ a b c Whitten, Kenneth W.; Gailey, K.D.; Davis, Raymond E. (1992). General chemistry (4 ed.). Saunders College Publishing. ISBN 978-0-03-072373-5.
  10. ^ Pirrung, Michael C. (August 30, 2016). Handbook of Synthetic Organic Chemistry. Academic Press. ISBN 978-0-12-809504-1.
  11. ^ a b c Wernerova, Martina; Hudlicky, Tomas (November 2010). "On the Practical Limits of Determining Isolated Product Yields and Ratios of Stereoisomers: Reflections, Analysis, and Redemption". Synlett. 2010 (18): 2701–2707. doi:10.1055/s-0030-1259018. ISSN 1437-2096.
  12. ^ Seebach, Dieter (1990). "Organic Synthesis—Where now?". Angewandte Chemie. 29 (11): 1320–1367. doi:10.1002/anie.199013201. ISSN 1521-3773.
  13. ^ Hudlicky, Tomas (June 4, 2020). ""Organic synthesis—Where now?" is thirty years old. A reflection on the current state of affairs". Angewandte Chemie. Opinion. 59 (31): 12576. doi:10.1002/anie.202006717. PMID 32497328. 철회했다.